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Chap C5 (livre p96) Molécules organiques de la matière colorée I- Extraire une espèce colorée et structure moléculaire : Activité expérimentale et documentaire.

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1 Chap C5 (livre p96) Molécules organiques de la matière colorée I- Extraire une espèce colorée et structure moléculaire : Activité expérimentale et documentaire N°1 à coller

2 1°) Extraction des pigments : 2°) Identification des pigments par chromatographie : CCM 0,50 cm 4,00 cm Rf(a) = h a /H = 0,50/4,00 = 0,13 Rf(b) = h b /H = 3,60/4,00 = 0,900 Rf(c) = h c /H = 4,00/4,00 = 1,00 (c) (b) (a) 3,60 cm

3 3°) Explication de la couleur des pigments : capsanthine (rouge) capsorbine (orange) β-carotène (jaune) a)

4 3°) Explication de la couleur des pigments : squalène ( incolore) lycopène (rouge) Formule brute : C 30 H 50 b) Formule développée : c) Pour le lycopène, il existe une alternance de simple et de double liaison carbone-carbone : les doubles liaisons sont dîtes conjuguées.

5 Principe de fonctionnement dun spectrophotomètre f) pigment rouge (2) pigment jaune (1) pigment orange (3)

6 Cours : - Les molécules organiques ont au moins un squelette formant une chaîne carbonée avec des atomes dhydrogène. - La présence dun système conjugué (alternance ininterrompue de doubles et simples liaisons, au moins 7) sans groupe caractéristique forme un matériau coloré qui absorbe dans le domaine visible. - Une matière colorante est une substance qui, en absorbant la lumière visible de manière sélective, conduit à l apparition dune couleur.

7 II- Synthétiser une espèce colorée : Activité expérimentale N°2 à coller 1-Protocole expérimentale pour la synthèse de lindigo : A partir des deux étapes du mécanisme réactionnel, on obtient léquation de la transformation : 2 C 7 H 5 NO 3 (s) + 2 C 3 H 6 O (l) + 2 HO – (aq) C 16 H 10 N 2 O 2 (s) + 2 CH 3 CO 2 – (aq) + 4 H 2 O (l)

8 Indigotier Structure moléculaire de lindigo Courbe dabsorbance de lindigo 2- La petite histoire de lindigo et ses propriétés : c) C=O : groupe carbonyle (fonction cétone car pas de H avec le C) -NH : groupe amine (amine II, car 1 H)

9 Cours : La synthèse dune molécule se déroule généralement en trois étapes : a)La transformation chimique pour former lespèce. b)Le traitement pour isoler et purifier lespèce. c)Lidentification de lespèce.

10 III- Facteurs pouvant influencer la couleur dun matériau : La structure moléculaire du colorant détermine la couleur, mais cette couleur peut dépendre de plusieurs facteurs extérieurs : a) Influence du pH, lorsque la molécule a plusieurs groupes hydroxyles –OH ou carboxyle -C = 0 (doc13 p104). l OH b) Influence de la nature du milieu (doc14 p104). c) Autres facteurs dinfluence (O 2 de lair, lumière, température, humidité, …).


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