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Oxydation des alcools. Les différents alcools Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n.

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1 Oxydation des alcools

2 Les différents alcools

3 Rappel - groupe caractéristique : hydroxyle - formule générale : R – OH avec - R : groupe alkyle (- C n H 2n+1 )

4 Le groupe hydroxyle est porté par un carbone de bout de chaîne R – CH 2 OH Les alcools primaires

5 Le groupe hydroxyle est porté par un carbone de milieu de chaîne non substitué R – CHOH – R Les alcools secondaires

6 Le groupe hydroxyle est porté par un carbone de milieu de chaîne substitué R – COH – R R Les alcools tertiaires

7 Dans un alcool, le groupe hydroxyle est porté par un carbone tétragonal, cest-à-dire établissant 4 liaisons simples Attention !

8 Oxydation des alcools

9 Tout au long des expériences, lion oxydant sera lion permanganate

10 2 types doxydations - ménagée - totale

11 Dans une oxydation ménagée, la chaîne carbonée est conservée

12 Oxydation ménagée des alcools primaires

13 Expérience La solution se décolore à son contact donc lalcool primaire est un réducteur Dans un alcool primaire, je verse quelques gouttes de permanganate de potassium

14 Il est possible de distinguer deux stades doxydation

15 Oxydation avec oxydant en défaut

16 MnO 4 - (aq) / Mn 2+ (aq) Réaction entre lion permanganate et un alcool primaire / ox en défaut R- CHO / R – CH 2 OH Quels sont les couples en présence ? Quelles sont les espèces en présence ? Il se produit une réaction entre les ions MnO 4 - (violet) et lalcool primaire R – CH 2 OH au cours de laquelle il se forme des ions Mn 2+ (incolore) et un aldéhyde R- CHO

17 Équation de la réaction Jélimine les électrons entre les deux équations Couples en présence : MnO 4 - (aq) / Mn 2+ (aq) R- CHO / R – CH 2 OH Jécris les demi-équations de couples : MnO 4 - (aq) + 8 H e - = Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O R- CHO + 2 H e - = R – CH 2 OH Jécris les demi-équations de réaction : MnO 4 - (aq) + 8 H e - Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O R – CH 2 OH R- CHO + 2 H e - ( ) x 5 ( ) x 2

18 Équation de la réaction 2MnO H + + 5R - CH 2 OH 2Mn H 2 O + 5 R - CHO (MnO 4 - (aq) + 8 H e - Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O) x 2 (R – CH 2 OH R- CHO + 2 H e - ) x 5 ___________________________________________ 6 H + : 2 x 8 = 16 H + sont consommés 5 x 2 = 10 H + sont formés Bilan : 16 – 10 = 6 H + consommés

19 Oxydation avec oxydant en excès

20 MnO 4 - (aq) / Mn 2+ (aq) Réaction entre lion permanganate et un alcool primaire / ox en excès R- COOH / R – CH 2 OH Quels sont les couples en présence ? Quelles sont les espèces en présence ? Il se produit une réaction entre les ions MnO 4 - (violet) et lalcool primaire R – CH 2 OH au cours de laquelle il se forme des ions Mn 2+ (incolore) et un acide carboxylique R- COOH

21 Équation de la réaction Jélimine les électrons entre les deux équations Couples en présence : MnO 4 - (aq) / Mn 2+ (aq) R- COOH / R – CH 2 OH Jécris les demi-équations de couples : MnO 4 - (aq) + 8 H e - = Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O R- COOH + 4 H e - = R – CH 2 OH + H 2 O Jécris les demi-équations de réaction : MnO 4 - (aq) + 8 H e - Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O R – CH 2 OH + H 2 O R- CHO + 4 H e - ( ) x 5 ( ) x 4

22 Équation de la réaction 4MnO H + + 5R - CH 2 OH 4Mn H 2 O + 5R - COOH (MnO 4 - (aq) + 8 H e - Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O) x 4 (R – CH 2 OH + H 2 O R- CHO + 4 H e - ) x 5 ___________________________________________ 12 H + : 4 x 8 = 32 H + sont consommés 5 x 4 = 20 H + sont formés Bilan : 32 – 20 = 12 H + consommés 11 H 2 O : 4 x 4 = 16 H 2 O sont consommés 5 x 1 = 5 H 2 O sont formés Bilan : 16 – 5 = 11 H 2 O consommés

23 Oxydation ménagée des alcools secondaires

24 Expérience La solution se décolore à son contact donc lalcool secondaire est un réducteur Dans un alcool secondaire, je verse quelques gouttes de permanganate de potassium

25 MnO 4 - (aq) / Mn 2+ (aq) Réaction entre lion permanganate et un alcool secondaire R- CO – R / R – CHOH – R Quels sont les couples en présence ? Quelles sont les espèces en présence ? Il se produit une réaction entre les ions MnO 4 - (violet) et lalcool secondaire R – CHOH – R au cours de laquelle il se forme des ions Mn 2+ (incolore) et une cétone R - CO – R

26 Équation de la réaction Jélimine les électrons entre les deux équations Couples en présence : MnO 4 - (aq) / Mn 2+ (aq) R- CO- R / R – CHOH – R Jécris les demi-équations de couples : MnO 4 - (aq) + 8 H e - = Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O R- CO – R + 2 H e - = R – CHOH – R Jécris les demi-équations de réaction : MnO 4 - (aq) + 8 H e - Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O R – CHOH – R R- CO – R + 2 H e - ( ) x 5 ( ) x 2

27 Équation de la réaction 2MnO H + + 5R –CHOH– R 2Mn H 2 O + 5R –CO– R (MnO 4 - (aq) + 8 H e - Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O) x 2 (R – CHOH – R R- CO – R + 2 H e - ) x 5 ___________________________________________ 6 H + : 2 x 8 = 16 H + sont consommés 5 x 2 = 10 H + sont formés Bilan : 16 – 10 = 6 H + consommés

28 Oxydation ménagée des alcools tertiaires

29 Expérience La solution ne se décolore à son contact donc lalcool tertiaire nest pas oxydable Dans un alcool tertiaire, je verse quelques gouttes de permanganate de potassium

30 Tableau récapitulatif

31 Alcool primaire Aldéhyde Acide carboxylique Alcool secondaire Cétone Alcool tertiaire Ox défaut Ox excès

32 Dans une oxydation totale, la chaîne carbonée est détruite

33 Cest ce qui se produit lors dune combustion

34 Combustion complète

35 Les produits dune combustion complète sont : -H 2 O - CO 2

36 Pour équilibrer ce type déquation, il faut ajuster dans lordre : - C - H - O

37 C 2 H 6 O(l) + O 2 (g) CO 2 (g) + H 2 O(g) Exemple Généralisation C n H 2n+2 O + 3/2n O 2 (g) nCO 2 (g) + n+1H 2 O(g)

38 Titrage direct Cest fini…


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