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Les groupes caractéristiques. 1. Notion de groupe fonctionnel La présence dans une molécule organique dun ensemble datomes (Ex : Cl, Br, I, NH 2, OH,

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1 Les groupes caractéristiques

2 1. Notion de groupe fonctionnel La présence dans une molécule organique dun ensemble datomes (Ex : Cl, Br, I, NH 2, OH, O) lui donne des propriétés physiques et chimiques spécifiques. Ce groupe datomes est appelé un groupe fonctionnel. Pour nommer une molécule organique, le carbone appartenant ou lié au groupe fonctionnel sera celui qui définira le sens de numérotation de la chaîne principale.

3 Nom du groupe fonctionnelAtome ou groupe datomes Halogéno (*) Hydroxyle Amino Carbonyle Carboxyle (*): X est F(fluor), Cl(chlore), Br(brome) ou I (iode)

4 2. Les familles chimiques

5 a. Les composés halogénés Groupe fonctionnel Préfixe FFluoro ClChloro BrBromo IIodo

6 2-chloropropane 2,3- 1,1-dichloroéthane dichloro1,2-éthane dibromobutane

7 Pour les mettre en évidence… Dans un tube à essais verser environ 1mL de solution alcoolique de nitrate d'argent. Ajouter environ 1mL de dichlorométhane. Attendre quelques instants et observer Les composés halogénés se caractérisent par la formation d'un précipité d'halogénure d'argent (qui noircit à la lumière) lorsqu'on les traite avec une solution alcoolique de nitrate d'argent. On peut le symboliser de la façon suivante:

8 b. Les alcools Groupe fonctionnelSuffixe -ol Éthan-1-ol Éthanol

9 méthanol propan ol -2- butan-2-

10 Pour les mettre en évidence… Préparer un tube à essais contenant 1mL d'éthanol. Ajouter à chaque tube environ 1mL de la solution acidifiée de permanganate de potassium. Éventuellement tiédir légèrement au bain marie. Observer. La réaction consiste en l'oxydation de l'éthanol par l'ion permanganate. Les couples redox mis en jeu lors de la réaction sont: CH 3 CH 2 OH / CH 3 CHO - et MnO 4 – / Mn 2 +

11 c. Les amines Groupe fonctionnelSuffixe -amine CH 3 NH 2 Méthanamine ou méthylamine Cest une amine primaire

12 CH 3 CH 2 NH 2 Éthanamine ou éthylamine Cest une amine primaire CH 3 NH CH 3 Diméthylamine Cest une amine secondaire

13 Pour les mettre en évidence… Utilisation du papier pH : basique Une amine se caractérise par le caractère basique de sa solution aqueuse. Elle fait partie du couple acide/base: RNH 3 + / RNH 2 ion alkylammonium / alkylamine CH 3 CH 2 NH 3 + / CH 3 CH 2 NH 2 ion éthylammonium / éthylamine L'équation générale de la réaction d'une amine avec l'eau s'écrit: RNH 2 + H 2 O RNH HO -

14 d. Les composés carbonylés On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe carbonyle. Groupe fonctionnelFamille chimiqueSuffixe aldéhydes cétones -al -one

15 Les aldéhydes méthanal éthanal butanal

16 Les cétones Propanone Butan-2-one

17 Pour les mettre en évidence… Test de la DNPH Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL déthanal et de propanone (acétone). Ajouter 1mL de DNPH Observer. Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) donnent un précipité orangé de 2,4- dinitrophénylhydrazone avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH). Remarque : 2,4-DNPH : 2,4- d i n itro p hényl h ydrazine NH NO 2 O2NO2NNH 2 +OC R R' + H 2 O C R R' NH NO 2 O2NO2NN

18 Test de la liqueur de Fehling Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL déthanal et de propanone (acétone). Ajouter environ 2mL de liqueur de Fehling. Tiédir légèrement à la flamme du bec Bunsen en maintenant le tube avec une pince en bois. Observer. Le chauffage modéré d'un mélange contenant de la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un précipité rouge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) Cu 2 O).

19 Miroir d'argent : Réactif de Tollens Préparation du réactif de Tollens (nitrate d'argent ammoniacal) Verser dans un tube environ 2mL de la solution de nitrate d'argent. Ajouter quelques gouttes de la solution d'ammoniac. Un précipité brun apparaît. Ajouter à nouveau goutte à goutte la solution d'ammoniac jusqu'à la redissolution du précipité brun. Réalisation du miroir d'argent Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL déthanal et de propanone (acétone). Ajouter environ 1mL de réactif de Tollens et placer au bain marie une dizaine de minutes. Le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain marie) d'un mélange de réactif de Tollens et d''aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie.

20 e. Les acides carboxyliques Groupe fonctionnelSuffixe -oïque Acide éthanoïque Acide propanoïque

21 acide3-méthylbutanoïque

22 Pour les mettre en évidence… Utilisation du papier pH : acide Leur solution aqueuse possède un caractère acide. Un acide carboxylique fait partie du couple acide/base RCOOH / RCOO - acide carboxylique / ion carboxylate CH 3 COOH / CH 3 COO - acide éthanoïque / ion éthanoate L'équation générale de la réaction d'un acide carboxylique avec l'eau s'écrit: RCOOH + H 2 O RCOO - + H 3 O +


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