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Quelques amines importantes industriellement La méthylamine est préparée par alkylation de l'ammoniac.alkylation La méthylamine est utilisée comme solvant.

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2 Quelques amines importantes industriellement La méthylamine est préparée par alkylation de l'ammoniac.alkylation La méthylamine est utilisée comme solvant et comme matière première dans la synthèse de colorants et d'insecticides. L'éthylamine est préparée industriellement par amination réductive de l'éthanal.amination réductive. On l'utilise comme solvant dans l'industrie du pétrole et en synthèse organique. Les acides aminés naturels sont essentiellement des acides α-aminés répondant à la structure générale :

3 I. Généralités Les amines sont des molécules azotées, obtenues par remplacement des hydrogènes de lammoniac (NH 3) par des alkyles ; on distingue trois classes : Nomenclature: Les amines sont désignées par le nom de la chaîne carbonée suivie du suffixe amine. Exemple : CH 3- CH 2 --NH 2 : éthylamine ; CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 : N- méthyléthylamine

4 II. Structure électronique et réactivité Lazote des amines est lié par trois liaisons covalentes avec deux électrons qui restent sous forme dun doublet libre. Leur géométrie est analogue à celle dun carbone tétragonal. Les amines manifestent un caractère basique et nucléophile grâce à leur doublet libre qui réagit avec les centres positifs ou pauvres en électrons. Dautre part, la forte électronégativité de lazote rend les hydrogènes quil porte acides.

5 Résumé de la réactivité des amines : II-1. Caractère acido-basique des amines II-1-1. Basicité Le caractère basique des amines est dû au doublet libre de lazote :

6 La basicité des amines est renforcée par les effets électro-donneurs (+I et +M) des substituants portés par lazote qui augmentent sa densité électronique et stabilisent lacide conjugué (ion ammonium) : Cependant les amines tertiaires sont des bases faibles (proche de NH 3 ) à cause lencombrement stérique :

7 Les amines aromatiques sont beaucoup moins basiques que les aliphatiques à cause de la non disponibilité du doublet de lazote qui est conjugué avec le cycle benzénique : II-1-2. Acidité Latome dhydrogène lié à lazote manifeste un caractère acide et peut être arraché par un métal alcalin K, Na, Li… :

8 II-2 Caractère nucléophile des amines Le caractère nucléophile des amines est dû à leurs doublets libres. Cet effet est renforcé par les effets électro-donneurs des substituants portés par lazote : Exemple : réaction avec les dérivés halogénés III. Préparation III-1. Méthode de Hoffmann : A partir dun halogénure dalkyle (R-X) et en présence de lammoniac (NH3) on peut préparer les amines I, II, III et même les ions ammonium quaternaires. (R-X) en excèsMéthode de Hoffmann non sélective

9 III-2- Méthode de Gabriel : Cest une méthode spécifique pour préparer les amines primaires à partir du phtalimide : KOH ou NaOH NH 2

10 LES FONCTIONS CARBONYLEES

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