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LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Déjà au XIX e siècle, Marcellin Berthelot constate que le chimiste est capable de synthétiser les produits de la nature.

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1 LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Déjà au XIX e siècle, Marcellin Berthelot constate que le chimiste est capable de synthétiser les produits de la nature. A lheure actuelle le chimiste peut créer aussi de nouvelles molécules. Quest-ce quune synthèse ? Comment réalise t-on une synthèse en chimie organique ? Quappelle t-on rendement ? Un des objectifs de la chimie organique est de trouver les réactifs et les conditions expérimentales qui permettent de transformer un groupe caractéristique en un autre à laide dune synthèse.

2 Quest-ce quune synthèse ? La synthèse dune espèce chimique est une transformation chimique au cours de laquelle des réactifs mis en jeu dans des conditions particulières réagissent pour aboutir au produit recherché. Réactifs Produits Transformation chimique LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE

3 Introduction des réactifs de la synthèse et déventuellement un solvant ou catalyseur. Réalisation de la transformation chimique (on utilise en général un chauffage à reflux) Extraction de lespèce chimique synthétisée. Lavage et purification de lespèce synthétisée Caractérisation de lespèce chimique obtenue. Cette dernière étape est indispensable pour identifier lespèce synthétisée ! Les grandes étapes dune synthèse LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE

4 LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Le chauffage à reflux Réfrigérant à eau Chauffe - ballon Support élévateur Entrée eauSortie eau Quel est le rôle du réfrigérant à eau ? (condenseur) Quel sont ses intérêts ? Chauffage On augmente la vitesse de la réaction. La réaction chimique se fait à température constante, voisine de celle débullition du solvant. « Reflux » : Chauffage sans perte de matière. Le rendement de la synthèse est amélioré.

5 LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Extraction En général, à lissue de la transformation chimique, le produit obtenu est mélangé à dautres espèces chimiques (réactif en excès, solvant, catalyseur, éventuelles impuretés…) Extraction liquide/liquide Dans le cas où le mélange réactionnel est liquide, on réalise une extraction avec un solvant judicieusement choisi. On sépare les espèces chimiques solubles dans leau de celle qui solubles dans le solvant choisi. On utilise une ampoule à décanter. Cas dun mélange réactionnel solide /liquide On réalise une filtration simple ou sous vide (büchner) qui permet de récupérer un solide

6 LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Comment séparer un liquide et un solide ? - La filtration. Principe : La filtration est la technique qui consiste à séparer les particules solides se trouvant dans un liquide. Filtration sur büchner (sous pression réduite). Ce type de filtration est plus rapide et permet dobtenir un solide plus « sec » quand on sintéresse au solide et non au filtrat.

7 Utilisation dune ampoule à décanter Dégazage : cette opération consiste lors de lagitation à éliminer les gaz formés lors de cette agitation. Risque de surpression Phase aqueuse Solvant dextraction (phase organique) Composé P à extraire Légende LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Extraction liquide/liquide (par un solvant)

8 Ces étapes peuvent être : Distillation fractionnée dans le cas dun liquide Recristallisation dans le cas dun solide Chromatographie sur colonne (dans ce type de chromatographie, on récupère séparément les espèces chimiques) Le produit « brut » contient des impuretés que les étapes de purification éliminent partiellement pour conduire au produit purifié. LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Purification du produit brut

9 Le composé le plus volatil est celui qui possède la température d'ébullition la plus basse. Thermomètre Colonne de Vigreux Sortie eau Entrée eau Réfrigérant à eau Chauffe ballon Ballon Support élévateur Au cours dune distillation on récupère un corps pur, les différents corps purs sont séparés selon leurs différences de température débullition LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE La distillation fractionnée

10 Cette dernière étape est indispensable pour identifier lespèce synthétisée ! C.C.M LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Caractérisation Banc Kofler Caractéristiques physiques : point de fusion, température débullition, indice de réfraction…) Tests chimiques….

11 LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Caractérisation par C.C.M. L'analyse qualitative d'un mélange : on caractérise les constituants dun mélange par comparaison avec des corps purs de référence. La vérification de la pureté dune substance. Eventuellement le suivi d'une réaction chimique. Une chromatographie permet Rapport frontal R f dune espèce chimique : R f = a/ H a = distance parcourue par l'espèce chimique (milieu de la tache) H = distance parcourue par l'éluant Remarque : R f est toujours < 1

12 LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Mesure dune température de fusion : le banc Kofler La température de fusion est une caractéristique dun corps pur. Sa mesure permet donc de vérifier la pureté dun solide Banc Kofler

13 Le rendement dune synthèse est égal au quotient de la masse obtenu en produit « pur » sur la masse maximale que lon calcule théoriquement à partir de léquation de la réaction. Plusieurs facteurs peuvent limiter ce rendement Transformation limitée. Transformation lente et produit obtenu avant que la réaction ne soit terminée Pertes de produits inévitables au cours des différentes opérations dextraction, lavage, purification…. LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Rendement dune synthèse


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