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1.2.1 La chromatographie sur couche mince (CCM). BCAD A : Produit 1 B : Produit 2 C : Produit 3 D : Echantillon Ligne de front Ligne de dépôt Hh Rapport.

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1 1.2.1 La chromatographie sur couche mince (CCM)

2 BCAD A : Produit 1 B : Produit 2 C : Produit 3 D : Echantillon Ligne de front Ligne de dépôt Hh Rapport frontal : R f = h/H Cuve Eluant

3 Principe : – On va utiliser un support sur lequel un solvant migre, entraînant avec lui les substances à identifier. Le solvant migrant est nommé éluant – Comme chaque espèce migre à une vitesse différente, on va pouvoir les identifier

4 Le rapport frontal – On repère la ligne de front de l'éluant : c'est la distance parcourue par le solvant, on la note H – On repère la distance parcourue par l'espèce que l'on étudie, on la note h – Rf = h/H

5 Ex 5 p 36 Pierre se rend compte quen mélangeant 2 colorants alimentaires rouge et vert, il obtient du marron. Pour montrer à ses amis sa découverte, il dépose à laide, il dépose à laide dun bâtonnet en bois une goutte De colorant sur du papier filtre. Il plonge sa bandelette de papier dans un verre contenant un mélange deau et dalcool et laisse migrer. Or, au lieu dobserver 2 taches comme il lespérait, Pierre en observe 3. Comment nomme-t-on mexpérience que Pierre a réalisée ? On donne les rapport frontaux des 3 couleurs pour les conditions de lexpérience : R f (rouge) = 0.2 ; R f (bleu) = 0.5 ; R f (jaune) = 0.9. Dessiner le chromatogramme que Pierre et ses amis ont observé. Expliquer pourquoi 3 taches sont observées.

6 Le TP chimie n°3

7 1.2.2 Température de fusion et débullition – La température de fusion est la température à laquelle une espèce chimique passe de l'état solide à l'état liquide Exemple : T fus (eau) = 0°C, T fus (dichlorométhane) = -95°C T fus (cuivre) = 1084 °C – La température d'ébullition est la température à laquelle une espèce chimique passe de l'état liquide à l'état gazeux Exemple : T eb (eau) = 100°C T eb (dichlorométhane) = 39,8°C T eb (cuivre) = 2567°C

8 Ex 10 p 37 Léther diéthylique est un bon solvant de substances organiques. Il peut être utilisé pour réaliser des CCM. Voici son pictogramme : 1.Quel est létat physique de léther diéthylique à 25°C ? 2.Ny avait-il aucun risque de stocker de léther dans les laboratoires durant lété 2003 quand les températures dépassaient 35°C ? Quels étaient les risques encourus ?

9 1.2.3 Autres méthodes – Densité et masse volumique On peut également les mesurer pour identifier une espèce, soit en pesant un volume donné, soit en utilisant un densimètre – Valeur de l'indice de réfraction On peut mesurer l'indice de réfraction d'une espèce transparente grâce à un réflectomètre

10 Exercice dapplication (Exercice 2 p 35) 1. Lacide benzoïque et lacide citrique ont une température de fusion supérieure à la température ambiante, ils sont donc solides dans le laboratoire. 2. Pour mesurer une température de fusion, on utilise un banc Köfler : cest une plaque graduée dont la température augmente progressivement. On déplace léchantillon jusquà observer sa fusion. 3. Le produit A a une température de fusion de 153°C ce qui correspond à celle de lacide citrique. Le produit B a une température de fusion de 122°C ce qui correspond à celle de lacide benzoïque. 4. T labo =25°C, donc T fusion (dichlorométhane)< T labo < T éb (dichlorométhane) Le dichlorométhane est donc liquide à température ambiante. Comme sa température débullition est faible, le produit est volatile Précautions dusage : 5. Les grains A tombent au fond : A est plus dense que le dicholorométhane, comme lacide citrique. Les grains B flottent : B est moins dense que le dichlorométhane, comme lacide benzoïque. Les résultats sont en accord avec la question Lacide citrique est un acidifiant et lacide benzoïque est un conservateur.

11 1.3 Synthèse despèces chimiques – Nécessité de la chimie de synthèse

12 a)Définition Réaliser la synthèse d'une espèce chimique, c'est la préparer à partir d'autres espèces chimiques au moyen d'une transformation chimique b)Situation On utilise dans notre vie de tous les jours un très grand nombre d'espèces chimiques synthétisées par l'industrie chimique. La synthèse est nécessaire pour plusieurs raisons : - Aucune matière naturelle ne convient pour l'utilisation prévue - Matière naturelle trop chère ou trop rare

13 Il y a deux principaux types de chimie dans lindustrie : Chimie lourde : espèces simples fabriquées en grande quantité ex : ammoniac NH 3, éthylène C 2 H 4 … Chimie fine : espèces plus élaborées à partir des espèces de la chimie lourde ex : plastiques, vanilline (odeur de vanille) … – Parachimie : propriétés bien définies ex : peintures, savons, explosifs … – Pharmacie : produits liés à la biologie ou la biochimie ex : paracétamol

14 1.3 Synthèse despèces chimiques – Nécessité de la chimie de synthèse – La synthèse

15 Réactifs et produits dune synthèse Les espèces nécessaires à la réalisation d'une synthèse sont appelées "réactifs" et les espèces produites par la synthèse sont appelées "produits" de la synthèse. Réactif 1 + Réactif 2 Produit 1 + Produit 2 Huile + SoudeSavon Réactifs Produit Exemple :

16 Les esters sont responsables du goût et de lodeur agréables de nombreux fruits et de fleurs, et de parfums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, parfois plus de cent substances. Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués dun seul composé ou dun mélange très simple. Lacétate disoamyle est un ester qui a lodeur de banane. Il peut être obtenu par synthèse à partir de lanhydride acétique et de lalcool isoamylique. On obtient également de lacide acétique, que lon élimine par extraction avec de leau dans une ampoule à décanter. 1.Quelles sont les différences entre les parfums naturels et artificiels ? 2.Dans la synthèse de lacétate disoamyle, quels sont les réactifs et les produits de la réaction ? Quels sont les différents constituants du mélange après la réaction sachant que lanhydride acétique a été mis en excès ? 3.Représenter lampoule à décanter en précisant sur le schéma les positions relatives des deux phases ainsi que leur constitution. 4.Donner deux protocoles permettant didentifier lacétate disoamyle synthétisé. Données : La densite de lalcool isoamylique est d = Il est très peu soluble dans leau La densité de lanhydride acétique et d = 1,08. Il est très soluble dans leau et donne avec elle de lacide acétique La densité de lacide acétique est d = Il est très soluble dans leau La densité de lacétate disoamyle est d = 0.87 et est très peu soluble dans leau

17 Anhydride acétique + Alcool isoamylique Acétate de disoamyle + Acide acétique Les parfums naturels contiennent plus de substances différentes que les parfums de synthèse. En revanche, les substances synthétisées sont identiques aux substances naturelles. RéactifsProduits Lanhydride acétique a été mis en excès : il en reste à la fin de la réaction. Le mélange final contient donc de lanhydride acétique, de lacétate disoamyle et de lacide acétique. 1.Quelles sont les différences entre les parfums naturels et artificiels ? 2.Dans la synthèse de lacétate disoamyle, quels sont les réactifs et les produits de la réaction ? Quels sont les différents constituants du mélange après la réaction sachant que lanhydride acétique a été mis en excès ?

18 Acétate disoamyle Eau + Acide acétique 3.Représenter lampoule à décanter en précisant sur le schéma les positions relatives des deux phases ainsi que leur constitution. Remarques : Lacétate disoamyle surnage car sa densité est inférieure à celle de leau. Lanhydride acétique a disparu car il a réagi avec leau et sest transformé en acide acétique.

19 Pour identifier lactétate disoamyle, on pourrait utiliser plusieurs méthodes : –Mesure de la densité. On prélève un volume précis dacétate disoamyle et on le pèse –Chromatographie. On compare le chromatogramme de la substance obtenue avec un échantillon de chacun des produits Dautres méthodes sont possibles comme : –Mesure de la température débullition –Mesure de lindice de réfraction 4.Donner deux protocoles permettant didentifier lacétate disoamyle synthétisé.


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