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Chap. 2 : Des molécules pour soigner mes maux de tête. Voici les schémas des molécules daspirine (à gauche) et du paracétamol (à droite). De quoi sont-elles.

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1 Chap. 2 : Des molécules pour soigner mes maux de tête. Voici les schémas des molécules daspirine (à gauche) et du paracétamol (à droite). De quoi sont-elles « composées » ? Lien vers fichier « aspirine et paracetamol.mol »

2 1.Quest ce quune molécule ? 1.1. Définition dune molécule Une molécule est …

3 1.2. Liaison dans une molécule Une liaison assemble … Exemple : Suivant sa nature, un atome … deau. Doù le tableau 1 suivant … Allumer les ordinateurs avec la procédure habituelle. Ouvrir logiciel « Avogadro » dont un raccourci se trouve sur le bureau. Vérifier que loutil est bien sélectionné puis en cliquant sur, sélectionner. Vérifier que la « Multiplicité » est bien sur « simple » et que soit cochée loption « Ajuster les hydrogènes ». Cliquer sur lespace de travail (fond noir). Une molécule de « méthane » doit apparaître. Manipuler cette molécule avec loutil de navigation : déplacer la avec un clic droit maintenu et faite la tourner autour dun atome ou dune liaison avec un clic gauche maintenu sur un atome ou liaison. En observant cette molécule, commencer à remplir les 2 premières colonnes du tableau ci-dessous. Changer latome de base en cliquant sur et sélectionner dans la liste déroulante, lélément oxygène. Cliquer sur lespace de travail afin de faire apparaître une molécule …. Activité 1 : Utilisation du logiciel « Avogadro », éditeur de structures chimiques.

4 ATOME Nombre de liaisons H CO N F, Cl, Br, I TABLEAU 1.

5 Activité 2 : A laide du logiciel « Avogadro », construire le modèle du dioxyde de carbone : Loutil doit être sélectionné. Créer une molécule de méthane puis sélectionner lélément oxygène. Cliquer sur le plan de travail pour faire apparaître cet atome doxygène. Puis en maintenant le clic gauche, relier les 2 atomes doxygène et de carbone. Pour faire apparaître une « double liaison », cliquer sur la liaison simple. Faire de même avec une molécule déthyne (ou acétylène) comportant 2 atomes de carbone et 2 atomes dhydrogène. Lien vers méthane avec Avogadro

6 1.3. Modèles moléculaires Activité 3 : Le schéma de la molécule déthanol (constituant des gels alcooliques et de certains sirops) est donné ci-contre. Elle est constituée de 2 atomes de carbone, 1 doxygène et les autres dhydrogène. Afin de visualiser sa géométrie dans lespace, construire cette molécule avec le logiciel « Avogadro ». Pour obtenir une modélisation respectant bien proportionnée, cliquer sur « Extensions » puis « optimisation de la géométrie ». Construire cette molécule à laide des modèles moléculaires. Compléter le tableau 2 suivant : Pour représenter la …

7 ATOME Couleur standard H CO N F, Cl, Br, I Blanc NoirRouge BleuVert TABLEAU 2.

8 2) Représentations en 2D des molécules 2.1. Formule développée Dans une formule développée … Exemple : Remarque :

9 2.2. Formule semi-développée Dans une formule semi-développée … Exemple : Remarque :

10 2.3. Formule brute Cest lécriture la plus … Exemple :

11 3) Groupes caractéristiques : pourquoi laspirine et le paracétamol soignent-ils ? Un groupe caractéristique est un … OH N C O C O O H C O O C C O N C O C NOMHydroxyleAmineCarbonyleCarboxyle Groupe NOMEsterAmideEtheroxyde Groupe

12 Activité 4 : Entourer et nommer les groupes caractéristiques présents dans les formules semi-développées de léphédrine et du paracétamol données ci- dessous : Ephédrine : Cette substance appartient à la classe A des produits dopants (cette dernière est considérée comme un stimulant). Paracétamol : substance active de nombreuses spécialités médicamenteuses de la classe des antalgiques antipyrétiques non salicylés. Il est indiqué dans le traitement symptomatique de la fièvre et des douleurs d'intensité faible à modérée. Contrairement notamment à l'aspirine, il est dépourvu de propriétés anti-inflammatoires et n'agit pas sur l'agrégation plaquettaire. AMINE HYDROXYLE AMIDE HYDROXYLE OHCH 3 NH 2 NHCH CH CCH CH CHCH CH O CH 3 C NH OH C CH CH C CH CH

13 Puis écrire la formule semi-développée de la molécule daspirine (appelé aussi acide acétylsalicylique) du document 1 et y entourer les groupes caractéristiques (responsable des caractéristiques de ce médicament). Doc. 1 : Molécule daspirine GROUPE CARBOXYLE GROUPE ESTER C C C C C C C C C O O O O H H H H H H H H

14 4) Isomères : les faux frères Deux molécules de …

15 Exemple : Ethanol : C 2 H 6 O Méthoxydeméthane : C 2 H 6 O Réduit les émissions polluantes des moteurs Activité 5 : Suite à lactivité 3, à coté de la représentation 3D de la molécule déthanol, représenter un isomère de cette molécule. Dans votre cours, écrire les formules semi-développées de ces 2 molécules isomères.

16 Ces deux molécules sont-elles isomères ? Lien vers éthanol dans Avogadro.

17 Plus difficile : trouver les 4 isomères de la molécule de formule brute C 4 H 8. But-1-ène But-2-ène 2-méthylprop-1-ène (Z) (E)


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