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Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Cholestérol et esters de cholestérol.

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1 Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Cholestérol et esters de cholestérol

2 Des structures combinant des éléments simples COO - Lipide simple amphiphile HO Lipide simple amphiphile Formation dune liaison ester Acides gras 1 cholestérol 2

3 corps apolaire tête polaire chaîne acylée ramifiée 1,2... : CH 2 18,19... : CH 3 6 : CH 22 noyau stérol AB CD H HO H Le stérol des tissus animaux : indispensable++++ Rôle pathologique ++++ Cholestérol et esters de cholestérol Structure du cholestérol : un lipide amphiphile

4 H HO H Ergostérol (champignons ) H HO H 28 Stigmastérol (plantes) H HO H Cholestérol Les stérols des organismes vivants ont en commun le noyau stérol Cholestérol et esters de cholestérol Structure du cholestérol: un lipide amphiphile comparaison à dautres stérols

5 A B C D HO 3 H Bateau Chaise la plus stable forme favorisée Au dessus du plan Au dessous du plan Cholestérol et esters de cholestérol Structure du cholestérol: un lipide amphiphile Configuration spatiale des stérols

6 Le cholestérol résulte d'un assemblage d'acétyl-CoA CH 3 - C S - CoA O ~ = CH 3 - C S - CoA O ~ = + Thiolase 1 ère étape: condensation de deux acétyl-CoA CH 3 - O - C - CH 2 - C - CH 2 - C S - CoA O OH O ~ = = CoA-SH HMG-CoA synthase -hydroxy- -méthylglutaryl-CoA (HMG-CoA) Réversibles 2ème étape: condensation dun 3ème actyl-CoA Les deux étapes sont réversibles CH 3 - C S - CoA O ~ = + Cholestérol et esters de cholestérol Synthèse dans la plupart des cellules Rôle important du foie dans son métabolisme

7 CoA-SH 2 NADP + 2 NADPH + 2H + CH 3 - O - C - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 O OH OH = HMG-CoA réductase Mévalonate Formation de mévalonate : l'HMG-CoA réductase est une cible pharmacologique Car cette étape est irréversible hypocholestérolémiant (statines) Irréversible CH 3 - O - C - CH 2 - C - CH 2 - C S - CoA O OH O ~ = = -hydroxy- -méthylglutaryl-CoA (HMG-CoA) Cholestérol et esters de cholestérol Le cholestérol résulte d'un assemblage d'acétyl-CoA

8 H HO 3 AB CD H Cholestérol (animaux) Autres stérols Stigmastérol (plantes) Ergostérol (champignons ) Farnésyl pyrophosphate Mévalonate CH 3 - O - C - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 O OH OH = CH 3 O O CH 3 - C = CH - CH 2 - O - P - O - P - O - O - O - isoprène = = O O O - P - O - P - O - O - O - = = Isoprènes activés Squalène CO 2 + H 2 O Cholestérol et esters de cholestérol Synthèse du cholestérol : étapes ultérieures

9 Foie : acyl-CoA-cholesterol acyl transférase (ACAT) Transfert dun acyl-CoA Vaisseaux sanguins : Lécithine cholestérol Acyl-tranférase (LCAT) Transfert dun acide gras à partir dune phosphatidylcholine Deux voies de synthèse des esters de cholestérol C-O O = H AB CD Acide gras Liaison ester Cholestérol et esters de cholestérol Formation d'esters de cholestérol: conversion dun lipide amphiphile en un lipide hydrophobe

10 Structure générale d'une lipoprotéine Matrice : triglycérides cholestérol estérifié monocouche de surface : phospholipides cholestérol libres apolipoprotéines Les esters de cholestérol sont transportés avec les triglycérides dans le noyau hydrophobe des lipoprotéines Acides gras Cholestérol et esters de cholestérol Les esters de cholestérol

11 Les esters de cholestérol sont stockés avec les triglycérides dans les gouttelettes lipidiques intracellulaires Cholestérol et esters de cholestéro Structure générale d'une gouttelette lipidique intracellulaire

12 Auto-test sur le cholestérol et les lipoprotéines Pour télécharger le QCM, cliquer sur longlet

13 L1 SANTE


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