La présentation est en train de télécharger. S'il vous plaît, attendez

La présentation est en train de télécharger. S'il vous plaît, attendez

Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Glycérophospholipides et sphingolipides.

Présentations similaires


Présentation au sujet: "Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Glycérophospholipides et sphingolipides."— Transcription de la présentation:

1 Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Glycérophospholipides et sphingolipides

2 Des structures combinant des éléments simples COO - Lipide simple amphiphile Formation de deux liaisons esters Acides gras glycérophospholipides Glycérol = trialcool HO OH HO P alcool 3 ème liaison ester

3 triglycérides lipides de réserve glycérol Acide Gras glycéro Phospholipides phospholipides Lipides « structuraux » Acide Gras glycérol P alcool Acide Gras - Transports dans les lipoprotéines - Stockages dans les gouttelettes lipidiques intracellulaires - Membranes biologiques - Monocouche de surface des lipopro- téines et gouttelettes lipidiques Glycérophospholipides et sphingolipides Comparaison des structures des triglycérides et des glycérophospholipides

4 Les glycérophospholipides : Constituants de base des membranes biologiques Glycérol = Tri-alcool HO - C 1 H 2 OH - C 2 H H 2 C 3 OH Acide gras (saturé) Acide gras (saturé ou insaturé) Tête polaire Hydrophobe Interface phosphate glycérol alcool partie hydrophobe interface partie hydrophile Hydrophile Molécule amphiphile Tête polaire = groupe phosphate (acide) + alcool Glycérophospholipides et sphingolipides Les glycérophospholipides : des lipides amphiphiles

5 Acides phosphatidiques CH 2 O O CH CH 2 O - P - OH O - = O acide gras - Tête polaire réduite au groupe phosphate - Charge globale négative (phospholipides « acides ») Liaison ester entre fonction alcool n°3 du glycérol et le groupe phosphate (acide) Phosphatidylcholines ou lécithines (PC) CH 2 O O CH CH 2 O - P - O- CH 2 - CH 2 - N + - CH 3 O - = O acide gras CH 3 - Phospholipides très abondants dans les membranes animales ou végétales - Charge globale neutre Liaison ester entre groupe phosphate (acide) et choline (alcool) Glycérophospholipides et sphingolipides Les glycérophospholipides : les têtes polaires (1/3)

6 CH 2 O O CH CH 2 O - P - O- CH 2 - CH 2 - NH 3 + O - = O acide gras Phosphatidyléthanolamines (PE) - Phospholipides très abondants dans les membranes animales ou végétales - Charge globale neutre à pH neutre Liaison ester entre groupe phosphate (acide) et éthanolamine (alcool) Phosphatidylsérines (PS) - Phospholipides du feuillet interne des membranes - Charge globale négative (phospholipides acides) Liaison ester entre groupe phosphate (acide) et fonction alcool de lacide aminé sérine CH 2 O O CH CH 2 O - P - O- CH 2 - CH - NH 3 + O - = O acide gras COO - Glycérophospholipides et sphingolipides Les glycérophospholipides : les têtes polaires (2/3)

7 -Phospholipides du feuillet interne des membranes - Charge globale négative -Rôle important dans la signalisation intracellulaire Tête polaire = groupe phosphate + hexa-alcool cyclique (inositol Phospholipides « acides » = charge globale négative PA, PI, PS Phosphatidylinositol (PI) CH 2 O O CH CH 2 O - P - O- O - = O acide gras HO OHOH - OH OH P P P ATP +PI-kinases Glycérophospholipides et sphingolipides Les glycérophospholipides : les têtes polaires (3/3)

8 Exemple: 1,2 acylphosphati- dylcholines lécithines (PC) CH 3 O - CH 2 - CH 2 - N + - CH 3 CH 3 CH 2 - O - C O O - CH CH 2 O- P - O - C - O = O = = Liaison ester acide + alcool (acyl) Acyl et alkyl glycérophospholipides Dans la majorité des liaisons des glycérophospholipides, les acides gras sont liés au glycérol par une liaison ester (alcool + acide) Acyl-glycérophospholipides saturé insaturé - En position 1 du glycérol, liaison ester toujours avec un acide gras saturé - En position 2 du glycérol, liaisons ester avec un acide gras, soit saturé, soit insaturé Glycérophospholipides et sphingolipides Liaison de lacide gras 1 et du glycérol

9 Les éther-phospholipides (alkyls) et les plasmalogènes (alkényl) sont des phospholipides membranaires minoritaires Exemple: 1-alkyl, 2-acyl phosphatidylcholines lécithines (PC) saturé insaturé CH 3 O - CH 2 - CH 2 - N + - CH 3 CH 3 CH 2 - O - CH 2 O - CH CH 2 O- P - O - C - O = O = Liaison éther alkylphospholipides saturé insaturé CH 3 O - CH 2 - CH 2 - N + - CH 3 CH 3 CH 2 - O – C = C O - CH CH 2 O- P - O - C - O = O = H H Exemple: 1-alkényl, 2-acyl phosphatidylcholines lécithines (PC) Alkénylphospholipides ou plasmalogènes En proportion importante dans le cerveau Glycérophospholipides et sphingolipides Ether-phospholipides (alkyls) et plasmalogènes (alkényl)

10 Acides gras: molécule amphiphile CH 3 - (CH 2 ) n-2 - COOHPartiehydrophile Partie hydrophobe H2OH2O concentration micellaire critique (CMC) Les acides gras forment des micelles dans des milieux aqueux Glycérophospholipides et sphingolipides Les glycérophospholipides forment une structure unique dans un milieu aqueux (1/3)

11 Bicouche cristal- liquide Phospholipides liposome = modèles de membranes de membranes lipide amphiphile Les glycérophospholipides forment une structure unique dans un milieu aqueux: une bicouche cristal-liquide Glycérophospholipides et sphingolipides Les glycérophospholipides forment une structure unique dans un milieu aqueux (2/3)

12 Liposomes = Modèles de membrane biologique Notion de fluidité dans une bicouche de phospholipides Plusieurs composantes - diffusion latérale - vitesse de mouvement des chaînes acyl dans un cône - amplitude du cône (importance des insaturations) glycérol P choline Feuilletexterne 12 3 très rapide Diffusionlatérale Bicouche cristal-liquide Glycérophospholipides et sphingolipides Les glycérophospholipides forment une structure unique dans un milieu aqueux (3/3)

13 Liaison cis « désordre local » Fortes interactions hydrophobes entre les deux chaînes saturées Liaison doubles dans les acides gras naturels: liaisons cis (pas trans) glycérol P choline glycérol P choline Glycérophospholipides et sphingolipides Fluidité et insaturation des acides gras

14 CH 2 - OH HO - CH CH 2 O- P -OH O - = O CH 2 – O – C- R 1 O HO - CH CH 2 O- P -OH O - = O = HS-CoA O R 1 -C ~ S-CoA = Glycérol-3P acyltransférase CH 2 – O – C- R 1 O R 2 - C- O – CH CH 2 O- P -OH O - = O = O R 2 -C ~ S-CoA = = O HS-CoA 1-acylglycérol-3P acyltransférase CH 2 – O – C- R 1 O R 2 - C- O – CH O CH 2 OH = = P Phosphatidate phosphohydrolase Phospho-inositides Synthèse autres Phospholipides CH 2 – O – C- R 1 O R 2 - C- O – CH O CH 2 – O – C-R 3 O = = = R 3 -C ~ S-CoA = HS-CoA Diacylglycérol acyltransférase Triglycérides Glycérophospholipides et sphingolipides Les triglycérides et les glycérophospholipides sont synthétisés de novo par la même voie

15 P Choline Acide Gras glycérol P Ethanol- amine HO glycérol Acyl-transférases Phospholipases A 2 AG CoAS~ AG - O-C O = CoASH + ATP AMP Acyl-CoA synthétases Acyl-CoA transférases Phospho- lipases D ? Voies prédominantes de lincorporation des acides gras dans les membranes (synthèse de novo minoritaire) Acide Gras Glycérophospholipides et sphingolipides Les phospholipides sont remaniés dans les membranes par échange dacides gras et des têtes polaires

16 Des structures combinant des éléments simples COO - Lipide simple amphiphile Formation dune liaison amino-ester Acides gras (saturés de 16 à 24C) Sphingolipides: - Sphingomyéline - Glycolipides sphingosine = amino-alcool HO OH H2NH2N Phospho-choline Ose(s) Glycérophospholipides et sphingolipides Les sphingolipides

17 O -P-O-CH2-CH2-N + (CH3) 3 O = Phosphocholine sphingosine (amino-alcool) HO 3 CH-CH=CH-(CH2) 12 -CH3 2 CH-NH- 1 CH2O Céramide sphingosine + acide gras (DG) COCO acide gras saturé (16, 18, 22, 24 C) = céramide + phosphocholine Constituants des membranes biologiques Glycérophospholipides et sphingolipides Sphingophospholipides : sphingomyélines (1/2)

18 Les sphingomyélines sont synthétisées à partir des céramides et de glycérophosphatidylcholine Palmityl~CoA + Sérine Sphingosine HS-CoA O R-C ~ S-CoA = Céramide OH AG glycérol Diacylglycérol ou diglycérides sphingomyéline Glycéro- phosphatidyl choline Diacyl- glycérol Echange de la tête phosphocholine Glycérophospholipides et sphingolipides Sphingophospholipides : sphingomyélines (2/2 )

19 céramide + ose ou oligoside sphingosine COCO acide gras saturé (16-24 C) = Céramide HO 3 CH-CH=CH-(CH2) 12 -CH3 2 CH-NH- CH2O Oses Extracellulaire 1 Constituants des membranes biologiques Glycérophospholipides et sphingolipides Sphingolipides : glycosphingolipides (1/2)

20 Les glycolipides sont synthétisés à partir de céramide et doses activés Palmityl~CoA + Sérine Sphingosine HS-CoA O R-C ~ S-CoA = Céramide Cérébrosides UDP-glucose ou UDP-galactose UDP UDP = uridine diphosphate Autres glycolipides Oses activés UDP Oses activés = oses liés à lUDP Glycérophospholipides et sphingolipides Sphingolipides : glycosphingolipides (2/2)

21 glycérol choline glycéro phospholipides sphingo phospholipides sphingo glycolipides triglycérides Phospholipides sphingolipides lipides de réserve Acide Gras glycérol P AG Sphingosine AG Sphingosine constituants des membranes P alcool Acide Gras Glycérophospholipides et sphingolipides Comparaison des structures des triglycérides, des glycérophospholipides et des sphingolipides

22 Auto-test sur les glycéro- et sphingo-lipides Pour télécharger le QCM, cliquer sur longlet

23 L1 SANTE


Télécharger ppt "Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Glycérophospholipides et sphingolipides."

Présentations similaires


Annonces Google