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Acides Gras insaturés Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine

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Présentation au sujet: "Acides Gras insaturés Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine"— Transcription de la présentation:

1 Acides Gras insaturés Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine

2 Utilisation des précurseurs alimentaires: Acides gras « courts » saturés ou faiblement insaturés Synthèse des acides gras long et poly-insaturés utilisation par lorganisme délongases et de désaturases Les acides gras dans lorganisme sont saturés ou insaturés Lalimentation apporte des acides gras Possibilité « déconomie » Equilibre entre synthèse endogène et apport exogène (alimentation) Les acides gras insaturés Définition (1)

3 Il existe plusieurs « séries » dacide gras insaturés Première série: n-9 ou 9, acides gras non « indispensables » C 18 :1 (n-9 ou 9) 9 nombre de carbones nombre de doubles liaisons position de la 1ère double liaison en partant du CH3 terminal double liaison entre C9 et C10 Comptée à partir du COO - terminal COO - CH3- (CH2) 7 - CH= CH- (CH2) 7 COO - acide oléique le plus abondant dans les graisses végétales et animales Les acides gras insaturés Définition (2)

4 9 189 acide stéarique C18:0 9 désaturase COO acide oléique C18 :1 (n-9) 9 COO Deux possibilités: synthèse dans les tissus notamment dans le foie apport alimentaire Les désaturases sont dénommées selon la double liaison quelles créent en comptant à partir du COO - ( ) Les acides gras insaturés Synthèse de lacide oléique: la 9 désaturase

5 C~S-CoA 1 1 O = 9 Acyl-transférase Stéaroyl – acyl-transférase HS-CoA C~C~ 1 1 OH NAD + + H 2 O NADH + H + + O 2 + cytochrome B 5 Acyl transférase Hydroxylase H NB: lactivation des acides gras avec le CoA est une étape nécessaire de la synthèse des acides gras C~OOH H2OH2O oléoyl~S-CoA + H 2 O HS-CoA Déshydratase Acyl-transférase Acyl transférase Les acides gras insaturés Synthèse de lacide oléique: les différentes étapes

6 Construction à partir des monoinsaturés Création dune deuxième liaison insaturée à partir de la première Double liaisons des acides gras sont en position « malonique » cis, malonyl, doubles liaisons maloniques 2 liaisons simples séparent deux liaisons doubles double liaisons conjuguées Une liaison simple sépare deux liaisons doubles Acides gras poly-insaturés Pas trans Pourquoi pas de liaison trans? cf chapitre « intégration membranaire » Les acides gras insaturés Principe de synthèse des acides gras polyinsaturés (1)

7 Importance de la place de la première double liaison Définition de trois « séries » dacides gras Les doubles liaisons sont créées à droite (vers COO - ) de la première double liaison Série n-6 ou 6 Les cellules animales « supérieures » nont pas de désaturase agissant entre n et n Série n-9 ou Série n-3 ou Les acides gras insaturés Principe de synthèse des acides gras polyinsaturés (2)

8 COO acide oléique C18 :1 ( 9) 9 COO acide C18 :2 ( 6, 9) doubles liaisons maloniques 1 ère étape: désaturation de la liaison 6 (complexe 6 désaturase) 6 désaturase Les désaturases sont dénommées selon la double liaison quelles créent en comptant à partir du COO - ( ) Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série 9 (1) Série 9 ou n-9

9 COO acide C18: 2 ( 6, 9) n-9 doubles liaisons maloniques COO acide C20: 2 ( 8, 11) n-9 élongase 2 ème étape: addition de deux carbones par une élongase utilisation dacétyl à partir de malonyl-CoA dans réticulum sarcoplasmique (enzyme microsomiale) Réaction similaire à la 1 ère étape catalysée par la FAS Malonyl~CoA + 2NADPH + H + Acétyl-CoA + ATP + HCO 3 - Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série 9 (2)

10 COO COO acide C20 :3 ( 5, 8, 11) n-9 acide C20: 2 ( 8, 11) n-9 2 ème étape: désaturation de la liaison 5 (complexe 5 désaturase) 5 désaturase Les désaturases sont dénommées selon la double liaison quelles créent en comptant à partir du COO - ( ) 5 et 6 désaturases sont des enzymes différentes (gènes différents) Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série 9 (3)

11 COO COO acide 7,10,13-docosatrienoïque, C22 :3 ( 7, 10, 13) n-9 élongase 3 ème étape: addition de deux carbones par une élongase acide C20 :3 ( 5, 8, 11) n-9 Malonyl~CoA + 2NADPH + H + Acétyl-CoA + ATP + HCO 3 - Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série 9 (4)

12 COO acide oléique C18 :1 (n-9) 9 COO acide C18 :2 ( 6, 9) COO acide C20 :2 ( 8, 111) COO COO acide C20 :3 ( 5, 8, 11) acide 7,10,13-docosatrienoïque, C22 :3 ( 7, 10, 13) 6 désaturase 5 désaturase élongase Récapitulatif de la série n-9, 9 Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série 9 (5)

13 Les séries indispensables n-6 ( 6) et n-3 ( 3) 1- Les mammifères ne peuvent synthétiser de novo ces acides gras car ils nont pas les désaturases capable de créer des doubles liaisons entre n et n-9 3- Les végétaux et certains animaux peuvent synthétiser des acides gras avec des doubles liaisons entre n et n-9, les acides gras n-6 et n-3 2- Ces acides gras (surtout certains membre de ces séries) sont indispensables à la vie des mammifères (vitamines F pour certains auteurs) 4- Les mammifères doivent se procurer les précurseurs des acides gras 6 (n-6) et 3 (n-3) en mangeant des végétaux et certains organismes animaux Les acides gras insaturés Définition des séries 6 et 3

14 acide linoléique C18 :2 (n-6) ( 9, 12): précurseur des 6 19 COO Indispensable, 3,4 g/jour acide linolénique C18 :3 (n-3) ( 9, 12, 15): précurseur des 3 19 COO Indispensable, 3,4 g/jour 3 15 Acides gras 6 à longues chaînes Acides gras à longues chaînes Les acides gras insaturés Notion de précurseurs des séries 6 et 3

15 acide linoléique C18 :2 (n-6) ( 9, 12) acide -linolénique C18 :3 ( 6, 9, 12) 6 désaturase 1 9 COO COO acide dihomo- -linolénique C20 :3 ( 8, 11, 114) élongase COO acide arachidonique C20 :4 ( 5, 8, 11, 14) 5 désaturase COO acide acrénique, C22 :4 ( 7, 10, 13, 16) élongase 1 COO Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série 6

16 acide linolénique C18 :3 (n-3) ( 9, 12, 15) acide stéaridonique C18 :4 ( 6, 9, 12, 15) 6 désaturase 19 COO COO acide 8,11,14,17 eicosatetraénoïque C20 :3 ( 8, 11, 14, 17) élongase COO acide 5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque C20:5 ( 5, 8,, 14, 17) EPA 5 désaturase COO Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série 3

17 Synthèse de lacide gras en C22 (DHA): cas particulier acide 5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque C20:5 ( 5, 8, 11, 14, 17) EPA COO - acide C22:6 ( 4, 7, 10, 13, 16, 19) docosahexaénoïque; DHA COO ? Deux voies possibles Double liaison en 4 Les acides gras insaturés La série : le cas particulier de lacide docosahexaénoïque

18 Le DHA joue un rôle important dans le cerveau (et la rétine) Une déficience en DHA dans les premières années peut entraîner un retard mental et une cécité. La proportion de DHA diminue dans le cerveau avec lâge et particulièrement dans les démences séniles Les régimes riches en DHA, EPA, acide linolénique diminuerait les risques cardiovasculaires et de démences séniles Acide Acide arachidonique docosahexaénoïque Globules rouges 10% 2% Plaquettes 25% 1,5% Cerveau 6% 10% Œil 4% 12% Les acides gras insaturés La série : le rôle de lacide docosahexaénoïque

19 acide 5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque C20:5 ( 5, 8, 11, 14, 17) EPA COO - élongase acide C22:5 ( 7, 10, 13, 19) Voie utilisée chez le proto- zoaire marin (traustochytrium) - Pas de 4 désaturase identifiée chez les mammifères acide C22:6 ( 4, 7, 10, 13, 16, 19) Docosahexaénoïque; DHA 4 désaturase COO Les acides gras insaturés La série : la synthèse de lacide docosahexaénoïque (1)

20 Voie chez les mammifères: - 2 étapes délongation - -oxydation (-2 carbones) acide 5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque C20:5 ( 5, 8, 11, 14, 17) EPA COO - Élongase +2 acide C24:5 ( 9, 12, 15, 18, 21) 6 désaturase acide C24:6 ( 6, 9, 12, 15, 18, 21) acide C22:6 ( 4, 7, 10, 13, 16, 19) Docosahexaénoïque; DHA oxydation = perte 2 carbones (peroxisome et non mitochondrie) COO Les acides gras insaturés La série : la synthèse de lacide docosahexaénoïque (2)

21 COO acide oléique C18 :1 (n-9), 9 acide linoléique C18 :2 (n-6) ( 9, 12) 19 COO Indispensable, quelques g/jour acide -linolénique C18 :3 (n-3) ( 9, 12, 15) 19 COO Pas d interconversion possible chez l'homme Car absence de 12 et 15 désaturase Les acides gras insaturés Les premiers acides gras des séries ω -3, ω -6, ω -9

22 Auto-test sur les acides gras insaturés Pour télécharger le QCM, cliquer sur longlet

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