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Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Triglycérides béta-oxydation.

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1 Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Triglycérides béta-oxydation

2 Triglycérides et β-oxydation Des structures combinant des éléments simples COO - Lipide simple amphiphile Formation de trois liaisons esters Acides gras Triglycérides Glycérol = trialcool HO

3 1 CH 2 O O 2 C H 3 CH 2 O COCO COCO configuration L lipides neutres = très apolaires, très hydrophobes COCO Liaison ester Les acides gras sont stockés dans les triglycérides (+++) ou les phospholipides et glycolipides membranaires Peu à l'état libre : - membrane 2-3 % - protéines de transports (albumine, FABP) Dans les adipocytes chez les animaux +++ Dans les graines et fruits des plantes Triglycérides et β-oxydation Structure des triglycérides (triacylglycérols) : esters dacides gras et de glycérol

4 état % Saturés %Insaturés à 25°C C4-C12 C14 C16 C18 C16+C18 Huile d'olive liquide <2 < Beurre solide Graisse de boeuf solide (++) <2 < Lait: glande mammaire pt fusion (°C) C4 butyrique -8 C6 caproïque -3 C8 +17 C C12 laurique +44 C14 myristique +54 C16 palmitique +63 C18 stéarique +70 C20 arachidique +75 C C24 lignocérique +84 Le point de fusion des triglycérides - augmente avec la longueur des acides gras - diminue avec le nombre de liaisons insaturées Triglycérides et β-oxydation Apports alimentaires de triglycérides végétaux - animaux

5 1 CH 2 O O 2 C H 3 CH 2 O COCO COCO COCO hydrophobe Pas de partie hydrophile, Molécule complètement hydrophobe Non miscible dans leau Agent émulsifiant Partie hydro- phobe Partie hydro- phile Exemple: - phospholipides du jaune dœuf dans la mayonnaise - sels biliaires dans lintestin - agents émulsifiants en cosmétiques… hydrophobe O H H O H H O H H O H H O H H O H H O H H O H H O H H Gouttelette dhuile eau Triglycérides et β-oxydation Les triglycérides, des lipides hydrophobes

6 Intestin Foie Transport chylomicrons Triglycérides alimentaires -graines (huiles) - viande (graisses) Lipase pancréatique Autres tissus production d'énergie Transport VLDL, LDL adipocytes stockage Transport VLDL, LDL Autres tissus production d'énergie Lipase régulée par les hormones Lipoprotéines: - chylomicrons - VLDL ( very light density lipoproteins) - LDL (light density lipoproteins) - HDL (high density lipoproteins) densité resynthèse des triglycérides Lipase hépatique resynthèse Triglycérides et β-oxydation Comment les acides gras parviennent-ils aux tissus?

7 Acides gras en réserve dans les triglycérides (gouttelettes lipidiques) Adipocytes Capture et dégradation Energie Schéma dutilisation des triglycérides dans lorganisme Lipase régulée par les hormones Libération et transport (albumine) sang Triglycérides et β-oxydation Les triglycérides : des lipides de réserve énergétique

8 1 CH 2 O O 2 C H 3 CH 2 O COCO COCO COCO 1 CH 2 OH HO 2 C H 3 CH 2 OH Mono-acylglycérol Lipase 1 CH 2 O HO 2 C H 3 CH 2 O COCO COCO Lipases (tri et diacylglycérol lipases) 1 CH 2 O HO 2 C H 3 CH 2 OH COCO Lipases (tri et diacylglycérol lipases) 1 acide gras Triglycérides et β-oxydation Libération des acides gras des triglycérides : Action des lipases

9 Lipases pancréatique: un agent émulsifiant = les sels biliaires TG sels biliaires Autres lipases: action sur les gouttelettes lipidiques ou les lipoprotéines Gouttelettes lipidiques (triglycérides) lipase Co- lipase FABP Acides gras Protéine de liaison des acides gras Emulsion surface d'attaque lipase Activité lipase Triglycérides et β-oxydation Libération des acides gras des triglycérides par les lipases

10 LATP: le carburant de la cellule - O - P O P O P O - CH2 N N N N NH2 OH OOO O-O- O-O- O-O- 1' 2' 3' 4' 5' O Phosphate Sucre(Ribose) Base(Adénine) Trois liaisons riches en énergie ATP ADP + Pi -30,5 kJ/mol (-7,3 kcal/mol) AMPPi + -30,5 kJ/mol (-7,3 kcal/mol) Adénine ribose Pi + -14,2 kJ/mol (-3,4 kcal/mol) Triglycérides et β-oxydation Les acides gras des triglycérides : une source dénergie (1/4)

11 Schéma général de synthèse cellulaire de lénergie dans lorganisme Mito- chondrie Cytosol glucose Glycogène (n+1) Glycogène (n) glycolyse pyruvate Cycle de Krebs Acétyl CoA NADH+H + Diglycérides Monoglycérides Glycérol Triglycérides Acides gras Triglycérides Acides gras -oxydation -oxydation ATP synthase Chaîne respiratoire FADH2 NADH+H + ATP Pyruvate Triglycérides et β-oxydation Les acides gras des triglycérides : une source dénergie (2/4)

12 Acides gras Acétyl CoA -oxydation Cycle de Krebs Chaîne respiratoire ATP Acides gras activé Activation ATP Mito- chondrie Cytosol Triglycérides et β-oxydation Les acides gras des triglycérides : une source dénergie (3/4)

13 CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - COO - + ATP CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - O AMP + P Pi O = acyl-CoA synthase CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C S - CoA O = AMP 2 Pi HS- CoA acyl-CoA synthase G 'o = -32,5 kJ/mole HS - CoA Carnitine CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C Carnitine O = CH 3 H 3 C-N + -CH 2 -CH-CH 2 -COO - CH 3 OH Carnitine acyltransférase I Activation des acides gras Acide palmitique C16:0 Triglycérides et β-oxydation Les acides gras des triglycérides : une source dénergie (4/4)

14 HS - CoA Carnitine CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - O Carnitine O = CH 3 H 3 C-N + -CH 2 -CH-CH 2 -COO - CH 3 OH Carnitine acyltrans- férase I -oxydation Liaison ester entre lacyl et lhydroxyl de la carnitine Cytosol Carnitine acyltrans- férase II HS - CoA Carnitine CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C S - CoA O = MItochondrie Triglycérides et β-oxydation Transport cytosol mitochondrie des acides gras

15 Oxalo- Acétate Succinate Fumarate malate NAD+ NADH + H + H2OH2O Cycle de Krebs FAD FADH 2 NAD+ NADH + H + -ceto-acyl CoA L-3-Hydroxyacyl déshydrogénase CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - C CH 2 - C S - CoA O O = = H2OH2O Enoyl CoA hydratase (crotonase) L- -hydroxyacyl CoA CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - CH CH 2 - C S - CoA OH O = FAD FADH 2 Acyl CoA déshydrogénase Acyl CoA (palmitoyl CoA) trans 2 Enoyl CoA CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - CH 2 CH 2 - C S - CoA O = CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - CH CH - C S - CoA O = Triglycérides et β-oxydation β -oxydation mitochondriale (1/3)

16 -ceto-acyl CoA CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - C S - CoA + CH 3 - C - S - CoA O -cétothiolase (thiolase) Acétyl-CoA -oxydation mitochondriale : dernière étape CH 3 - (CH 2 ) 11 - CH 2 - C CH 2 - C S - CoA O = = = = Acyl-CoA raccourci de 2 carbones (C14) Deuxième cycle de -oxydation Cycle de Krebs HS-CoA Triglycérides et β-oxydation β -oxydation mitochondriale (2/3)

17 Chaîne respiratoire 7x3 ATP Rendement énergétique Acide palmitique Palmitoyl-CoA Activation 8x3 NADH+H + 8 FADH 2 8 GTP 8 x cycle de Krebs 2 ATP (ATP AMP +PPi) 8 Acétyl-CoA 7 -oxydation 7 NADH+H + 7 FADH 2 7x2 ATP 24x3 ATP 8x2 ATP 8 ATP ) Rendement = = 129 ATP (1 glucose = 38 ATP) Triglycérides et β-oxydation β -oxydation mitochondriale (3/3)

18 -1 ATP C OH H CH 2 OH glycérol P C OH H CH 2 -O- CH 2 OH ATP ADP L-glycérol 3-phosphate glycéraldéhyde- 3-phosphate COHH CH 2 -O- C H O P Triose phosphate isomérase Glycérol kinase CO CH 2 -O- CH 2 OH P Dihydroxy- acétone- phosphate NAD + NADH+H + Glycérol-3P déshydrogénase 2 ème phase glycolyse pyruvate AcétylCoA NAD + NADH+H + pyruvate déshydrogénase Cycle de Krebs 3 NADH+H + 1 FADH2 1GTP +3 ATP +5 ATP +3 ATP { 12ATP Rendement glycérol 22 ATP Tripalmitoylglycérol 3x = 409 ATP Triglycérides et β-oxydation Les triglycérides : devenir du glycérol

19 Auto-test sur les triglycérides et la production dénergie par β -oxydation Pour télécharger le QCM, cliquer sur longlet

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