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Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Introduction et Acides Gras saturés.

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1 Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Introduction et Acides Gras saturés

2 Les LIPIDES : introduction Des propriétés physico chimiques particulières (1) lipides = lipos insolubles dans l'eau, solubles dans les solvants organiques Molécule de lipide complètement apolaire Solvant – milieu hydrophobe, apolaire Interface Eau Molécule de lipide amphiphile milieu hydrophobe, apolaire (huile) Fonction polaire

3 lipides « insolubles » dans leau structure générale : chaînes hydrocarbonées apolaires Groupes chimiques : -CH 2 - ou H 3 C- ou HC=CH 3 HC CH 2 CH 2 CH 2 C H 2 CH 2 CH 2 chaîne linéaire + Fonctions "polaires" COOH/COO - OH NH 2 etc... Lipides amphiphiles chaîne isoprénique ( H 2 C CH C CH 2 CH 3 ( n Les LIPIDES : introduction Des propriétés physico chimiques particulières (2)

4 Rôle des lipides hydrophobes Molécule de lipide complètement apolaire Phase hydrophobe - Ils sont transportés ou stockés entourés par des lipides et des protéines amphiphiles qui les isolent des milieux aqueux extras et intracellulaires - Les enzymes qui les utilisent comme substrat doivent agir à linterface hydrophile/hydrophobe Conversion en dérivés hydrophiles pour produire de lénergie Lipides hydrophobes: rôle de réserve énergétique Les LIPIDES : introduction Des propriétés physico chimiques particulières (3)

5 Lipides amphiphiles Interface Eau Molécule de lipide amphiphile Fonction polaire milieu hydrophobe, apolaire (membrane, lipides hydrophobes) « Isolement » des lipides hydrophobes dans le sang (lipoprotéines) et le cytosol des cellules (gouttelettes lipidiques) Structure de base des membranes biologiques Lipides amphiphiles: Rôle structural Les LIPIDES : introduction Des propriétés physico chimiques particulières (4)

6 Les lipides amphiphiles: constituants de base des membranes cellulaires Cf cours de biologie cellulaire Un point commun Interface hydrophile / Hydrophobe : lipides amphiphiles Différentes membranes cellulaires: composition et rôles différents Noyau Milieu extracellulaire Cytosol Mitochondrie (membranes) Réticulum, golgi (membranes) Gouttelettes lipidiques Membrane plasmique Membrane nucléaire Les LIPIDES : introduction Des propriétés physico chimiques particulières (5)

7 Les LIPIDES Des structures combinant des éléments simples Alcool ou amino-alcool HO H2NH2N COO - Lipide simple amphiphile HO Lipide simple amphiphile Formation de liaisons esters ou amino-esters Acides gras Glycérol Sphingosine cholestérol 1 2 3

8 Acides carboxyliques (COOH/COO - ) + chaîne hydrocarbonée (CH 3 -CH 2 -) CH 3 - (CH 2 ) n-2 – COO - Partie hydrophile Partie hydrophobe Molécule amphiphile acides gras naturels : n = de C 4 à C 24, nombre pair (multiple de C 2 ) CH 3 - (CH 2 ) x - CH = CH - (CH 2 ) y – COO - saturés Insaturés (mono ou ……….polyinsaturés, cf plus loin) ou Les acides gras saturés Définition (1)

9 C4 butyrique C6 caproïque C8 C10 C12 laurique C14 myristique C16 palmitique C18 stéarique C20 arachidique C22 C24 lignocérique 3 HC- (CH 2 ) 2 – COO- n = nombre de carbones Nombre pair { 3 HC-(CH 2 ) 14 – COO COO { COO CH 3 -(CH 2 ) 16 – COO - { Deux numérotations équivalentes en vigueur : - La première, conforme aux règles de la Chimie organique - La seconde numérotation utilise les lettres grecques n H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - COOH ω γ β α En faibles quantités { Les acides gras saturés Définition (2)

10 O = C - CH 2 - C = O O- S - CoA Malonyl-CoA : donneur dacétyl H 3 C-COO - = 2 carbones La synthèse des acides gras est effectué à partir de malonyl-CoA ~ Liaison riche en énergie Molécules à 3 carbones MAIS MAIS, deux carbones seulement vont être utilisés dans la synthèse Les acides gras saturés Synthèse de novo des acides gras (1) Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?

11 Le malonyl-CoA est synthétisé à partir dacétyl-CoA ADP + Pi Enzyme-biotine-COO - Enzyme-biotine ATP + HCO 3 - Enzyme-biotine ~ H 3 C-C~S-CoA O = O = C - CH 2 - C = O O- S - CoA Acétyl-CoA carboxylase Rupture dune liaison riche en énergie Liaison riche en énergie La synthèse des acides gras est effectué à partir de malonyl-CoA Les acides gras saturés Synthèse de novo des acides gras (2) Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?

12 FAS Fatty acid synthase 1 ère étape de synthèse de novo dun acide gras: fixation dun malonyl-CoA et dun acétyl-CoA sur la FAS O = C - CH 2 - C = O O - S-CoA ~ HS Malonyl-CoA Acétyl-CoA H 3 C – C = O S-CoA ~ Les acides gras saturés Synthèse de novo des acides gras (3) Pourquoi les acides gras ont-ils un nombre pair de carbone ?

13 H 3 C - C ~ S O = FAS O = C - CH 2 - C = O O - S ~ 1- condensation de deux acétyls FAS H 3 C - C - CH 2 - C = O O S ~ HS instable 2 ème étape de synthèse de novo dun acide gras: - condensation de 2 acétyls - décarboxylation CO 2 2- décarbo- xylation Les acides gras saturés Synthèse de novo des acides gras (4)

14 3 ème étape de synthèse de novo dun acide gras: - réduction de la fonction cétone en - Oxydation du NADPH+H + en NADP + FAS H 3 C - C - CH 2 - C = O O S ~ HS instable FAS H 3 C - C - CH 2 - C = O OH S ~ HS H NADPH + H + NADP + Les acides gras saturés Synthèse de novo des acides gras (5)

15 FAS H 3 C - C - CH 2 - C = O OH S ~ HS H 4 ème et 5 ème étapes de synthèse de novo dun acide gras: - déshydratation, formation dune liaison double C=C - réduction de la liaison double C=C FAS H 3 C - C = C - C = O H S ~ H H2OH2O Déhydratation NADPH + H + NADP + FAS H 3 C – H 2 C - CH 2 - C = O S ~ HS Réduction oxydation Les acides gras saturés Synthèse de novo des acides gras (6)

16 Points importants - On part dune molécule à trois carbones mais élimination dun carbone sous forme de CO 2 - Deux fonctions thiols sur la Fatty Acid Synthase - En premier réduction dune fonction cétone sur un carbone - Puis en second déshydration/création dune double liaison entre deux carbones et enfin réduction de cette double liaison - Conversion du NADPH+H + en NADP + Deux étapes retrouvées dans dautres voies métaboliques Les acides gras saturés Synthèse de novo des acides gras (7)

17 6 ème étape : utilisation dune deuxième molécule de malonyl-CoA Formation de palmitate Répétition X6 Synthèse des triglycérides Autres voies métaboliques Butyryl transféré de S 2 en S 1 O = C - CH 2 - C = O O- S - CoA ~ H 3 C - CH 2 - CH 2 - C ~ S O = O = C - CH 2 - C = O O- S FAS 1 2 ~ Les acides gras saturés Synthèse de novo des acides gras (8)

18 HS H H 3 C - C - CH 2 - C - S OH O = HS H H 3 C - C = C - C - S H O = HS FAS H 3 C - C - CH 2 - C - S O = = HS FAS NADPH +H + NADP + H2OH2O H 3 C - CH 2 - CH 2 - C - S O = HS FAS NADPH +H + NADP + O = C - CH 2 - C = O O- S H 3 C - C - S O = FAS H 3 C - C~SCoA O = O = C - CH 2 - C~SCoA O- O = CO 2 résumé du cycle 1 2 X 7 Acide palmitique X 8 Acide stéarique Les acides gras saturés Synthèse de novo des acides gras (9)

19 Un complexe enzymatique (Fatty Acid synthase ou FAS) est responsable de la synthèse de novo des acides gras Cette synthèse a lieu dans le réticulum endoplasmique (microsomes) Rôle important de certains organes comme le foie Des élongation de x2 carbones ont lieu à partir des plus acides gras plus court par des élongases (cf plus loin) Malonyl-CoA : donneur dacétyl et de CO 2 acides gras formé à partir dacétyl Les acides gras ont un nombre pair de carbone car ce sont des multiples dacétyl soit X 2 C Conclusion Les acides gras saturés Synthèse de novo des acides gras (10)

20 Pour télécharger le QCM, cliquer sur longlet Auto-test sur les lipides en général et sur les acides gras saturés

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