Les hydrocarbures Plan du chapitre : Les familles d’hydrocarbures Les alcanes Les alcènes Les alcynes Version 3 - 28/02/2016

Les familles d’hydrocarbures 3 grandes variétés : Hydrocarbures saturés Alcanes Cyclanes Version 3 - 28/02/2016

Les familles d’hydrocarbures (2) 3 grandes variétés : Hydrocarbures non saturés Alcènes Alcynes Hydrocarbures aromatiques Version 3 - 28/02/2016

Plan du chapitre : Les familles d’hydrocarbures Les alcanes Les alcènes Les alcynes Version 3 - 28/02/2016

Les alcanes Les alcanes ne contiennent que de l’H et du C et toutes les liaisons sont des liaisons simples (liaison s). Ils ont comme formule brute CnH2n+2. Nomenclature : n Formule Préfixe Terminaison Nom 1 CH4 Méth- -ane Méthane 2 C2H6 Éth- Éthane 3 C3H8 Prop- Proprane 4 C4H10 But- Butane 5 C5H12 Pent- Pentane 6 C6H14 Hex- Hexane 7 C7H16 Hept- Heptane 8 C8H18 Oct- Octane 9 C9H20 Non- Nonane 10 C10H22 Déc- Décane Version 3 - 28/02/2016

Nomenclature des alcanes ramifiés Repérer la chaîne principale, c’est à dire la plus longue Compter les atomes de carbone Déterminer la racine du nom, tirée (généralement) du nombre grec correspondant au nombre d’atomes de carbone. Rajouter le suffixe “–ane”. Version 3 - 28/02/2016

Nomenclature des alcanes ramifiés Précéder ce nom de la description (emplacement, longueur, saturation) de la ramification : La position de la ramification est obtenue en numérotant les atomes de la chaîne principale, dans le sens fournissant à la ramification le plus petit chiffre possible La longueur de la ramification est décrite par les racines habituelles Une ramification saturée est décrite par le suffixe –yl au lieu du –ane habituel. Les restes alkyles sont indiqués par ordre alphabétique. Lorsqu’une même ramification est présente plusieurs fois, le montrer par le multiplicateur « di », « tri », « tétra », « penta », « hexa », etc. Version 3 - 28/02/2016

Exemples de nomenclature des alcanes ramifiés 3-méthylhexane 4-éthyl-2,5-diméthylheptane Version 3 - 28/02/2016

Les isomères – alcanes à chaîne droite Nbre de C Nom Formule Abrév. Nom de l’alcane Représentation de l’alcane 1 Méthyle -CH3 Me méthane CH4 2 Éthyle -CH2CH3 Et éthane 3 Propyle -CH2CH2CH3 Pr propane 4 Butyle -(CH2)3CH3 Bu butane 5 Pentyle -(CH2)4CH3 pentane 6 Hexyle hexane Version 3 - 28/02/2016

Les isomères – nomenclature Version 3 - 28/02/2016

Les isomères – nomenclature Noms triviaux vs noms systématiques : isopropyle vs 1-méthyléthyle, isobutyle vs 2-méthylpropyle, sec-butyle vs 1-méthylpropyle, tert-butyle vs 1,1-diméthyléthyle et néopentyle vs 2,2-diméthylpropyle Version 3 - 28/02/2016

Exercice de nomenclature 2,7-diméthyl 5-(1-méthylpropyl)-nonane Version 3 - 28/02/2016

Exercice de nomenclature 4-t-butyl-2,2,8,10,10-pentaméthylundécane 6-pentyl 5-(1-éthyl-2-méthylpropyl)undécane Version 3 - 28/02/2016

Les alcanes - propriétés physiques Molécules apolaires (C et H ont pratiquement la même c). Insolubles dans H2O. Solvants pour les molécules organiques peu polaires. Température de changement d’état augmente avec le poids moléculaire. Version 3 - 28/02/2016

Propriétés physiques des alcanes Point d’ébullition : T où un liquide devient un gaz T où la p de vapeur = p ambiante T où les forces retenant les molécules du liquide « ensemble » sont brisées Donc, T ébull. est fonction forces entre les molécules : forces  T ébull. , forces  T ébull.  Quelles sont ces forces? Version 3 - 28/02/2016

Propriétés chimiques des alcanes Les alcanes sont peu réactionnels car : les liaisons C-C et C-H sont très stables les liaisons C-H. sont peu polarisées les liaisons sont peu polarisables il n'existe pas de doublet libre pour d'éventuelles réactions Les seules réactions possibles seront donc des réactions de substitution, de dégradation ou de combustion. Pour rappeler leur inertie chimique, les alcanes ont été appelés "paraffines" Version 3 - 28/02/2016

Propriétés chimiques des alcanes Réaction de substitution Réaction de dégradation R – CH2 – CH2 – CH2 – R’ → R – CH = CH2 + CH3 – R’ Réaction de combustion : (donne toujours comme produits de réaction, du CO2 et H2O) C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O Version 3 - 28/02/2016

Les cyclanes Les cyclanes sont des alcanes dont la chaîne n’est pas linéaire mais forme un cycle. Leur nom est formé en ajoutant le préfixe cyclo au nom de l’hydrocarbure ouvert à même nombre d'atomes de C. Leur formule brute est : CnH2n. Cyclopentane Cyclohexane Version 3 - 28/02/2016

Les cyclanes A cause des angles naturels de liaison, les cycles les plus stables sont des cycles à 5, 6 ou 7 C. Les cyclanes (à partir de C5) ont des propriétés voisines de celles des alcanes correspondants. Un grand nombre de composés naturels dont les terpènes possèdent un ou plusieurs de ces cycles dans leur structure. Les terpènes sont une classe d’hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, en particulier les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l’essence de térébenthine produite à partir de résine. Version 3 - 28/02/2016

Les alcènes Les alcènes sont des hydrocarbures porteurs d'une ou plusieurs doubles liaisons C=C. Formule brute : CnH2n (pour 1 seule liaison C=C). Les alcènes sont aussi appelés "oléfine'' (générateur d'huile) pour rappeler qu'en présence de nombreux réactifs, ils donnent des substances huileuses. Version 3 - 28/02/2016

Les alcènes – nomenclature La chaîne la plus longue portant la double liaison reçoit le même préfixe que celui de l’hydrocarbure saturé correspondant. Ce préfixe est affecté du suffixe -ène au lieu de -ane. Propène CH2 = CH – CH3 Butène-1 Butène-2 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 - CH = CH2 – CH3 Ethylène Styrène CH2 = CH2 Version 3 - 28/02/2016

Les alcènes – nomenclature Si un alcène possède plusieurs doubles liaisons, on fait précéder la terminaison -ène par le préfixe di, tri, tétra ... correspondant à leur nombre. Butadiène-1,3 CH2 = CH – CH = CH2 Version 3 - 28/02/2016

Les alcènes – propriétés physiques Les propriétés physiques des alcènes sont très proches de celles des alcanes correspondants (un peu plus solubles dans l’eau). Version 3 - 28/02/2016

Les alcènes – propriétés chimiques Les alcènes présentent une réactivité marquée au niveau de la double liaison C=C. C'est un centre d’insaturation, on aura donc des réactions d’addition (H2, H2O, Cl2, HCl) et des réactions de polymérisation. Réactions d’addition : Version 3 - 28/02/2016

Les alcènes – propriétés chimiques Réactions de polymérisation : Ethylène Polyéthylène Chlorure de vinyle Polychlorure de vinyle (PVC) Version 3 - 28/02/2016

Les alcènes – propriétés chimiques Réactions de polymérisation : Styrène Polystyrène Lorsque les polymères ont des poids moléculaires (P .M.) très grands, on obtient des matières plastiques très stables et chimiquement inertes. Lorsque les P.M. sont plus faibles, ce sont des liquides plus ou moins visqueux utilisés comme lubrifiants. Version 3 - 28/02/2016

Les alcènes – propriétés chimiques Lorsque l’on polymérise ensemble plusieurs monomères différents, on obtient des copolymères (copolymérisation) Version 3 - 28/02/2016

Les alcynes Les alcynes sont des hydrocarbures possédant au moins une liaison triple C ≡ C. Le plus simple est l'acétylène H – C ≡ C – H Étant donné les nombreuses possibilités d’addition sur ce genre de molécules, l’acétylène va être le point de départ de nombreuses synthèses organiques. Version 3 - 28/02/2016

Les hydrocarbures aromatiques Ces hydrocarbures cycliques ont été appelés "aromatiques'' à cause de leur odeur. Le benzène (C6H6) est le produit de base des composés aromatiques. Version 3 - 28/02/2016

Les hydrocarbures aromatiques Le benzène est représenté avec trois doubles liaisons conjuguées. Or il ne présente aucune des propriétés des hydrocarbures à doubles liaisons. Tous les C et les H sont dans un même plan et les électrons qui restent forment ce que l'on appelle le « nuage électronique » au dessus et en dessous de ce plan. Ce système donne au benzène une structure plus stable que si il y avait vraiment des doubles liaisons. Version 3 - 28/02/2016

Propriétés des hydrocarbures aromatiques Masse volumique 0,9 gr/m³, Tvaporisation = 80 °C, Tsolidification = 5,4 °C. C6H6 est insoluble dans l’eau. C6H6 est soluble dans l'alcool et dans l'éther. Version 3 - 28/02/2016

Propriétés des hydrocarbures aromatiques Le benzène dissout un grand nombre de substances : iode, soufre, caoutchouc, corps gras, essences, résines ... Le benzène est très toxique, on emploiera de préférence des dérivés moins dangereux. Version 3 - 28/02/2016

Dérivés du benzène Toluène ou méthylbenzène Xylène ou diméthylbenzène (il existe 3 isomères) Orthoxylène Metaxylène Paraxylène diméthylbenzène-1,2 diméthylbenzène-1,3 diméthylbenzène-1, 4 Version 3 - 28/02/2016

Les dérivés halogénés Ce sont des dérivés des hydrocarbures dans lesquels des atomes de H sont remplacés par des atomes de Cl, Br, I, F. Nomenclature : Monochlorométhane CH3Cl (anesthésique local, gaz réfrigérant) Dichlotométhane : CH2Cl2 (solvant – ici chlorure de méthylène) Version 3 - 28/02/2016

Les dérivés halogénés Trichlorométhane : CHCl3 (chloroforme : anesthésique) Tétrachlorométhane : CCl4 (tétrachlorure de carbone : dissolvant, détachant) Tétrafluoréthylène Version 3 - 28/02/2016

Les dérivés halogénés On peut aussi associer le terme halogénure au nom du radical carboné correspondant : Chlorure de propyle : CH3 – CH2 – CH2 – Cl Chlorure de vinyle : Version 3 - 28/02/2016