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LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page The "club" The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta TOULOUSE WHITE BIOTECHNOLOGY (TWB) is a pre-industrial demonstrator that designs and creates biological tools (enzymes, microorganisms, microbial consortia, etc.), for the production of chemical molecules (synthons), biopolymers, biomaterials and biofuels based on the use of renewable carbon. The institute CNRS UMR5504 INRA UMR792 Source of grants and industrial contracts !

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 4 The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta Garonne TOULOUSE 1229 Lab Home TWB 1 km

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LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page : PhD with Dr Florence LEDERER flavocytochrome b 2 (L-lactate dehydrogenase) from S. cerevisiae Florence LEDERERDenis POMPON Axe-Les-Thermes, Hautes-Pyrénées, Oct The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta Since 1990: with Dr Denis POMPON cytochromes P450 from animals and plants expressed in S. cerevisiae

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 7 MAOs and P450s, any similarity? The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 8  FAD covalently bond to a Cys  Reasonably promiscuous  A buried catalytic cavity  Heme iron connected to a Cys anion  Most are highly promiscuous  17,624 P450s (as of July 22nd, 2013)  … unzymes ?  A buried catalytic cavity MAO enzymesP450 enzymes The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta

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LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 10 A conserved segment between MAOs and P450s Human MAO-A- I Y F A G T E T Human MAO-B- I F F A G T E T Rat MAO-B- I F F A G T E T 429 – Rat CYP1A1- L F G A G F D T Rat CYP1A2- I F G A G F E T Rat CYP2B4- L F F A F T E T Rat CYP3A4- F I F A G Y E T The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 11 Human MAO-BHuman CYP1A1 The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 12 Human MAO-B The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta Human CYP1A1

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 13 A way out for buried ligands ? The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 14 Human MAO-A Human CYP1A1 The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 15 Looking for virtual egress channels using CAVER program… The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 16 The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta CYP1A1 - MPR value set at 0.10 Minimal Probe Diameter CYP1A1 - MPR value set at 1.50 Principle of CAVER algorithm

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 17 CAVER channels … reality or in silico myth? A recent study on CYP1A1 The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta Urban P., Truan G., & Pompon D. (to be published) CAVER channels segmen t (no effect) segmen t (no effect) segmen t (effect)

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LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 21 HMAO-B Additional rear-exiting channels … … with a different pattern between MAO-A and MAO-B HMAO-A The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta

LISBP Laboratoire d’Ingénierie des Systèmes Biologiques et des Procédés Page 22 hMAO B pdb 2BYB FAD Gating residues Ile199 Tyr326 Other gating residues ? 2 nd sphere 3rd sphere … blocking residues? The Dale Edmondson Conference, July 2013, Atlanta Catalytic cavity Exit cavity

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