La conversion finale est inchangée La vitesse de polymérisation diminue fortement  Le monomère acide inhibe la polymérisation Inhibition modérée lorsque le monomère acide est en faible concentration [5]  Forte inhibition de la polymérisation lorsque l’on introduit un monomère acide en importante quantité.  L’inhibition n’est pas causée par la position de la fonction acide phosphonique.  L’inhibition est clairement due à la fonction acide phosphonique.  Le développement de nouvelles résines acides couplées à un système amorceur/co-amorceur stable en milieu acide est en cours. Les compomères sont apparus au début des années 1990 afin de combiner les propriétés avantageuses des composites dentaires (esthétique, propriétés mécaniques) avec celles des verres ionomères ( libération de fluor) [1-3]. La composition des compomères est très proche de celle des composites. En effet, les compomères sont composés de monomères aromatiques (e.g. Bis-GMA, UDMA), de diluents permettant une diminution de la viscosité(e.g. TEGDMA) ainsi que d’un monomère acide et de charges inorganiques non réactives (quartz ou autres silicates) [1-3].Leur polymérisation est habituellement photo-induite.. La camphorquinone (CQ) utilisée avec une amine aromatique tertiaire constitue le système le plus courament utilisé. Vincent Besse a, Yohann Catel a, Michel Degrange b, Loïc Le Pluart a, Pierre-Jean Madec a, Thi-Nhàn Pham a a Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, ENSICAEN, Université de Caen Basse-Normandie, CNRS; 6 boulevard du Maréchal Juin,14050 Caen. b Unité de recherche Biomatériaux et Interfaces, Faculté de chirurgie dentaire de Montrouge, Université de Paris V, 1 rue Maurice Arnoux, Montrouge SYNTHESE ET POLYMERISATION DE NOUVEAUX METHACRYLATES ACIDES POUR UNE APPLICATION DANS LES COMPOMERES. Composition typique d’un compomère Conclusion et perspectives Monomères étudiés  Avantages: Induit une libération de fluor par une réaction acido-basique modérée entre un monomère acide et des charges de type fluoroaluminosilicate.  Limites: Les monomères aliphatiques porteurs de fonctions acides carboxyliques sont la cause de faibles propriétés mécaniques en comparaison avec les monomères aromatiques correspondant. Photo-polymérisation par photoDSC: co-polymérisation avec un mélange Bis-GMA/TEGDMA (1/1) [1] Nicholson, J. W. Dent. Mater. 2007, 23, [2] Dorin Ruse, N. J. Can. Dent. Assoc. 1999, 65, [3] Mc Cabe, J. F. Biomaterials 1998, 19, [4] Mou et al, Chem Comm 2000, 345. [5] Catel et al, JAPS, 2009 (submitted).  Préparation de nouveaux monomères souffrés porteurs de fonctions acides phosphoniques ayant une application dans les matériaux [4]  Etude de photo-polymérisation en co-polymérisation avec un mélange BisGMA/TEGDMA  Comportement en polymérisation en fonction de la structure du monomère (position de la fonction acide phosphonique) Inhibition malgrès le changement de position de la fonction acide phosphoniques  Inhibition induite par la fonction acide phosphonique quelque soit sa position sur le monomère Objectifs Avec le monomère 1 Avec le monomère 2 Références Avec un phosphonate: Avec les monomères 3 et 4 Inhibition plus faible  La fonction acide phosphonique est responsable de l’inhibition observée 70 ≤ Yield (%) ≤ 8953 ≤ Yield (%) ≤ 88Raw yield = 100 % Un monomère acide non réticulable inhibe également la polymérisation. Voie de synthèse