La Nicotine Par Karine Rolland Stéphanie Beaulieu Jimmy Lavoie-Desbiens Présenté à Mathieu Rainville Dans le cadre du cours d’intégration des apprentissages en Sciences de la nature Cégep régional de Lanaudière à Terrebonne

Introduction Buts 1) Extraire la nicotine de: a) La feuille de tabac b) La cigarette 2) Utilisation de techniques diverses: a) La filtration b) L’extraction 3) L’électrocardiogramme 4) Le spectre infrarouge de la nicotine

La feuille de tabac Notre première expérience portait sur l’extraction de la nicotine à l’intérieur d’une feuille de tabac à l’état pure (cueuillit). À la droite, vous pouvez observer notre feuille après avoir trempée dans du méthanol (première étape d’extraction). Photo prise durant le premier essai en laboratoire (feuille de tabac)

La cigarette La cigarette a été utilisée lors de la deuxième expérience afin de permettre la comparaison du niveau de nicotine entre elle et une feuille. Lors de notre expérience, nous avons utilisé les mêmes quantités (en poids) de tabac de cigarettes et de feuille. Nous avons de bons doutes concernant la véracité des propos lancés par Imperial Tobacco Canada, soit qu’il n’y ait pas d’additifs à l’intérieur des cigarettes canadiennes. La marque de cigarette utilisée fut Players Filtre.

La filtration Technique très utilisée en chimie Permet la séparation des solides des liquides Utilisée dans notre expérience afin de séparer notre solution aqueuse des déchets organiques

Video 1: La filtration

L’extraction Très utilisée en chimie organique Permet la séparation de la nicotine de la feuille de tabac et de la cigarette Pour ce faire, il nous faut deux liquides non miscibles (deux phases très distinctes)

Video 2-3-4: L’extraction

L’électrocardiogramme Permet de suivre les révolutions cardiaques Se sert de l’électricité qui est en nous Nous l’utilisons dans cette expérience afin de comparer les vitesses des révolutions cardiaques avant et après avoir fumé une cigarette

Le Spectre Infrarouge Permet l’identification de certaines liaisons chimiques de nos molécules Sert dans notre expérience afin de valider notre substance obtenue (Prouver que c’est bien de la nicotine) Fonctionnement: Diluer notre substance dans un solvant (le chloroforme dans notre expérience) et soustraire le spectre du chloroforme, ainsi, on obtient le spectre de la nicotine.

Le Spectromètre IR Spectre IR obtenu lors de la spectrométrie IR de la nicotine provenant de la cigarette

Développement Expérimental À l’aide de plusieurs extractions, nous avons extrait la nicotine de la feuille de tabac Grâce à une deuxième expérience, nous avons extrait la nicotine de la cigarette et nous l’avons comparée par la suite avec la quantité obtenue lors de l’extraction de la feuille Lors de l’expérience, nous avons découvert quelques anomalies qui seront discutées à la prochaine section.

Développement (suite) Pour avoir un meilleur rendement et obtenir le plus de nicotine possible, nous avons utilisé l’évaporateur rotatif Image prise lors du laboratoire (évaporateur rotatif) Pour visionner le video, cliquez sur l’icône! =>

L’évaporateur rotatif L’évaporateur rotatif est un instrument utilisé afin de séparer deux substances dont l’une des deux possède un point d’ébullition moins élevé que l’autre. Le ballon contenant notre mélange est chauffé dans un bain chaud avec rotation Ceci nous sert à faire évaporer notre solvant (qui se retrouve condensé un peu plus loin) et d’obtenir notre nicotine relativement pure

Video 5: l’évaporateur rotatif

Tableau #1: Observations Étapes de l’expérience Feuille de tabac Cigarettes Tremper dans méthanol - de surface, donc +claire (brun) + de surface, donc – claire (brun) Acidifier avec H2SO4 Devient opaque Évaporation méthanol ≠ Explosion Après évaporation – filtrage Graines noires Sable fin blanc Basifié avec NaOH Jaunie

Résultats Lors du macérage du tabac, la solution devient verte/brune. Pour la feuille (ce qui doit être dû à la surface de contact), la solution était plus pâle que celle avec la cigarette

Expérience #1 (feuille) => déroulement parfait Résultats (suite) Expérience #1 (feuille) => déroulement parfait Expérience #2 (cigarette) => “Explosion” lors du chauffement du méthanol + tabac

Tableau #2: Résultats obtenus lors de l’extraction de la nicotine Quantité de tabac Quantité de nicotine Feuilles Cigarettes 12,559 g 12,594 g 0,03 g 0,0945 g Rapport des quantités ≈ 1 ≈ 3

Résultats (suite) Comme démontré dans le tableau précédent, nous avons obtenu environ 3 fois plus de nicotine dans la cigarette que dans la feuille de tabac Les quantités de tabac utilisées sont égales Nos spectres IR sont identiques au spectre théorique de la nicotine pure

Nos résultats: leurs messages L’explosion lors de l’extraction au moyen de la cigarette démontre bien la possibilité que les compagnies, comme Imperial Tobacco Canada, intègrent des additifs à l’intérieur de leur tabac Autre piste: Lors de l’extraction de la feuille, il y avait des granules tandis que lors de l’extraction de la cigarette, nous avons eu un sable fin Solution plus huileuse et épaisse lors de l’extraction de la cigarette

Nos résultats: leurs messages (suite) Validité de la nature du produit: les spectres IR sont presques identiques à ceux de la nicotine, nous avons donc le bon produit Comme nous avons 3 fois plus de nicotine avec la cigarette, nous pouvons supposer que les compagnies de tabac mettent plus de nicotine dans leur tabac

La molécule de nicotine http://www.ac-nice.fr/physique/TsNice/Extraire%20et%20identifier.doc

Conclusion Plusieurs pistes nous portent à croire que les compagnies mentent et ajoutent des substances dans leur tabac ou cigarettes. Nous avons pu obtenir beaucoup de pistes, mais nous ne pouvons en être complètement sûr. Il faudrait effectuer d’autres tests avec de plus grandes quantités. Une autre expérience qui pourrait être intéressante serait de mesurer et comparer les quantités de nicotine dans les cigarettes légères avec d’autres normales ou bien même voir s’il y a de la nicotine dans le papier.