Des atomes aux molécules Une molécule est un assemblage d’atomes électriquement neutre. H2O Les atomes des gaz rares sont extrêmement stables et ne s’associent pas en molécules. NH3 H3O+ Leur structure électronique est donc très stable. Stabilité des gaz rares Atome Z Formule électronique He 2 K2 Ne 10 K2L8 Ar 18 K2L8M8 Structure électronique externe en duet (2e- sur la couche K) ou en octet. © copyright 2013 Jacques Ardissone

Des atomes aux molécules Comment les autres atomes peuvent-ils obéir à la règle du duet ou de l’octet et devenir plus stables? Doublets liants Reprenons une partie du tableau du TP: Atome H C N O Numéro atomique Z = nombre de protons du noyau = nombre d’électrons 1 6 7 8 Formule électronique K1 K2L4 K2L5 K2L6 Nombre d’é sur la couche externe 4 5 Nombre d’é manquants pour avoir un duet ou un octet 2 -1 = 1 8 - 4 = 4 8 – 5 = 3 8 – 6 = 2 Nbre de liaisons covalentes que l’atome doit faire = nombre de doublets liants 3 2 Nbre d’é restants sur la couche externe 1 – 1 = 0 4 – 4 = 0 5 – 3 = 2 6 – 2 = 4 Nbre de doublets non liants Chaque atome échange un certain nombre d’électrons avec d’autres atomes. et doublets non-liants

Formules développées de H2, O2, H2O, CO2, NH3 et CH4 Atome H C N O Nbre de liaisons covalentes que l’atome doit faire = nombre de doublets liants 1 4 3 2 Nbre de doublets non liants Formules développées de H2, O2, H2O, CO2, NH3 et CH4 Retenons qu’une liaison covalente est la mise en commun de 2 é entre 2 atomes (1 é par atome): on la représente par un trait horizontal ou vertical elle représente un doublet liant. Une liaison covalente peut être double ( 2 traits parallèles soit 2 doublets liants) ou triples (3 traits parallèles soit 6 é échangés).

Des atomes aux molécules Vérifions le nombre de liaisons de chaque atome dans la formule développée de la tyrosine: Exercice

Des atomes aux molécules Dans cette représentation, le symbole de l’élément représente le noyau de l’atome et les électrons des couches internes. Représentation de Lewis d’une molécule: Les liaisons sont représentées par des tirets: et on indique autour de chaque atome les doublets non liants par des petits traits Atome H C N O Nbre de liaisons covalentes que l’atome doit faire = nombre de doublets liants 1 4 3 2 Nbre de doublets non liants Dans la représentation de Lewis, on voit bien que chaque atome possède un duet ou un octet.

Des atomes aux molécules Pour une stabilité maximale, les 4 doublets, qu’ils soient liants ou non liants, se repoussent au maximum dans une molécule et adoptent une disposition tétraédrique: Géométrie des molécules.

Des atomes aux molécules Ainsi, la molécule de Méthane CH4 est tétraédrique: Molécules simples Celle d’ammoniac NH3 est pyramidale: La molécule d’eau H2O est coudée:

Des atomes aux molécules Les doublets qu’ils soient liants ou non-liants s’écartent au maximum dans l’espace. L’atome de carbone a un environnement trigonal plan: autour de lui, 3 liaisons coplanaires Cas d’une double liaison C=O, C=N ou C=C: Il n’y a pas de libre rotation autour de C=C Par exemple, dans l’éthylène, C2H6, les centres des 6 atomes sont coplanaires, les 6 angles de liaison sont tous égaux à 120°:

Des atomes aux molécules Cas de 2 doubles liaisons Le carbone central a un environnement linéaire (les centres des 3 atomes sont alignés). La molécule de dioxyde de carbone CO2 est linéaire

Des atomes aux molécules Cas d’une triple liaison Les centres des 3 atomes sont alignés (environnement linéaire pour un carbone triplement lié). Récapitulatif

Des atomes aux molécules Des molécules sont dites isomères si elles ont la même formule brute mais sont différentes par la disposition des atomes ou des groupes d’atomes dans l’espace. Isomérie Z/E Par exemple avec le but-2ène, il y a 2 isomères: La double liaison C=C empêche la libre rotation autour de l’axe carbone-carbone Isomère Z, les 2 groupes CH3 sont du même côté de la double liaison (Zusammen = ensemble). Isomère E, les 2 groupes CH3 sont de part et d’autre de la double liaison (Entgegen = opposé).

Des atomes aux molécules Pour passer d’un isomère à l’autre, il faut lui fournir de l’énergie pour casser provisoirement une des 2 liaisons C=C mais pas les 2. La liaison C-C devenant simple pour un temps, elle permet la libre rotation autour de son axe. Photo-isomérisation L’isomère (Z), par exemple, peut alors se transformer en isomère (E). Ceci est possible, par exemple, sous l’effet de la lumière, on parle alors de photo-isomérisation.