Correction de l’exercice n°2 sur les spectre de RMN

Molécule symétrique, deux groupes de protons équivalents seulement : - 6 H avec 2 voisins : signal type triplet, intégrant pour 6 H, avec un déplacement chimique compris entre 1,1 et 1,3 ppm d’après la table 2 (proton du type CH3-CR2-OH) - 4 H avec 3 voisins : signal type quadruplet, intégrant pour 4 H, avec un déplacement chimique compris entre 3,3 et 3,7 ppm d’après la table 3 (proton du type R-O-CH (éthers)) On en déduit le spectre suivant :

3 H avec 2 voisins : signal type triplet, intégrant pour 3 H, avec un déplacement chimique compris entre 0,8 et 1,0 ppm d’après la table 2 (proton du type R-CH3) 2 H avec 3 voisins : signal type quadruplet, intégrant pour 2 H, avec un déplacement chimique compris entre 2,2 et 2,7 ppm d’après la table 3 (proton du type R-CO-CH (cétones)) 3 protons, sans voisin, le signal est un singulet intégrant pour 3 H. Déplacement chimique compris entre 2,2 et 2,7 ppm d’après la table 3 (protons du type R-CO-CH (cétones)) On en déduit le spectre suivant :

3 protons, sans voisin, le signal est un singulet intégrant pour 3 H. Déplacement chimique compris entre 2,2 et 2,7 ppm d’après la table 3 (protons du type R-CO-CH (cétones)) 2 H avec 2 voisins : signal type triplet, intégrant pour 2 H, avec un déplacement chimique compris entre 2,2 et 2,7 ppm d’après la table 3 (proton du type R-CO-CH (cétones)) 2 H avec 5 voisins : signal type sextuplet, intégrant pour 2 H, avec un déplacement chimique compris entre 0,8 et 1,0 ppm d’après la table 2 (proton du type R-CH3) 3 H avec 2 voisins : signal type triplet, intégrant pour 3 H, avec un déplacement chimique compris entre 0,8 et 1,0 ppm d’après la table 2 (proton du type R-CH3) On en déduit le spectre suivant : Le sextuplet sort un peu haut sous l’influence du CO, cela est difficilement prévisible en TS, mais c’est le seul spectre cohérent

3 protons, sans voisin, le signal est un singulet intégrant pour 3 H. Déplacement chimique compris entre 2,0 et 2,4 ppm d’après la table 3 (protons du type RO-CO-CH-R (esters)) 2 H avec 3 voisins : signal type quadruplet, intégrant pour 2 H, avec un déplacement chimique compris entre 3,7 et 4,8 ppm d’après la table 3 (proton du type R-CO-O-CH (esters)) 3 H avec 2 voisins : signal type triplet, intégrant pour 3 H, avec un déplacement chimique compris entre 1,1 et 1,3 ppm d’après la table 2 (proton du type CH3-CR2-OH) On en déduit le spectre suivant :

3 protons, sans voisin, le signal est un singulet intégrant pour 3 H. Déplacement chimique compris entre 2,2 et 2,7 ppm d’après la table 3 (protons du type R-CO-CH (cétones)) 2 protons, sans voisin : signal type singulet, intégrant pour 2 H, avec un déplacement chimique compris entre 2,2 et 2,7 ppm d’après la table 3 (proton du type R-CO-CH (cétones)) Cas particulier, le signal va sortir plus haut car le groupe CH2 est entre deux CO, cela est difficilement prévisible en TS, mais il n’y a qu’un spectre cohérent. 3 protons, sans voisin : signal type singulet, intégrant pour 3 H, avec un déplacement chimique compris entre 3,7 et 4,8 ppm d’après la table 3 (proton du type R-CO-O-CH (esters)) On en déduit le spectre suivant :