Chimie Organique

INTRODUCTION La chimie étudie: Les molécules biologiques (ADN, les glucides, les lipides, les protéines), Les combustibles fossiles (pétrole – charbon – gaz naturel), Les matériaux de synthèse (nylon – Lycra – Gore-Tex®), La plupart des produits domestiques (peintures – détergents – réfrigérants - …)

Résultats d’apprentissage Je peux expliquer l’influence de l’isomérisme sur les propriétés des composés organiques. Je peux construire des modèles moléculaires de divers composés organiques. Je peux communiquer oralement et par écrit dans différents contextes en me servant des termes justes

INTRODUCTION QU’EST-CE QU’UN COMPOSÉ ORGANIQUE? C’est une molécule constituée principalement de carbone et dans presque tous les cas, d’hydrogène lié au carbone par liaison covalente. On retrouve également dans les composés organiques un nombre restreint d’éléments: Oxygène – Azote – Phosphore – Soufre – Halogène.

QU’EST-CE QU’UN COMPOSÉ INORGANIQUE? Type de composé qui n’ont ni liaison C-C ni liaison C-H comme les carbonates (CO3-2), les cyanures (CN- ), les carbures (C22- ) et les oxydes de carbone (CO2 ,CO) ainsi que tous les composés qui ne sont pas constitués d’atomes de carbone.

Le carbone

LE CARBONE Le carbone est l’élément central de la chimie organique. Environ 80% de tous les composés connus sont des composés organiques. http://www.larousse.fr/encyclopedie/nom-commun-autre/organique/75264

LE CARBONE L’élément carbone Z = 6 : 2,4. L’atome de carbone possède quatre électrons sur sa couche électronique externe. Il est de ce fait tétravalent. Suivant le nombre de voisins qu’il possède, la géométrie du carbone change. On distingue:

LE CARBONE Carbone tétraédrique: Carbone qui échange quatre liaisons simples avec quatre atomes distincts voisins. L’atome de carbone se trouve au centre d’un tétraèdre dont les autres atomes occupent les sommets.

LE CARBONE Carbone trigonal: Carbone qui échange deux liaisons simples et une double liaison. L’atome de carbone se trouve au centre d’un triangle.

LE CARBONE Carbone linéaire: Carbone qui peut échanger soit deux doubles liaisons, soit une simple liaison et une triple liaison.

LE CARBONE La grande diversité des molécules organiques résulte de la propriété particulière qu’a le carbone de se lier à d’autres atomes de carbone pour former des structures linéaire – ramifié – cyclique – feuillets – cylindriques – sphériques, contenant soit des liaisons simples, doubles voir triples.

Chimie Organique Distinguer: Formule empirique, Formule moléculaire Formule structurale.

REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES ORGANIQUES Il existe plusieurs manières de représenter les molécules organiques: La formule empirique, La formule moléculaire ou brute, Le diagramme structural complet, Le diagramme structural condensé, Le diagramme structural linéaire ou topologique,

FORMULE EMPIRIQUE La formule empirique d’un composé indique le plus petit rapport entre les éléments faisant partie du composé. La formule empirique est obtenue par le pourcentage de composition obtenue par analyse des données de combustion. Exemples: CH2O CH3

FORMULE MOLÉCULAIRE Du type CxHyOzNt (il peut y avoir d’autres molécules), elle nous renseigne sur le type et le nombre d’atomes qui constitue une molécule. Exemple: Éthane: C2H6 – acide éthanoïque: C2H4O2, … Note: La masse molaire moléculaire de la formule moléculaire est toujours un multiple de la masse molaire moléculaire de la formule empirique.

FORMULE MOLÉCULAIRE Exemple: La formule empirique du glucose est CH2O. Sachant que sa masse molaire moléculaire est de 180 g/mole, quelle est sa formule moléculaire? Réponse: 180g/mol ÷ 30,03 g/mol= 5,994 6(CH2O)= C6H12O6 La formule moléculaire ne nous fournie aucune indication sur l’enchaînement des atomes qui influence la réactivité des molécules et qui permet de distinguer les molécules qui ont la même formule moléculaire.

DIAGRAMME STRUCTURAL COMPLET ou FORMULE DÉVELOPPÉE Il montre tous les atomes dans le même plan et la façon dont ils sont reliés les uns aux autres. Exemple: diagramme structural complet du propane (C3H8) qui ne possède que des liaisons simples. H H H Chaque atome de carbone étant tétravalent, il devra posséder quatre liaisons. Représentons ces liaisons. Plaçons les trois atomes de carbone et relions les par des liaisons simples. Chaque atome d’hydrogène étant monovalent, il formera des liaisons simples avec les autres liaisons du carbone. H C C C H H H H Diagramme structural complet du propane

DIAGRAMME STRUCTURAL COMPLETou FORMULE DÉVELOPPÉE Exemples de diagramme structural complet: H H Éthane: C2H6 H C C H H H H H H Propanol: C3H8O H C C C O H H H H H O Acide éthanoïque: C2H4O2 H C C O H H

DIAGRAMME STRUCTURAL CONDENSÉ ou FORMULE SEMI-DÉVELOPPÉE Il est obtenu à partir du diagramme structural complet. On rassemble les éléments qui sont sur un même atome de carbone et on omet de représenter les liaisons entre le carbone et ces éléments. Exemple: diagramme structural condensé du propane. C H CH3 CH2 CH3

DIAGRAMME STRUCTURAL CONDENSÉ ou FORMULE SEMI-DÉVELOPPÉE Exemples de diagramme structural complet: C H Éthane: C2H6 CH3 CH3 C H O Propanol: C3H8O CH3 CH2 CH2OH C H O Acide éthanoïque: C2H4O2 CH3 COOH

DIAGRAMME STRUCTURAL LINÉAIRE ou FORMULE STYLISÉE Aussi appelé diagramme topologique, il découle aussi du diagramme structural complet. On ne fait plus figurer les atomes d’hydrogène ni les liaisons carbone – Hydrogène. On n’écrit plus les atomes de carbone. Exemple: Chaque extrémité et leurs points de rencontre représente un atome de carbone. C H H H H H C C C H H H H

Exercices Réponse Réponse Réponse a) Représente la formule brute (ou moléculaire) de : Réponse C4H10O b) Représente la formule brute de : Réponse C6H12 c) Représente la formule semi-développée de : Réponse

Exercices….plus difficiles c) Représente la représentation simplifiée ou stylisée de : Réponse d) Représente la formule semi-développée de : Réponse

DIAGRAMME STRUCTURAL EN 3D Les formules structurales planes ne représentent pas adéquatement toutes les molécules. Ex: Les molécules contenant les atomes de carbone ne sont pas planes. On représente souvent les composés en tenant compte de la structure 3D de l’atome de carbone. Trait plein: liaison située dans le plan Trait allongé plein (en biseau): liaison entre un atome situé dans le plan et un atome situé en avant de ce plan. Trait allongé hachuré: liaison entre un atome situé en arrière du plan de la page.

DIAGRAMME STRUCTURAL EN 3D Exemple

ISOMÈRES DE STRUCTURE La formule moléculaire d’un composé organique fournit une information incomplète sur ce composé. En effet, à une formule moléculaire donnée, peut correspondre plus d’un composé organique appelé isomère. Isomères = composés de même formule brute (moléculaire) mais qui diffèrent par leur agencement spatial.

Exemples d’isomères structuraux Formule moléculaire: C5H12 Leurs propriétés physiques ex. leur point d’ébullition varient entre elles.

Les isomères de constitutions ou structuraux peuvent former de chaines droites ou ramifiées ou des structures cycliques. Voir p.11 fig.1.5 du manuel de Chimie 12. Réponds aux questions 1-6 de la page 11 pour demain.

ISOMÈRES Isomères Isomères de structure: composés de même formule moléculaire et formule structurale différente. Stéréoisomères: composés de même formule moléculaire et de même formule structurale, mais d’arrangement tridimensionnel différent. Énantiomères Diastéréioisomères

Diastéréoisomères Stéréoisomères constitués d’une liaison double dans lesquelles différents types d’atomes ou groupes sont liés à chaque atome. Il n’y a pas de rotation possible autour des atomes de carbone. Les liaisons triples ne forment pas de diastéréoisomères car ce sont des structures linéaires. Elles peuvent former des isomères structurales. Isomère cis Isomère trans

Énantiomère Stéréoisomère dont les molécules sont des images miroirs l’une de l’autre autour d’un seul atome de carbone lié à 4 différents types d’atomes ou de groupes.

Pratiquons-nous Activité 1.1 page 13 du manuel Chimie 12

Isomères de C6H14

Isomères de C6H12

Chimie Organique Les alcanes Nomenclature des alcanes à chaîne droite. Série homologue des alcanes

Résultats d’apprentissage Je peux caractériser les divers groupements fonctionnels organiques, soit les hydrocarbures, les alcools, les aldéhydes, les amines, les cétones, les esters, les éthers, les amides, les acides carboxyliques ainsi que les composés aromatiques simples, selon leur appellation et leur formule structurale. Je peux décrire les propriétés physiques caractérisant les familles de composés organiques (p. ex., solubilité dans divers solvants, polarité, odeur, point de fusion, point d’ébullition). Je peux utiliser le système de l’UICPA pour nommer et écrire la structure des composés organiques suivants : les hydrocarbures, les acides carboxyliques, les alcools, les aldéhydes, les amines, les cétones, les esters, les éthers, les amides et les composés aromatiques simples. Je peux communiquer oralement et par écrit dans différents contextes en me servant des termes justes. Je peux évaluer l’incidence de composés organiques (p. ex., plastique, textile synthétique, produit pharmaceutique) ou de produits synthétiques (p. ex., polystyrène, aspartame, pesticide, solvant) sur la vie quotidienne et analyser les avantages et les risques associés à leur mise au point.

LES HYDROCARBURES Les hydrocarbures sont des composés contenant uniquement du carbone et de l’hydrogène. On distingue: Hydrocarbures Aliphatiques Aromatiques Dérivés d’hydrocarbures: alcool – esters - amines Alcanes Alcènes Alcynes Les hydrocarbures sont d’origines fossiles : Charbon – Pétrole et gaz naturel. Les hydrocarbures aromatiques possèdent un cycle benzénique (C6H6).

Importance des hydrocarbures LES HYDROCARBURES Importance des hydrocarbures On les utilise comme: Carburants, Combustibles, Huiles lubrifiants, Produits de base en pétrochimie. Les hydrocarbures sont-ils de composés polaires ? NON

Les liaisons carbone – carbone sont des liaisons simples. ALCANES Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. POURQUOI? Ils ont pour formule générale: CnH2n+2 Le suffixe du nom des alcanes est toujours « ane » Les liaisons carbone – carbone sont des liaisons simples.

ALCANES Exercice 1: L'heptane contient sept atomes de carbone. Quelle est la formule chimique de l'heptane? Réponse: C7H16 Exercice 2: Le nonane contient neuf atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique? Réponse: C9H20 Exercice 3: Un alcane contient quatre atomes de carbone. Combien d'atomes d'hydrogène contient-il? Réponse: 10 atomes d'hydrogène Exercice 4: La cire de chandelle contient un alcane à 52 atomes d'hydrogène. Combien d'atomes de carbone contient cet alcane? Réponse: 25 atomes de carbone

Nomenclature des alcanes L’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA) élabore les règles pour nommer tous les composés organiques. L’utilisation des règles de l’UICPA permet une meilleure communication entre les chimistes, compte tenu du grand nombre de molécules organiques.

De manière générale, le nom d’un composé organique est constitué: ALCANES De manière générale, le nom d’un composé organique est constitué: Préfixe Racine + Suffixe Indique le type de composé: « ane » – alcane – « ène » - alcène, « yne » - alcyne, « ol » - alcool, … Indique le nom de la ou des ramification ainsi que leur position dans la chaîne carbonée principale. Indique le nombre d’atomes de carbone présent dans la chaîne principale.

Nombre d’atomes de carbone ALCANES Nombre d’atomes de carbone Préfixe 1 Méth… 2 Eth… 3 Prop… 4 But… 5 Pent… 6 Hex… 7 Hep… 8 Oct… 9 Non… 10 Dec… 11 Undec… Racine du nom La racine du nom d'un composé organique indique le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée la plus longue. Un code universel indique le nombre d' atomes de carbone présent dans la chaîne la plus longue.

ALCANES Donner la racine du nom des composés suivant ayant une chaîne carbonée comportant un nombre de carbone de: 8 4 3 6 2 10 1 7 Oct… But… Prop… Hex… Eth… Dec… Meth… Hept…

ALCANES Donner le nombre d' atomes de carbone dans la chaîne carbonée indiquée par la racine suivante : But… Undéc… Non… Pent… Déc… Prop… Oct… Éth… 4 11 9 5 10 3 8 2

ALCANES Donner le nom de la racine , le nombre d'atomes de carbone, et la terminaison de la famille des composés suivants: 1-chlorohexane pentan-2-ol undécanal 1-heptène 4-bromononane

Nomenclature des alcanes linéaires Les alcanes linéaires sont des alcanes à chaînes droites (sans ramification). Ils n’ont donc pas de préfixe. Le suffixe des alcanes est « ane »

ALCANES 1 Méth… Méthane CH4 2 Eth… Ethane CH3CH3 3 Prop… Propane # d’atomes de C Radical Radical+Suffixe Formule chimique 1 Méth… Méthane CH4 2 Eth… Ethane CH3CH3 3 Prop… Propane CH3CH2CH3 4 But… Butane CH3CH2CH2CH3 5 Pent… Pentane CH3CH2CH2CH2CH3 6 Hex… Hexane CH3CH2CH2CH2CH2CH3 7 Hep… Heptane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 8 Oct… Octane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 9 Non… Nonane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

ALCANES Donner le nom de l'alcane dont la formule topologique est :

ALCANES Donner le nom et la structure condensée des alcanes linéaires de formule: C6H14 C9H20 C2H6 C8H18 CH4 C4H10 C10H22

ALCANES Série homologue Dans les alcanes linéaires, les composés diffèrent les uns des autres par la présence du groupe CH2. Les composés qui se distinguent les uns des autres par l’ajout d’un groupe CH2 constituent une série homologue. Les composés d’une série homologue possèdent une formule générale similaire, des propriétés chimiques semblables et de propriétés physiques (température d’ébullition, la solubilité) présentant un certain profil due à l’augmentation de la taille de la molécule.

ALCANES Analyse des données Série homologues des alcanes.

ALCANES Étude de la température d’ébullition de la série homologue des alcanes linéaires. La température d’ébullition est une mesure de la volatilité des composés. Elle mesure la facilité avec laquelle le composé peut passer de l’état liquide à l’état gazeux. Le tableau ci-dessous donne la température d’ébullition des 8 premiers alcanes linéaires.

Température d’ébullition (oC) ALCANES Alcane Température d’ébullition (oC) CH4 -164 CH3CH3 -89 CH3CH2CH3 -42 CH3CH2CH2CH3 -0,5 CH3CH2CH2CH2CH3 36 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 69 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 98 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 125 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 151

ALCANES Variation de la température d’ébullition en fonction du nombre de carbone.

ALCANES Variation de la température d’ébullition en fonction du nombre de carbone. L’augmentation de la taille de la molécule entraîne une augmentation des forces de dispersion. Voir tableau 1.5 page 21 du manuel de Chimie 12. Il faut donc fournir plus d’énergie pour séparer les molécules d’alcanes d’où l’augmentation de la température d’ébullition. Note: les molécules à chaine très ramifiées ont un point d’ébullition plus bas que les molécules à chaines droite.

Solubilité des alcanes linéaires La solubilité est une mesure des interactions entre les molécules du soluté avec les molécules du solvant (eau). Si les molécules du soluté peuvent être solvatées par les molécules d’eau, alors elles vont être solubles dans l’eau. Cette solvatation dépend de la taille des molécules de soluté et de leur capacité à établir des liaisons hydrogènes avec les molécules d’eau.

Variation de la solubilité en fonction du nombre de carbone. ALCANES Variation de la solubilité en fonction du nombre de carbone. Les alcanes sont des molécules non polaires donc, très faiblement solubles dans l’eau, et solubles dans les solvants non polaires ex .benzène. Leur solubilité diminue avec l’augmentation de la chaîne carbonée. La liaison entre les molécules d’alcane et d’eau ne libère pas assez d’énergie pour provoquer la rupture des liaisons hydrogène. « Liaisons hydrogène » Interactions de London

Chimie Organique Les alcanes Nomenclature des alcanes ramifiés.

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Ce sont des alcanes linéaires auxquels on a remplacé un H situé sur un carbone non terminal par un groupement alkyle. Appelle groupe alkyle un alcane qui a perdu un atome d’hydrogène. Substituant: atome ou groupe d’atomes qui remplace un atome d’hydrogène sur la chaine principale d’un composé organique. Le nom de l’alkyle s’obtient en remplaçant le suffixe « ane » de l’alcane par le suffixe « yl ».

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Nombre d’atomes de carbone Préfixe Nom de l’alcane correspondant Nom du groupe alkyle correspondant 1 Méth… Méthane Méthyl 2 Eth… Ethane Ethyl 3 Prop… Propane Propyl 4 But… Butane Butyl 5 Pent… Pentane Pentyl

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Étape 1: Trouve la chaîne continue la plus longue (la chaîne fondamentale). Elle n'est pas nécessairement en ligne droite. Le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne fondamentale forme la racine du nom. Exemple : nommer l’alcane de formule CH3–CH2 CH2–CH–CH–CH2–CH–CH3 l CH3 CH2–CH3 Racine du nom: _________________________________ oct - Remarque : Si plus d'une chaîne peut être la chaîne principale (parce qu'elles ont la même longueur), choisis la chaîne qui porte le plus grand nombre de ramifications.

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Étape 2: Détermine toutes les ramifications présentes et, numérote la chaîne principale à partir de l'extrémité qui donne l’indice le plus bas aux carbones qui portent les ramifications. 6 5 4 3 2 1 7 8 CH3–CH2 CH2–CH–CH–CH2–CH–CH3 l CH3 CH2–CH3 6 5 4 3 2 1 7 8 Ramification sur les carbones: 4 – 5 - 7 Ramifications sur les carbones: 2 – 4 - 5 Quelle numérotation choisir ?

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Étape 3: Nomme toutes les ramifications rattachées à la chaîne principale, chacune précédé d'un tiret et du numéro de l'atome de carbone auquel il est attaché. NB: Le nom des ramifications constituent le préfixe de l’hydrocarbure. No de l’atome de carbone --- Nom de la ramification

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Remarques S’il y a plus d’une ramification, écris le nom des ramifications en ordre alphabétique. S'il y a deux ramifications ou plus du même type, donne à chacune un indice de position et, utilise les préfixes multiplicateurs tels que di- (qui signifie 2), tri- (qui signifie 3) et tétra- (qui signifie 4) pour indiquer le nombre de ramifications. Place une virgule entre les numéros et un tiret entre les numéros et les lettres. Quand c’est possible, place les numéros en ordre croissant Exemple: 2,2-diméthyl…, 1,2,3,4-tétrapropyl…

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Règle No3 4-éthyl CH3–CH2 CH2–CH–CH–CH2–CH–CH3 l CH3 CH2–CH3 6 5 4 3 2 1 7 8 2-méthyl 5-méthyl Préfixe: 4-Éthyl-2,5-diméthyl…

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Exemples (règles 1 – 2 – 3) Trouve la racine et le préfixe du nom du composé suivant. 4-méthyl 2-méthyl І CH3 CH3―C―CH2―CH―CH3 1 2 3 4 5 2-méthyl Racine: pent… Préfixe: 2,2,4-triméthyl…

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Exemples (règles 1 – 2 – 3) Trouve la racine et le préfixe du nom du composé suivant. 4-éthyl 1 2 3 4 5 6 7 2-méthyl CH3 CH2CH2CH3 І І CH3―C―CH2―CH―CH2―CH3 І CH3 2-méthyl Racine: Hept… Préfixe: 4-éthyl-2,2-diméthyl…

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Étape 4: Rassemble les parties du nom: Préfixe + Racine + Suffixe. CH3–CH2 CH2–CH–CH–CH2–CH–CH3 l CH3 CH2–CH3 6 5 4 3 2 1 7 8 4-Éthyl-2,5-diméthyl Préfixe Racine oct Suffixe ane 4-Éthyl-2,5-diméthyloctane

NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Lecture Lecture, « règles générales de la nomenclature des composés organiques », PP16-18. Exercices Vérifie tes connaissances page 19 # 7-12 Exercices 1-11 de la page 19 Pour ce cours, tu dois être connaitre le nom des racines aux chaines de 10 atomes de carbone ou moins et le nom des substituants de 6 atomes de carbone ou moins.

Chimie Organique Les alcanes Isomères structuraux des alcanes jusqu’en C6.

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Isomères structuraux des alcanes en C4. Mini Laboratoire Quelle est la formule chimique d’un alcane à 4 atomes de carbone? Quel est son nom? À l’aide de modèles moléculaires, représente la structure de cet alcane. Dessine la structure obtenue sur une feuille.

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Isomères structuraux des alcanes en C4. Manipule ton modèle de façon à obtenir une autre molécule organique possédant la même formule moléculaire. Quelle est le nom de cette molécule? Identifie tous les autres isomères des alcanes en C4 et nomme-les. Pour chacun des isomères, détermine sa température d’ébullition et sa solubilité. Décris les tendances observées.

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Isomères structuraux des alcanes en C4. C H Butane H H H H H C C C 2-Méthylpropane H H C H H H

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Discute des différences des propriétés physiques des alcanes en C4. Isomères Température d’ébullition (oC) Solubilité (mg.l-1) Butane -0,5 61,2 2-méthylpropane -11,7 48,9 Butane 2-méthylpropane

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Isomères structuraux des alcanes en C5. Pentane 2-Méthylbutane 2,2-Diméthylpropane Téb=36,06°C Tf=-129°C s=38 mg·l-1 (eau, 25°C) Téb=28°C Tf=-159,9°C s=48 mg·l-1 (eau, 20°C) Une molécule symétrique comme le 2,2-Diméthylpropane se compacte plus à l’état solide que le le 2-méthyl-butane. La compaction des molécules augmente les forces de dispersion. Téb=9,5°C Tf=-16,6°C

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Isomères structuraux des alcanes en C6. 2-Méthylpentane Téb=60,26oC Tf=-153oC 3-Méthylpentane Téb=64oC Tf=-118oC Hexane Téb=68,73oC Tf=-95,3oC 2,2-Diméthylbutane Téb=49,73oC Tf=-98oC 2,3-Diméthylbutane Téb=57,9oC Tf=-128oC

ALCANES Lecture Des pages 20 et 21. Répondre aux exercices #12-22 page 21.

Hydrocarbures aliphatiques Hydrocarbure cyclique: chaines d’hydrocarbures aliphatiques qui forme un cycle mais pas un noyau benzénique (ex. cholestérol, hormones stéroïdes (testotérones et oestrogènes) Alcanes cycliques page 31 et 32 Pour nommer un alcane cyclique, il suffit de rajouter le préfixe « cyclo- » au nom de l'alcane linéaire ayant la même longueur. Les structures en chaînes fermées (se forment quand 2 extrémités de chaînes hydrocarbonées sont reliées.) Pour devenir un hydrocarbure cyclique, une molécule perd 2H. Ex : Pour former un cycloalcane, un alcane (CnH2n+2) perd 2 H pour prendre la formule (CnH2n)

Hydrocarbures aliphatiques Alcanes cycliques Identifie la chaîne cyclique et numérote les carbones : Pour les ramifications sur les cycloalcanes: S’il n y a qu’1 substituant, il est par convention sur C1 S’il y en a plus qu’un, assigne le plus petit indice à la 1ère ramification selon l’ordre alphabétique. Assure-toi que la somme des indices soit minimale.

Hydrocarbures aliphatiques Le cyclopropane est le plus petit cycloalcane qui existe

Hydrocarbures aliphatiques Cyclopentane

Hydrocarbures aliphatiques Cyclohexane

Hydrocarbures aliphatiques Voir exemples a,b et d de la page 32 méthylcyclohexane S’il y a seulement un substituant, tu n’as pas à lui attribuer un indice de position.

Hydrocarbures aliphatiques 4-cyclopentyloctane

Hydrocarbures aliphatiques Si les substituants ont le même numéro indépendamment du sens que tu les numérotes. Tu les numérotes donc selon l’ordre alphabétique. 1-éthyl-3-méthylcyclohexane

Propriétés physiques des hydrocarbures cycliques Non polaires Propriétés physiques semblables à celle de leur équivalents linéaires. Insolubles dans l’eau sauf pour le cyclopropane. Points d’ébullition un peu plus haut que celui des hydrocarbures linéaires avec le même nombres de C. voir tableau 1.9 page 35.

NOMENCLATURE DES CYCLOALCANES Exercices à faire: P.34#55,56,59,60,61 et 64

Chimie Organique Les alcènes Nomenclature des alcènes à chaîne droite. Série homologue des alcènes Nomenclature des alcènes ramifiés. Propriétés physiques des alcènes Isomères structuraux des alcènes jusqu’en C6.

ALCÈNES Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés contenant au moins une liaison double. La double liaison est constituées de deux types de liaison différente: La liaison sigma (σ) La liaison pi (π) Insaturé: le nombre d’atome d’hydrogène dans l’alcène est inférieur au nombre d’atome d’hydrogène dans l’alcane contenant le même nombre de carbone. σ C p

ALCÈNES La formule générale des alcènes qui ne comportent qu’une seule double liaison est: CnH2n avec n ≥ 2. Les alcènes linéaires forment une série homologue. Le suffixe du nom des alcènes est toujours « ène »

ALCÈNES L’atome de carbone qui échange une liaison double avec l’un de ses voisins est un atome trigonal. Les trois liaisons qu’il échange sont dans un même plan.

Nombre d’atomes de carbone Nom de l’alcène correspondant ALCÈNES Nomenclature des alcènes linéaires Elle s’inspire de celle des alcanes linéaires. Le suffixe « ane » est remplacé par le suffixe « ène ». Nombre d’atomes de carbone Nom de l’alcène correspondant 2 Ethène 3 Propène 4 Butène 5 Pentène 6 Hexène

ALCÈNES Étape 1: Trouve la chaîne continue la plus longue qui contient la double liaison (C = C). Le nombre de carbone de la chaîne principale donne la racine du nom. Exemple : nommer l’alcène de formule CH3–CH2 CH2–CH–C–CH2–CH2–CH3 l CH3 CH2–CH3 ıı Racine du nom: _________________________________ hept - La chaîne principale doit contenir la double liaison.

ALCÈNES Suffixe: __________________________________ Étape 2: Numérote la chaîne principale à partir de l’extrémité la plus près de la liaison double. La double liaison doit avoir l’indice le plus bas possible. Exemple : nommer l’alcène de formule CH3–CH2 CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 l CH3 CH2–CH3 ıı 1 2 3 4 5 6 7 Place l’indice de position de la double liaison devant le suffixe juste après la racine. Le suffixe des alcènes est « ène ». Suffixe: __________________________________ -2-ène

ALCÈNES NB: Si l’alcène possède plus d’une double liaison, place le préfixe di (2), tri (3), …devant le suffixe pour indiquer le nombre de liaison. Exemple: -2,3,4-triène

ALCÈNES Étape 3: Détermine et localise à l’aide d’indice les ramifications. Exemple : nommer l’alcène de formule CH3–CH2 CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 l CH3 CH2–CH3 ıı 3-propyle 6 2 1 7 5 4 3 4-méthyle S’il y a plus d’une ramification, place-les en ordre alphabétique. Préfixe: _________________________________________ 4-méthyle-3-propyle…

préfixe + racine + suffixe. ALCÈNES Étape 4: Rassemble les parties du nom: préfixe + racine + suffixe. Exemple : nommer l’alcane de formule CH3–CH2 CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 l CH3 CH2–CH3 ıı 3-propyle 6 2 1 7 5 4 3 4-méthyle 4-méthyl-3-propyle Préfixe Racine hept Suffixe -2-ène

ALCÈNES Si l’alcène est symétrique, utilise la numérotation qui donne au substituant l’indice le plus bas. 2-Methylhex-3-ène

Hydrocarbures aliphatiques Nomenclature des alcènes NB: La liaison double a toujours priorité sur le radical alkyl. On doit donner le plus petit numéro au carbone portant la liaison double. 3-méthylbut-1-ène

Hydrocarbures aliphatiques Nomenclature des alcènes NB: Choisir la chaîne la plus longue avec toutes les doubles liaisons. 3-méthyl-3-propylpenta-1,4-diène

Hydrocarbures aliphatiques Cyclohexène Identifie la chaîne cyclique et numérote les carbones : Pour les cycloalcènes, assigne le plus petit indice au carbone qui porte la double liaison. Assure-toi que la somme des indices soit minimale.

Exemple voir p.32 et 33 c) 1 2 3 3-méthylcyclohexène Le substituant doit avoir le plus petit numéro possible. Vu que les atomes de carbone portent obligatoirement les numéros 1 et 2, il n’est pas nécessaire de préciser ces numéros.

Pratique-toi Nomenclature des alcènes: Exercices # 23-34 page 26; # 35-44 de la page 27 et # 57,58 et 62 de la page 34 du manuel de Chimie 12

Propriétés physiques des alcènes p.27 Semblables à celle des alcanes. Ils sont non polaires donc pas solubles dans l’eau. Car les forces d’attraction qui s’exercent entre leurs molécules sont plus fortes que celles qui s’exercent entre ces molécules et les molécules d’eau. Ils sont solubles dans des solvants non polaires. L’éthène, le propène et le butène sont des gaz à température de la pièce tandis que les alcènes intermédiaires sont liquides. Le point d’ébullition un peu plus bas que celui d’un alcane ayant le même nombre de C. Le point d’ébullition va varier légèrement dépendant de l’emplacement de la liaison double ainsi que la forme du diastéréoisomères.

Propriétés physiques des alcènes p.27 Le point d’ébullition va varier légèrement dépendant de l’emplacement de la liaison double ainsi que la forme du diastéréoisomère. Exemple: Tébul :3,71°C Tébul :0,88°C

Chimie Organique Les alcènes Isomères structuraux des alcènes à chaîne linéaire jusqu’en C6.

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES La position de la double liaison dans le squelette carboné des alcènes conduit à l’existence des isomères de structure. Isomères des alcènes en C4. But-1-ène But-2-ène 1°C -6°C 2-Méthylprop-1-ène -6.9°C

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES Trouve et nomme les isomères structuraux des alcènes en C5, détermine pour chacun d’eux, sa température d’ébullition. Explique les variations observées. Trouve et nomme les isomères structuraux des alcènes en C6, détermine pour chacun d’eux, sa température d’ébullition. Explique les variations observées.

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES Isomères des alcènes en C5. Pent-1-ène Pent-2-ène 3-méthylbut-1-ène 2-méthylbut-1-ène 2-méthylbut-2-ène

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES Dessine et nomme les isomères des alcènes en C6. Combien en a-t-il?

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES Exercice Dresse la liste des composés de la série homologue des alcènes jusqu’en C7. Recherche la température d’ébullition de chacun d’eux ainsi que leur solubilité. Représente comment varie ces deux propriétés en fonction du nombre d’atome de carbone. Discute des tendances observées.

ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES Base de données de chimie organique http://webbook.nist.gov/chemistry/ http://depth-first.com/articles/2007/01/24/thirty-two-free-chemistry-databases

Chimie Organique Les alcynes Nomenclature des alcynes

ALCYNES Les alcynes sont des hydrocarbures renfermant une ou plusieurs liaison triple carbone – carbone. Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés. Le suffixe du nom des alcynes est « yne ». Les alcynes ont pour formule générale CnH2n-2 pour n > 1.

NOMENCLATURE DES ALCYNES Les règles IUPAC de nomenclature des alcènes s'appliquent également aux alcynes. On remplace le suffixe « -ène » par « -yne ». La position de la liaison triple dans la chaîne principale est indiquée par un nombre. Éthyne (IUPAC) ou Acétylène (nom commun) Si on a plusieurs liaisons triples on indique la position de chacune des liaisons et le nombre par diyne, triyne etc.

Hydrocarbures aliphatiques Nomenclature des alcynes Dans le cas où une molécule contient une double et une liaison triple, la priorité du numéro va à la fonction qui possède le plus petit numéro. Cependant la fonction alcyne termine toujours le nom. pent-3-én-1-yne Le ène de l’alcène est changé pour én lorsqu’il est suivi d’une voyelle. On garde cependant le ène s’il est suivi d’une consonne. (ène-X,X-diyne)

Hydrocarbures aliphatiques Nomenclature des alcynes Dans le cas où la double liaison et la triple liaison possède le même numéro, c’est l’alcène qui aura la priorité du numéro. but-1-én-3-yne Forme stylisée

NOMENCLATURE DES ALCYNES Nomme les composés suivants: CH3—CH2—C≡CH But-1-yne CH3—C ≡C—CH3 But-2-yne 7-méthyloct-3-yne HC≡C—CH2CHCH3 CH2CH3 4-méthylhex-1-yne CH3CH2C ≡CCH2CH2CHCH3 CH3

NOMENCLATURE DES ALCYNES Nomme les composés suivants: 5-méthyloct-3-yne

Propriétés physiques des alcynes Molécules non polaires donc insolubles dans l’eau. Les liaisons triples sont plus difficiles à rompre que les liaisons simples ou doubles à cause de leur structure linéaires et de leur nature . Le point d’ébullition des alcynes est plus haut que celui des alcanes et alcènes. Plus d’énergie est nécessaire pour vaincre les forces d’attraction entre leurs molécules. Voir tableau 1.7 page 30.

Pratique-toi Complète les exercices # 45-54 page 30 du manuel Chimie 12. Réponds aux questions #20-24 de la page 32 du manuel de chimie 12.

Chimie Organique Composés benzéniques ou aromatiques

COMPOSÉS BENZÉNIQUES Composé benzénique = Molécule organique qui contient le cycle benzénique. Benzène Formule brute: C6H6 C’est une molécule cyclique plane dans laquelle les six électrons libres des atomes de carbone se partagent également dans toute la molécule. On les appelle des électrons délocalisés. Représentation: Le cycle benzénique est représenté par: Hybride de résonance

COMPOSÉS BENZÉNIQUES Benzène Les liaisons dans le benzène sont plus stables que les liaisons doubles ordinaires. Dans les composés benzéniques, l’atome d’hydrogène est remplacé par différent groupes. Exemple: CH3 Méthylbenzène

Les composés aromatiques Nomenclature des composés aromatiques Numérote le cycle du benzène en commençant par le carbone sur lequel est attaché le groupe prioritaire. 1 6 2 5 3 4

Les composés aromatiques Nomenclature des composés aromatiques Nomme toutes les ramifications liées au benzène et attribue un indice de position à chacun. 1 - méthyl 6 1,2-diméthylbenzène 2 5 - méthyl 3 4 Place le numéro et le nom de chaque ramification soit le préfixe suivi de la racine benzène.

Les composés aromatiques Nomenclature des composés aromatiques Nomme toutes les ramifications liées au benzène et attribue un indice de position à chacun. 1-éthyl-2,4-diméthylbenzène 1 2 3 4 Classe par ordre alphabétique les substituants alkyle qui compte 6 C ou moins. Ensuite continue la numérotation dans la direction du substituant le plus près.

Les composés aromatiques                                                                                                                     3-phényldécane Les composés aromatiques Nomenclature des composés aromatiques Si le cycle benzénique est lié à une chaine hydrocarbonée simple qui est plus longue que le cycle lui-même. Ce dernier est considéré comme un substituant ( appelé groupe phényle) Exemple: 3-phényldécane

Les préfixes Ortho-(o), méta- (m) et para- (p) : Pour les composés aromatique; ces préfixes sont parfois utilisés. Ortho- (o): ce préfixe s’ajoute pour deux ramifications adjacents 1,2-dibromobenzène ou o-Dibromobenzène

Les préfixes Ortho-(o), méta- (m) et para- (p) : Méta- (m) : ce préfixe s’ajoute pour deux ramifications séparés par un carbone. 1,3-dibromobenzène ou m-Dibromobenzène

Les préfixes Ortho-(o), méta- (m) et para- (p) Para-(p) : ce préfixe s’ajoute pour deux ramifications qui sont opposés l’une a l’autre. 1,4-dibromobenzène ou p-Dibromobenzène

COMPOSÉS BENZÉNIQUES Complète les # 25-29 page 36 et #65-74 de la page 38.

Propriétés physiques des composés aromatiques Benzène est liquide à la température de la pièce. Odorant exemples: Point d’ébullition d’un hydrocarbure aromatique semblables à celui de l’hydrocarbures aliphatiques avec même nombre de C. Vanille: Cannelle:

Chimie Organique Les groupes fonctionnels (alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, et halogénure) Nomenclature des molécules contenant des groupes fonctionnels alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique et halogénure.

LES GROUPES FONCTIONNELS

LES GROUPES FONCTIONNELS Les propriétés chimiques et physiques des composés organiques sont dû à un groupe spécifique d’atomes qui forment un groupe fonctionnel. Groupe fonctionnel = atome ou groupe d’atome qui caractérise une famille de composés organiques et qui détermine l’ensemble de ses propriétés ainsi que sa réactivité chimique.

Généralités Un groupe fonctionnel est une structure caractéristique constituée d’un assemblage d’atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient. Les composés organiques sont classés selon leur groupe fonctionnel parce que: Les composés du même groupe fonctionnel ont souvent des propriétés semblables. Les composés du même groupe fonctionnel ont des réactions chimiques semblables.

Liste des groupes fonctionnels Les alcools R OH Groupe hydroxyde Les alcools de faibles poids moléculaires sont liquide à cause des liaisons hydrogènes. Cependant, ils s’évaporent très facilement.

Liste des groupes fonctionnels Les aldéhydes R C H O Le groupe C O est appelé groupe carbonyle La plupart des substances odorantes sont des aldéhydes.

Liste des groupes fonctionnels Les cétones R C R’ O Les cétones sont aussi responsables de plusieurs odeurs familières. R et R’ peuvent être identiques (même chaîne carbonée)

Liste des groupes fonctionnels Aldéhydes Vs cétones Glucose Aldéhyde R C H O R C R’ O Fructose Cétone

Liste des groupes fonctionnels Acide carboxylique R C OH O Acide carboxylique: acides faibles en solution aqueuse. Le vinaigre et le citron contiennent l’acide acétique. L’acide formique est utilisé comme arme par les fournis rouges.

Liste des groupes fonctionnels Halogénure R X X = Halogène (fluor, chlore, brome, iode) Co-responsable de la destruction de la couche d’ozone. Utilisé dans plusieurs contenant sous pression. H C Cl

Liste des groupes fonctionnels R NH2 Amine Groupe amine

Liste des groupes fonctionnels R C OR’ O Ester Groupe ester

Liste des groupes fonctionnels R O R Ether Utilisé comme anesthésique

Liste des groupes fonctionnels Amide Groupe carbonyle lié à un atome d’azote

LES GROUPES FONCTIONNELS À quel groupe appartient les composés suivants? C H O C H O Aldéhyde H C O alcool Éther

LES GROUPES FONCTIONNELS À quel groupe appartient les composés suivants? C H O C H O Ester Cétone

LES GROUPES FONCTIONNELS À quel groupe appartient les composés suivants? C H O C H O Acide carboxylique alcool

LES GROUPES FONCTIONNELS À quel groupe appartient les composés suivants? C Cl H C H O N Amide Haloalcane

LES GROUPES FONCTIONNELS À quel groupe appartient les composés suivants? C H C H alcène alcane

Chimie Organique Les alcools

Groupe fonctionnel: ─OH. LES ALCOOLS Groupe fonctionnel: ─OH. Selon la position du groupe fonctionnel, on distingue: Les alcools primaires: Les alcools secondaires: Les alcools tertiaires: HO H C HO H C HO C

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCOOLS Le groupe –OH des alcools est très polaire. Conséquences: Le alcools forment des liaisons hydrogène entre eux et avec l’eau. Cette polarité diminue au fur et à mesure que le nombre d’atome de carbone dans la chaîne carbonée augmente. Liaison hydrogène Méthanol

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCOOLS En raison de la force des liaisons hydrogène, le point d’ébullition des alcools est plus élevé que celui des alcanes correspondant. Les petits alcools sont plus polaires que les grands, Méthanol

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCOOLS La capacité des alcools à établir des liaisons hydrogène avec l’eau les rend soluble dans l’eau. Cependant, cette solubilité décroît à mesure que le nombre d’atome de carbone augmente. Méthanol

NOMENCLATURE DES ALCOOLS Règle 1: Localiser la chaîne la plus longue contenant un groupe –OH lié à l’un des atomes de carbone. À l’aide du nombre de carbone de la chaîne, nomme l’alcane d’origine. Il constitue la racine du nom. HO CH3 CH CH2 Alcane d’origine: _____________________ octane

NOMENCLATURE DES ALCOOLS Règle 2: Remplacer le « -e » final du nom de l’alcane d’origine par le suffixe « -ol » pour HO CH3 CH CH2 Alcool correspondant: _________________ Octan…ol

NOMENCLATURE DES ALCOOLS Règle 3: Numéroter la chaîne principale de l’hydrocarbure afin d’attribuer au groupe hydroxyle le plus petit indice de position possible. 1 2 3 4 5 6 7 8 HO CH3 CH CH2 8 7 6 5 4 3 2 1 Quelle numérotation choisir ?___________ Ajoute un indice de position avant le suffixe « ol » afin d’indique l’emplacement du groupe –OH.

NOMENCLATURE DES ALCOOLS NB: S’il y a plus d’un groupe –OH, conservé le –e à la fin du nom de l’alcane d’origine et ajoute le préfixe approprié (di-, tri-, tétra-) devant le suffixe – ol. 1 2 3 4 5 6 7 8 HO CH3 CH CH2 -2,3-diol Suffixe:____________________________

NOMENCLATURE DES ALCOOLS Règle 4: Nommer et numéroter les autres ramifications de la chaîne principale s’il y a lieu et les ajouter au préfixe. 1 2 3 4 5 6 7 8 HO CH3 CH CH2 4-méthyl 4-méthyl Préfixe:____________________________

NOMENCLATURE DES ALCOOLS Règle 5: Compose le nom: Préfixe + Racine + Suffixe 1 2 3 4 5 6 7 8 HO CH3 CH CH2 4-méthyl Préfixe Racine octane Suffixe -2,3-diol

Propriétés physiques des alcools Ils sont tous toxiques Méthanol peut causer la cécité Éthanol trouvé dans les boissons alcoolisés peut causer la mort si ingéré excessivement. La consommation d’alcool causerait possiblement 7 types de cancer.

NOMENCLATURE DES ALCOOLS Lecture des pages 42-46 Exercices Page 45 Exercices # 75-84

Chimie Organique Les halogénures d’alkyle

Formule générale = CnH2n+1X, avec X = halogène. HALOGÉNURES D’ALKYLE Halogénure d’alkyle (haloalcane) = alcane dont un ou plusieurs des atomes d’hydrogène ont été remplacés par des halogènes (F, Cl, Br, I). Formule générale = CnH2n+1X, avec X = halogène. Un halogénoalcane peut être mono ou polysubstitué, ou encore complètement halogéné. Exemple: CH3Cl – CH2Cl2 – CHCl3 – CCl4

HALOGÉNURES D’ALKYLE Nommer les haloalcanes consiste à rajouter le préfixe de l'halogène (fluoro – chloro – bromo – iodo ) ainsi que sa position sur le nom de l'alcane. Exemple: Nomme l’haloalcane suivant: Voir autre exemple tableau 1.14 de la page 47 et exemple page 48 et 49 du manuel de Chimie 12. H Cl H H H – C – C – C – C – H H Cl Cl H 2,2,3-trichlorobutane

On distingue les haloalcanes: HALOGÉNURES D’ALKYLE On distingue les haloalcanes: Primaire Secondaire Tertiaire X H C X H C X C

HALOGÉNURES D’ALKYLE Les petits haloalcanes sont légèrement solubles dans l’eau (fluorométhane, chlorométhane, bromométhane et iodométhane) Les autres sont tous insolubles dans l’eau. Plus spécifiquement les CFC (chlorofluorocarbone) jouent un rôle important dans la destruction de la couche d’ozone. L’usage des halogénures d’alkyle font aujourd’hui l’objet d’une régulation stricte.

HALOGÉNURES D’ALKYLE Exercices 85-89 et 95, Page 49

Chimie Organique Les aldéhydes

La formule générale d’un aldéhyde est ALDÉHYDES (pages 50 à 53) Aldéhyde = composé organique dont le dernier carbone de la chaîne carbonée a un groupe carbonyle (C=O). Groupe fonctionnel: La formule générale d’un aldéhyde est R-CHO, ou R est un groupe alkyle. C O H (Groupe formyle) Éthanal

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALDÉHYDES La liaison C=O est polaire. En général, les aldéhydes sont polaires. L’absence de liaison O-H à l’intérieur des aldéhydes fait qu’elles ne peuvent pas former de liaisons hydrogène entre elles. Elles peuvent cependant former des liaisons hydrogène avec l’eau.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALDÉHYDES Les aldéhydes à faible masse moléculaire sont très solubles dans l’eau (formés de 1 à 4 carbone très solubles;5 à 7 C peu solubles; plus que 7 C insolubles). Cette solubilité diminue à mesure que la chaîne carbonée (portion non polaire) s’allonge. Le point d’ébullition des aldéhydes est plus bas que celui de l’alcool correspondent et plus élevé que celui de l’alcane correspondant.

NOMENCLATURE DES ALDÉHYDES Étape 1: Nomme l’alcane d’origine (racine). Donne toujours à l’atome de carbone du groupe carbonyle l’indice de position 1. CH CHO CH3 CH2 2 4 3 1 Alcane d’origine: _______________________ Butane

NOMENCLATURE DES ALDÉHYDES Étape 2: Remplace la terminaison « -e » à la fin du nom de l’alcane d’origine par le suffixe « -al ». Le groupe carbonyle occupe toujours l’indice de position 1. Pas besoin de le préciser. Nommer et numéroter les autres ramifications de la chaîne principale s’il y a lieu et les ajouter au préfixe. CH CHO CH3 CH2 2 4 3 1 2-méthylbutanal Nom de l’aldéhyde: _____________________

Pratique-toi Complète les exercices # 96-99 page 52

Chimie Organique Les cétones

CÉTONES Cétone = Composé organique dont le groupe carbonyle (C=O) se trouve à l’intérieur d’une chaîne d’hydrocarbure. Groupe fonctionnel: La formule générale d’une cétone est: R-CO-R’, ou R et R’ sont des groupes alkyles. C O Propanone (nom commun: acétone utilisé pour dissoudre des composés insolubles ex. vernis à ongles))

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES CÉTONES La liaison C=O est polaire. En général, les cétones sont polaires. L’absence de liaison O-H à l’intérieur des cétones fait qu’elles ne peuvent pas former de liaisons hydrogène entre elles. Elles peuvent cependant former des liaisons hydrogène avec l’eau.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES CÉTONES Les cétones à faible masse moléculaire sont très soluble dans l’eau. Cette solubilité diminue à mesure que la chaîne carbonée (portion non polaire) s’allonge. Le point d’ébullition des cétones est plus bas que celui de l’alcool correspondent et plus élevé que celui de l’alcane correspondant.

NOMENCLATURE DES CÉTONES Étape 1: Nomme l’alcane d’origine. La chaîne principale doit contenir le groupe carbonyle (C=O). CH3 CH2 CH2 CH3 C =O Pentane Alcane d’origine: _____________________

NOMENCLATURE DES CÉTONES Étape 2: S’il n’y a qu’un groupe cétone, remplace la terminaison « -e » de l’alcane d’origine par « -one ». S’il y a plus d’un groupe cétone, conserve le suffixe « -e » et ajoute-y une terminaison comme « dione » - « trione » CH3 CH2 C CH2 CH3 =O Nom de la cétone: __________________ Pentan…one

NOMENCLATURE DES CÉTONES Étape 3: Si la chaîne carbonée compte plus de quatre carbones, il faut attribuer un indice de position au groupe carbonyle. Numérote la chaîne carbonée afin de donner le plus petit indice de position possible au groupe carbonyle. 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH2 CH3 =O Nom de la cétone: __________________ Pentan-3-one

NOMENCLATURE DES CÉTONES Pour le propanone (acétone) et butanone, il n’est pas nécessaire d’indiquer la position du groupe carbonyle. Il y a seulement une position possible. Propanone Butanone

NOMENCLATURE DES CÉTONES Voir exemples pages 54 et 55 Complète les exercices #106-111 page 56

Chimie Organique Acide carboxylique

Formule générale = R-COOH. ACIDE CARBOXYLIQUE Acide carboxylique = composé organique contenant le groupe fonctionnel carboxyle. Formule générale = R-COOH. Exemples:. C O OH CH3COH O CH3CHCH2COH O CH3 Acide éthanoïque Acide 3-méthylbutanoïque

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ACIDES CARBOXYLIQUES La présence des liaisons polaires -C=O et –OH fait que les acides carboxyliques sont des composés polaires. Les liaisons hydrogènes se forment entre les molécules d’acide carboxylique et entre les molécules d’acide carboxylique et l’eau.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ACIDES CARBOXYLIQUES En raison des solides liaisons hydrogènes entre les molécules, les points de fusion et d’ébullition des acides carboxyliques sont élevés. Les acides carboxyliques de faible masse moléculaire (les quatre premiers) sont solubles dans l’eau. À mesure que la chaine carbonée augmente, la solubilité diminue. Ce sont des acides faibles. Ils conduisent donc l’électricité.

NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES Étape 1: Nommer l’alcane d’origine (racine). Étape 2: Ajouter le mot « acide » devant le nom de l’alcane d’origine et remplace sa terminaison « -e » par « -oique » (suffixe). Étape 3: L’atome de carbone du groupe carboxyle est toujours à l’indice de position 1. Nomme et numérote les ramifications liées au composé (préfixe).

NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES Exemple: CH COOH CH3 CH2 2 1 3 4 Acide 2-méthylbutanoïque Nom de l’acide: _________________________

ACIDES CARBOXYLIQUES Exercices 116 ,117,122,123,124 et 125 Page 61

Chimie Organique Esters

ESTERS Esters = composés organiques dérivés des acides carboxyliques. Ils sont obtenus par réaction entre un acide carboxylique et un alcool (estérification). Groupe fonctionnel des esters: C O CH3 C O OH CH3 + OH CH3 H2O + C O R R’

NOMENCLATURE DES ESTERS Un ester est constitué de deux parties: La partie principale qui vient de l’acide carboxylique (contient le groupe –COO), La partie qui vient de l’alcool. Partie principale: Elle vient de l’acide d’origine C O = R R’ Groupe alkyle provenant de l’alcool et doit contenir au moins un atome de carbone R représente n’importe quel hydrocarbure ou un atome d’hydrogène

NOMENCLATURE DES ESTERS Étape 1: Identifier la partie de l’ester qui vient de l’acide (elle contient le groupe C=O) et numérote la chaîne en attribuant l’indice 1 au carbone du groupe carboxyle. Nomme l’acide d’origine. CH3CH2CH2CH2CH2 2 1 3 4 O-CH2CH2CH3 C O = 6 5 Acide hexanoïque Nom de l’acide d’origine:___________________

NOMENCLATURE DES ESTERS Étape 2: Remplace la terminaison « oïque » de l’acide par « oate ». CH3CH2CH2CH2CH2 2 1 3 4 O-CH2CH2CH3 C O = 6 5 hexanoate Nom de la racine :________________________

NOMENCLATURE DES ESTERS Étape 3: Nommer le groupe alkyle lié à l’atome d’oxygène (suffixe). CH3CH2CH2CH2CH2 2 1 3 4 O-CH2CH2CH3 C O = 6 5 Propyle Nom du groupe alkyle: ____________________

NOMENCLATURE DES ESTERS Étape 4: Construit le nom de l’ester en séparant les deux termes par la préposition « de ». CH3CH2CH2CH2CH2 2 1 3 4 O-CH2CH2CH3 C O = 6 5 Nom du l’ester : _________________________ Hexanoate de propyle

Autre exemple 2-méthylpropanoate d’éthyle Substituant: 2-méthyl Acide correspondant: acide propanoïque Groupe alkyle: éthyle 2-méthylpropanoate d’éthyle

Propriétés des esters Peu polaires à cause de . S’il n’y a pas de groupe OH, les molécules d’esters ne peuvent pas former de liaisons hydrogènes entre elles. Donc pt d’ébullition et de fusion plus bas que les alcools et des acides carboxyliques correspondants. Esters de 4 atomes ou moins sont solubles dans l’eau;les plus grands insolubles dans l’eau. Volatile-odeur C O

NOMENCLATURE DES ESTERS Exercices 126,127,128,132,133,134 et 135 Page 65

Liste des groupes fonctionnels R O R Ether Utilisé comme anesthésique

Les éthers Un éther est un composé organique formé de deux groupes alkyle réunis par un atome d’oxygène. R O R’ Les éthers peuvent être vus comme des dérivés de l’eau. H O Eau R O H Alcool R O R’ Éther

Les éthers Nomenclature des éthers Propane Étape 1: Choisis le groupe alkyle le plus long comme alcane d’origine et construis le nom de l’alcane. CH3CH2 O CH CH3 Alcane d’origine: _________________________ Propane

Les éthers 2-éthoxy Nom de l’alcoxy: _________________________ Étape 2: Traite le deuxième groupe alkyle et l’atome d’oxygène comme un groupe alkoxy lié à l’alcane d’origine. Nomme le en remplaçant le « yl » final du nom du groupe alkyle correspondant par le suffixe « -oxy » et attribue-le un indice de position. 1 CH3CH2 O CH CH3 2 3 Nom de l’alcoxy: _________________________ 2-éthoxy

Les éthers 2-éthoxypropane Nom de l’éther: _________________________ Étape 3: Réunis le préfixe et le suffixe: groupe alcoxy + alcane d’origine. 1 CH3CH2 O CH CH3 2 3 Nom de l’éther: _________________________ 2-éthoxypropane

Les éthers Exercices 136, 138, 143 et 144 Page 69 5 Minutes FINI

Propriétés des éthers Angle de 110°, donc légèrement polaire. Pas de liaisons hydrogène entre les molécules d’éther. Mais liaisons hydrogènes avec l’eau. Donc éthers de 2-3 atomes sont solubles dans l’eau. Ceux de 4-6 C à chaine droite sont peu solubles dans l’eau. Les éthers plus gros que cela sont insolubles dans l’eau.

Chimie Organique Amines Exemple d’amine complexe: Adrénaline

Amines = composés organiques qui contiennent un atome d’azote (N). On distingue les amines: N H R Primaires: l’atome d’azote est lié à un groupe alkyle et à deux atomes d’hydrogène Secondaires: l’atome d’azote est lié à deux groupes alkyle et à un atome d’hydrogène N H R Tertiaires: l’atome d’azote est lié à trois groupes alkyle. N R

NOMENCLATURE DES AMINES Étape 1: Identifie le groupe d’hydrocarbure le plus long lié à l’atome d’azote (racine) et construis le nom de l’alcane d’origine. C(CH3)3CH2 N CH2CH3 H CH2CH3 C CH2 N H CH3 Propane Alcane d’origine: _________________________

NOMENCLATURE DES AMINES Étape 2: Remplace la terminaison « -e » à la fin du nom de l’alcane d’origine par le suffixe « -amine ». Au besoin, ajoute un indice de position au début du suffixe pour indiquer l’emplacement du groupe fonctionnel sur la chaîne d’hydrocarbure. CH2CH3 C CH2 N H CH3 1 3 2 Propan-1-amine Nom du radical et du suffixe: _______________

NOMENCLATURE DES AMINES Étape 3: Nomme et numérote les substituant (préfixe) sur la chaîne carbonée principale. 2-Méthyl CH2CH3 C CH2 N H CH3 1 3 2 2-Méthyl Groupe alkyle sur le carbone de la chaine principale le plus près de l’azote: 2,2-diméthyl

NOMENCLATURE DES AMINES Étape 4: Nomme le ou les autres groupes alkyle liés à l’atome d’azote (préfixe). Au lieu d’un indice de position, emploie la lettre « N- » pour localiser le ou les groupes. (Si deux groupes alkyles identiques se lient à l’atome d’azote, utilise « N,N- »). C’est le préfixe. N-Éthyl CH2CH3 C CH2 N H CH3 N-éthyl Groupe alkyle sur l’azote: __________________

NOMENCLATURE DES AMINES Étape 5: Construis le nom de l’amine: Préfixe + racine + suffixe. CH2CH3 C CH2 N H CH3 1 3 2 N-éthyl-2,2-diméthylpropan-1-amine Nom de l’amine:__________________________

Propriétés des amines Les liaisons N-H des amines primaires et secondaires sont très polaires: donc point d’ébullition et de fusion élevés comparativement aux éthers et alcanes de taille semblables. Les amines tertiaires ne peuvent pas former de liaisons hydrogènes entre eux donc point d’ébullition et de fusion plus bas vs amines secondaires et tertiaires avec même nombre de C. Tous les amines peuvent former des liaisons hydrogène avec l’eau. Les plus petits amines sont solubles dans l’eau.

NOMENCLATURE DES AMINES Exercices 147-150, Page 74

Liste des groupes fonctionnels Formule générale Amide Groupe carbonyle lié à un atome d’azote où R est soit un atome d’hydrogène, soit un groupe alkyle. Exemple: Acétaminophène

Les amides Un amide est un composé organique dont un atome de carbone à une liaison double avec un atome d’oxygène et une liaison simple avec un atome d’azote. C O N = Les amides contiennent donc le groupe fonctionnel:

Les amides Nomenclature des amides Acide hexanoïque Étape 1: Localise la portion de l’amide contenant le groupe C=O. Nomme l’acide carboxylique d’origine dont dérive cette portion. CH3CH2CH2CH2CH2 2 1 3 4 NHCH2CH2CH3 C O = 6 5 Nom de l’acide d’origine:___________________ Acide hexanoïque

Les amides Nomenclature des amides hexanamide Étape 2: Remplace la terminaison « oïque » de l’acide par le suffixe « amide ». CH3CH2CH2CH2CH2 2 1 3 4 NHCH2CH2CH3 C O = 6 5 Nom de la racine :________________________ hexanamide

Les amides Nomenclature des amides Étape 3: Détermine si le composé est un amide primaire, secondaire ou tertiaire. Amide primaire: deux atomes d’hydrogène liés à l’azote. Il n’a pas besoin d’autres préfixes. Amide secondaire: Un groupe alkyle et un atome d’hydrogène liés à l’azote. Nomme l’alkyle et rattache-y la lettre N (pour signifier qu’il est lié à l’azote). Amide tertiaire: deux groupes alkyles sont liés à l’atome d’azote. Ajoute « N » devant le nom de chaque alkyle et s’ils sont identiques, ajoute « NN ». (voir page 75 du manuel de chimie 12)

Les amides Nomenclature des amides N-Propyle Étape 3: CH3CH2CH2CH2CH2 2 1 3 4 NHCH2CH2CH3 C O = 6 5 Nom du groupe alkyle: ____________________ N-Propyle

Les amides Nomenclature des amides N-Propylehexanamide Étape 4: Réunis les éléments du nom: préfixe + racine + suffixe. CH3CH2CH2CH2CH2 2 1 3 4 NHCH2CH2CH3 C O = 6 5 Nom de l’amide : ________________________ N-Propylehexanamide

Provenance des amides Les amides proviennent soit de la réaction d’un acide carboxylique et de l’ammoniaque ou avec un amine primaire ou secondaire.

Propriétés des amides Les amides primaires et secondaires peuvent former des liaisons hydrogènes entre eux donc point de fusion et d’ébullition élevés comparativement à des hydrocarbures de taille semblable. Les amides peuvent former de liaisons hydrogènes avec l’eau ; donc petits amides sont très solubles dans l’eau.

Exercices d’application Exercices 159-162 Page 79 10 Minutes FINI

Comparaison des propriétés physiques  

Groupes fonctionnels à liaison simple Type de composé Structure générale Alcool Halogénures d’alkyle R ─ X Éthers Amines R représente n’importe quel groupe alkyl

Groupes fonctionnels à liaison C=O Groupes fonctionnels à liaison carbonyle (C=O) Type de composé Structure générale Aldéhydes C= O R H Cétones C= O R Acides carboxyliques C O R OH = Esters C O R = R’ Amides C O R N =

Pratique-toi http://www.ostralo.net/4_exercices_jeux/premiereS_chimie/chimIIB2/exo_fonctions.swf

Dérivés d’hydrocarbure avec groupes fonctionnels multiples Exemple glucosamine voir annexe B pages 730-732 du manuel de Chimie12