CHAPITRE 2 : RÉACTIONS DES COMPOSÉS ORGANIQUES E. GANPO CHAPITRE 2 : RÉACTIONS DES COMPOSÉS ORGANIQUES 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Résultats d’apprentissage de cette section E. GANPO Résultats d’apprentissage de cette section Je peux comparer divers types de réactions organiques, dont les réactions de substitution, d’addition, d’élimination, d’estérification, d’hydrolyse, d’oxydation et de réduction. Je peux distinguer la polymérisation d’addition et la polymérisation de condensation. Je peux effectuer, en laboratoire, diverses réactions organiques (p. ex., préparer un ester ou un polymère; effectuer une combustion, une réaction d’addition ou une oxydation). Je peux communiquer oralement et par écrit dans différents contextes en se servant des termes justes dont : charge partielle, monomère, hydrocarbure, alcool, aldéhyde, amine, cétone, ester, amide, acide carboxylique, composé aromatique simple. Je peux évaluer l’incidence de composés organiques (p. ex., plastique, textile synthétique, produit pharmaceutique) ou de produits synthétiques (p. ex., polystyrène, aspartame, pesticide, solvant) sur la vie quotidienne et analyser les avantages et les risques associés à leur mise au point. Je peux comparer l’utilisation de composés organiques ou de produits synthétiques à l’utilisation d’autres méthodes ou matériaux en fonction de facteurs sociaux, économiques et environnementaux (p. ex., saccharine ou sucre, pesticide ou désherbage à la main, portes et fenêtres en vinyle ou en bois, sac en plastique ou sac en toile réutilisable). 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ Mise en situation https://www.youtube.com/watch?v=U9frpYPwU_w https://www.youtube.com/watch?v=C1b82uX08wU 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Section 2.1 Les types de réactions organiques E. GANPO Section 2.1 Les types de réactions organiques 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO Trois catégories de réactions: d’addition,d’élimination et de substitution. Les réactions d’addition: Réaction d’addition: réaction dans laquelle on ajoute des atomes à une liaison carbone-carbone double ou triple. Formule générale: Le produit a plus d’atomes liés à ses atomes de C que le réactif organique. La petite molécule est habituellement:H2O (ou HOH); H2; HX ou X2 (où X= F, Br, Cl ou I). Voir fig.2.3 page 97. Produit majeur ou 2 produits isomères l’un de l’autre. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions d’addition Brome Brunâtre 1,2-dibromoéthane (incolore) Éthène (incolore) Test permettant de détecter la présence de liaisons doubles ou triples. Si le composé reste incolore après l’ajout du brome, indication qu’il y a des liaisons multiples car le brome a réagit avec le composé. Si le composé devient brunâtre après l’ajout du brome, indication qu’il n’y a pas de liaisons multiples. Voir fig 2.4 page 97 du manuel de Chimie 12. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions d’addition E. GANPO Les réactions d’addition Lors d’une réaction d’addition chez un alcène, lorsqu’un ou plusieurs réactifs sont symétriques, un seul produit est possible. Lors d’une réaction d’addition d’un alcène, lorsque les deux réactifs sont asymétriques, plus d’un produit est possible. Les produits possibles sont des isomères. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions d’addition Alcynes: Si chlore est limité + 2 Si chlore est en excès 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions d’addition E. GANPO Les réactions d’addition Règle de Markovnikov (page 98) Lors de l’addition d’un acide halogéné molécule asymétrique (HCl, HBr…) à un alcène asymétrique(les 2 C de la DL ne sont pas attachés aux mêmes groupes), l’ion hydrogène se fixe sur le carbone de la double liaison portant le plus d’hydrogène. Il se forme un produit principal (selon la règle de Markovnikov), et seul une petite quantité de l’autre isomère se forme. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ Pratique-toi Voir exemple page 99 Exercices 1-9 pages 99 et 100 du manuel de Chimie 12 Billet de sortie: page 100 #10 et 11 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Réaction d’élimination Dans une réaction d’élimination, des atomes sont retirés d’une molécule. La molécule forme alors une double liaison. Atomes de C du produit liés à moins d’atomes que le réactif organique. C X Y + XY 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Réaction d’élimination des alcools OH + H2O H2SO4 Δ En présence de chaleur et d’un agent déshydratant (H2SO4), les alcools se transforment en alcène. Ce type de réaction est aussi appelée réaction de déshydratation. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions d’élimination des alcools Déshydrations (-H2O) des alcools : Alcools + Acide fort + Chaleur  alcène + H2O H+ ou H2SO4 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions d’élimination des haloalcanes (R-X) Haloalcane (R-HX) + Base forte + chaleur  alcène + hydrohalogénure (acide halogéné) Ex. base forte: éthanolate de sodium (NaOCH2CH3) 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions d’élimination des haloalcanes (R-X) Exemples pour molécule asymétrique (page 101) NaOCH2CH3 but-1-ène 19% cis-but-2-ène 22% trans-but-2-ène 59% + NaBr + HOCH2CH3 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ Pratique-toi Exercices 12-22 page 102 Vérifie tes connaissances page 102 # 1-6 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

RÉACTION DE SUBSTITUTION E. GANPO RÉACTION DE SUBSTITUTION Une réaction de substitution est une réaction au cours de laquelle un atome d’hydrogène ou un groupe fonctionnel est remplacé par un autre groupe fonctionnel différent. Les atomes de C sont liés au même nombre d’atomes dans le produit et le réactif. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

RÉACTION DE SUBSTITUTION E. GANPO RÉACTION DE SUBSTITUTION Les alcools engendrent généralement des réactions de substitution quand ils réagissent avec un acide comportant un halogène. On peut remplacer la molécule de H-Cl par H-Br. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

RÉACTION DE SUBSTITUTION E. GANPO RÉACTION DE SUBSTITUTION Un haloalcane peut engendrer une réaction de substitution quand il réagissent avec un ion hydroxyde afin de former un alcool. Assumons dans ce cours qu’une base forte comme éthanolate de sodium réagira avec un haloalcane donner une rx d’élimination. Et qu’un ion hydroxyde réagira tjrs avec un haloalcane pour donner une rx de substitution. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

SUBSTITUTION DES ALCANES E. GANPO SUBSTITUTION DES ALCANES Less alcanes sont les composés organiques les moins réactifs. Étant des composés saturés, les alcanes peuvent, subir des réactions de substitution. En présence d’halogènes (chlore, brome), les alcanes subissent la substitution pour former des halogénures d’alkyle. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO Ils ne peuvent donc pas être attaqués par des réactifs polaires ou des ions. Ils ne peuvent réagir qu’en présence d’une source d’énergie importante. RÉACTIONS DES ALCANES La faible réactivité des alcanes s’explique par: La faible polarité des liaisons C – C et C – H, La très grande quantité d’énergie nécessaire pour rompre les liaisons dans les molécules d’alcane. C – C C – H A-B 0,4 ΔEN 347 338 ΔH (25oC) Kj/mol 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

SUBSTITUTION DES ALCANES E. GANPO SUBSTITUTION DES ALCANES La réaction de substitution des alcanes est un processus radicalaires en chaîne (formation des radicaux) qui se déroule en présence de la lumière ultraviolette, du soleil ou à haute température. 4 CH4 + 10 Cl2 CH3Cl + CHCl3 + CCl4 + 10 H2O Pas utile en laboratoire, car divers produits formés donc pas efficace pour la production d’haloalcane précis. Radicaux = entité chimique fortement réactive qui possède un électron non apparié. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Réactivité des composés aromatiques Les composés aromatiques sont des composés à base du benzène. À cause de la stabilité du cycle benzénique, ils n’acceptent en général pas l’addition d’autres atomes. Les produits obtenus par addition seraient moins stables que le benzène. Les composés aromatiques subissent plutôt des réactions de substitution avec le chlore et le brome seulement en présence de catalyseur.. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Réactivité des composés aromatiques Réaction de substitution Dans une réaction de substitution, un atome d’hydrogène ou un groupe fonctionnel est remplacé par un autre groupe fonctionnel différent. AX Y AY X + ® 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Réaction de substitution dans les composés aromatiques FeBr3 Br + Br2 + HBr Dans la réaction d’addition du brome au benzène, ce dernier se substitue à un atome d’hydrogène. La réaction a lieu en présence d’un catalyseur: le bromure ferrique (ou bromure de fer (III)). 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ Pratique-toi Exercices 24-32 de la page 104 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions de condensation (p.105)  L’inverse de la réaction d’hydrolyse; deux grandes molécules se combinent pour former une plus grande molécule et une très petite molécule stable (habituellement de l’eau) comme produit secondaire ou groupe fonctionnel. ou ammoniac 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions de condensation  Formation des protéines, glucides, graisses et de l’ADN. Exemple: Liaison peptidique (fonction amide) Groupe aminé Groupe carboxyle Acide aminé 1 Acide aminé 2 protéine eau 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions de condensation: estérification L’estérification est une réaction de condensation; un alcool et un acide carboxylique se combinent pour produire une molécule d’eau et un ester. Exemple: H2SO4 parfum de cerise Acide benzoïque éthanol Benzoate d’éthyle 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Vérifie tes connaissances #7,9-12 page 107 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ Réaction Chimique Réaction d’hydrolyse 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions d’hydrolyse: La réaction d'hydrolyse est l’inverse de la rx de condensation. Une molécule décomposée par l’ajout d’un groupe hydroxyle d’une molécule d’eau d’un côté de la liaison et l’ajout de l’atome hydrogène d’une molécule d’eau de l’autre côté de la liaison. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions d’hydrolyse: cas des esters La réaction d'hydrolyse d'un ester est la réaction entre un ester et l'eau conduisant à un acide carboxylique et à un alcool. Cette réaction est réversible. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ Pratique-toi Page 108 et 109 # 33-42 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions d’oxydation et de réduction dans le composé organique E. GANPO Les réactions d’oxydation et de réduction dans le composé organique 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO OXYDATION En chimie organique, une réaction d’oxydation correspond à une réaction au cours de laquelle le carbone forme plus de liaisons avec l’oxygène ou moins de liaison avec l’hydrogène. Oxydants communs: KMnO4, K2Cr2O7 et O3 2 liaisons avec O 1 liaison avec H oxydant 1 liaison avec O 2 liaisons avec H 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO OXYDATION Les équations des réactions d’oxydation des composés organiques sont souvent déséquilibrés. Les agents oxydant sont notés [O]. Autre exemple: 2 liaisons avec O 3 liaisons avec O 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

La réduction des alcools La réduction des groupes carbonyle engendre de l’alcool. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

La réduction des alcools Aldéhyde + agent réducteur  Alcool primaire NaBH4 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

La réduction des alcools Cétone + agent réducteur  Alcool secondaire NaBH4 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

La réduction des alcools Les acides carboxyliques + agent réducteur  alcool primaire 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

La réduction des esters Esters + agent réducteur  alcool primaire 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

La réduction des alcènes Les alcènes sont réduits en alcanes  2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Les réactions de combustion Sont des réactions d’oxydation-réduction Combustion complète: Combustion incomplète: 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ Pratique-toi Complète les exercices 43-52 de la page 113. Activité 2.1 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ Complète les exercices 43-52 de la page 113. Page 108 et 109 # 33-42 #7,9-12 page 107 À finir pour le prochain cours 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Section 2.2 Les réactions de polymères E. GANPO Section 2.2 Les réactions de polymères 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

POLYMÉRISATION DES ALCÈNES E. GANPO POLYMÉRISATION DES ALCÈNES Les alcènes donnent lieu à des réactions d’addition. Il est donc possible d’additionner plusieurs molécules d’alcènes ensemble pour former une molécule à longue chaîne qu’on appelle polymère. Les alcènes utilisés dans une réaction de polymérisation sont appelés monomères. Monomère Polymère 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

POLYMÉRISATION DES ALCÈNES E. GANPO POLYMÉRISATION DES ALCÈNES Les polymères contiennent des milliers de molécules de monomères. On distingue: Les polymères synthétiques (fabriqués par réaction chimique), Les polymères naturels (amidon, ADN, acide aminé, etc..) 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

POLYMÉRISATION DES ALCÈNES E. GANPO POLYMÉRISATION DES ALCÈNES Le nom du polymère s’écrit avec le préfixe « poly » suivit du nom du monomère qui le compose. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO EXEMPLES DE POLYMÈRES Polyéthène (polyéthylène) Monomère: éthène Utilisation: Sacs en plastique, Bouteille en plastique pour le lait, le jus et l’eau, Jouets 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO EXEMPLES DE POLYMÈRES Polyéthène (polyéthylène) C H C H H C + + Éthène Éthène C H C H C H C H C H C H + 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO EXEMPLES DE POLYMÈRES Polyéthène (polyéthylène) Éthène H C CH2 n n 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO EXEMPLES DE POLYMÈRES Polychloroéthylène (PCV) Monomère: chloroéthylène ou chlorure de vinyle Utilisation: Matériaux de construction, Tuyaux d’égouts, Matériel médical Isolant pour câble électrique, 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO EXEMPLES DE POLYMÈRES Polychloroéthylène Chloroéthène ou chloroéthylène ou chlorure de vinyle Cl H C + Écris la formule du polymère obtenu 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO EXEMPLES DE POLYMÈRES Polypropylène (polypropène) Monomère: propène Utilisation: Boîtes à aliments, Revêtements de sols, Adhésifs, 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO EXEMPLES DE POLYMÈRES Polypropylène (polypropène) Propylène H CH3 C + Écris la formule du polymère obtenu 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO EXEMPLES DE POLYMÈRES Fais une recherche sur le polymère obtenu à partir du tétrafluoroéthane. Écris la réaction de polymérisation et donne ses propriétés. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ E. GANPO Polycondensation Réaction de condensation multiples de monomères se combinent pour former un polymère. Éthane-1,2-diol ou Polytéréphtalate d’éthylène (PTPE) (polyester-bouteille d’eau) =liaison ester 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Autre exemple de polymère de condensation 1,4-diaminobenzène Benzène-1,4-acide dicarboxylique Liaison amide Le Kevlar est un polyamides ou nylons car il contient des groupes amides. Le Kevlar est léger, solide et résistant à la chaleur. Utilisé pour la fabrication des vestes pare-balles, des hélices d’hélicoptère et des pneus radiaux. 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Polymères et industriel (page 122) Produits pétrochimiques servent souvent à la fabrication des plastiques et d’autres matériaux synthétiques. Processus appelé craquage.(éthane→éthène) Risques:-dioxines produites lors de la fabrication et la combustion du PVC (toxiques) et déchets brûlés à la maison. -Décomposition lente-mauvais pour l’environnement 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

Polymère et industriel Solutions: Les 3 R. Recyclage ($$$) Bioplastiques (amidon, cellulose) Comment peux-tu réduire la quantité de déchets de plastique générés à la maison? 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ

ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ Pratique-toi Complète #53-55,57,58, 60-62 page 121 Lecture des pages 122-123 2017-12-05 ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STE-TRINITÉ