Pré-rentrée CHIMIE ORGANIQUE Septembre 2011 Phuong Lien Carion Justine Moriceau

Ce cours a pour but de vous donner une vue globale de la chimie organique. Il sera complété en profondeur par vos professeurs au cours de l'année. Les deux heures de chimie organique seront découpées de façon à avoir : - 1 h de théorie ; - 1 h d'exercices. Un examen portant sur ce qui a été vu durant ces deux heures vous sera proposé à la fin de la semaine.

Plan du cours I/ Présentation générale II/ Représentation spatiale III/ Nomenclature IV/ Configuration absolue

I/ Présentation globale Le carbone est l'élément fondamental de la chimie organique. Tétravalent (fait 4 liaisons avec d'autres éléments). Asymétrique si 4 substituants différents (C*). Primaire si lié à 3 hydrogènes (H), secondaire si lié à 2 H, tertiaire si lié à 1 H, quaternaire si lié à aucun H.

Différents états d'hybridation : sp3 : simples liaisons uniquement; elles sont appelées σ (donc il y a 4 σ) ; sp2 : une double liaison (appelée π), et 3 simples liaisons (donc 3 σ). sp : - soit une triple liaison - soit deux doubles liaisons (2 π et 1 σ) Mais toujours 2 σ et 2 π.

sp3 sp² sp 4 σ 3 σ + 1 π 2 σ + 2 π Triple liaison Simples liaisons Double liaison ou Deux doubles liaisons 4 σ 3 σ + 1 π 2 σ + 2 π

Hydrocarbure : uniquement C et H. Saturé : que simples liaisons (alcanes). Insaturé : simples liaisons + doubles (alcènes) ou triples liaisons (alcynes). Butane

II/ Représentation spatiale 1 - Plane Développée Semi-développée Cyclique Simplifiée H3C-CH2-CH2-CH3 C4H10

2 – Dans l'espace En coins volants Newman Fischer : traits horizontaux en arrière du plan traits verticaux en avant du plan fonction la plus oxydée en haut

Ethanol En coins volants Newman Butanol Fischer En coins volants

III/ Nomenclature Fonction : Feuille à apprendre PAR COEUR ! Classement de la plus oxydée (en haut) à la moins oxydée (en bas). Règles de nomenclature : 1 - Identification de la fonction principale (indice 1) 2 - Identification de la chaine carbonée principale 3 - Identification des autres fonctions Préfixe : fonctions IIr Suffixe : fonction Ir

IV/ Configuration absolue des carbones asymétriques Énantiomères Même formule mais molécule différente Donc une nomenclature différente ! Configuration absolue

Configuration absolue : Orientation des substituants des carbones asymétriques selon leur positionnement dans l'espace. Règles de Cahn, Ingold et Prélog : I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H R (Right) : sens des aiguilles d'une montre S : sens inverse des aiguilles d'une montre On place le plus petit constituant en arrière du plan. On compte à partir du plus gros atome de la classification.

Configuration absolue Même formule mais molécule différente Diastéréoisomères Mélange racémique Donc une nomenclature différente ! Configuration absolue