Organigramme de l’isomérie A et B sont-elles superposables ? oui non Structures identiques Structures différentes A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ? oui non Stéréoisomères Isomères de constitution: de squelette de position - de fonction Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de conformation Isomères de configuration A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir? oui non Enantiomères Diastéréoisomères

A et B sont-elles superposables ? oui non Structures identiques Structures différentes A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ? oui non Stéréoisomères Isomères de constitution: de squelette de position - de fonction Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de conformation Isomères de configuration A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir? oui non Enantiomères Diastéréoisomères

Rotation (presque) « libre » autour d’une liaison C-C

Représentation de Newman et conformations limites de l’éthane Derrière Devant Eclipsée Décalée

Conformations de l’éthane

Butane CH3-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4

Rotation du butane CH3-CH2-CH2-CH3 autour de C2-C3 kJ/mol

A et B sont-elles superposables ? oui non Structures identiques Structures différentes A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ? oui non Stéréoisomères Isomères de constitution: de squelette de position - de fonction Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de conformation Isomères de configuration A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir? oui non Enantiomères Diastéréoisomères

Le « pouvoir rotatoire » = 589 nm (raie D du sodium) SI : c (mol.m-3) ; l (m) Unités pratiques c (g cm-3) ; l (dm)

Polarimètre de Laurent Lampe à Na Polariseur Analyseur

Convention de signe pour le pouvoir rotatoire < 0 lévogyre (l) > 0 dextrogyre (d)

Énantiomères d’odeurs différentes

A et B sont-elles superposables ? oui non Structures identiques Structures différentes A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ? oui non Stéréoisomères Isomères de constitution: de squelette de position - de fonction Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? oui non Isomères de conformation Isomères de configuration A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir? oui non Enantiomères Diastéréoisomères

Relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie avec deux centres stéréogènes (carbones asymétriques) E D E

Deux centres stéréogènes avec des substituants identiques

Organigramme de l’isomérie Structures identiques Structures différentes A et B sont-elles superposables ? A et B ont-elles le même enchaînement d’atomes ? Stéréoisomères Isomères de constitution: de squelette de position - de fonction oui non Peut-on passer de A à B uniquement par des rotations autour de liaisons simples? Isomères de conformation Isomères de configuration A et B sont-elles images l’une de l’autre dans un miroir? Enantiomères Diastéréoisomères

Rotation « empêchée » autour d’une liaison C=C 250 kJ p

Règle Cahn-Ingold-Prelog A11 Priorité de k selon Max Z(Aki) décroissant A1 A13 Si égalité : Max Z(A2i) = Max Z(A1i), priorité selon le 2ème Z(Aki) A21 A2 A22 C A23 A3 A4 Priorité selon Z(Ai) décroissant Si égalité (ex: ZA1=ZA2) atomes de 2ème rang

D-(+)Glucose Représentation de Fischer

Relations d’énantiomérie et de diastéréoisomérie avec deux centres stéréogènes (carbones asymétriques)