Les molécules constituant la matière colorée Thème 2 : Lumière et matière colorée / CHAP5 Les molécules constituant la matière colorée

Structure des « molécules colorées » Les liaisons doubles conjuguées  Dans une chaine carbonée, deux doubles liaisons sont dites en positions conjuguées ( ou plus simplement liaisons doubles conjuguées) lorsqu’elles sont séparées par une liaison simple

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant éthène : éthylène pentan-1,3-diéne Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol jaune indigo bleu b-carotène orange mélanine brun à noir benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant éthène : éthylène pentan-1,3-diéne Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol jaune indigo bleu b-carotène orange mélanine brun à noir benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant éthène : éthylène pentan-1,3-diéne Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne 2 benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol jaune indigo bleu b-carotène orange mélanine brun à noir benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant éthène : éthylène pentan-1,3-diéne Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne 2 benzène 3 octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol jaune indigo bleu b-carotène orange mélanine brun à noir benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant éthène : éthylène pentan-1,3-diéne Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne 2 benzène 3 octan-1,3,5,7-tétraéne 4 vitamine A anthracène lutéol jaune indigo bleu b-carotène orange mélanine brun à noir benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant éthène : éthylène pentan-1,3-diéne Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne 2 benzène 3 octan-1,3,5,7-tétraéne 4 vitamine A 5 anthracène lutéol jaune indigo bleu b-carotène orange mélanine brun à noir benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant éthène : éthylène pentan-1,3-diéne Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne 2 benzène 3 octan-1,3,5,7-tétraéne 4 vitamine A 5 anthracène 7 lutéol jaune indigo bleu b-carotène orange mélanine brun à noir benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant éthène : éthylène pentan-1,3-diéne Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne 2 benzène 3 octan-1,3,5,7-tétraéne 4 vitamine A 5 anthracène 7 lutéol 8 jaune indigo bleu b-carotène orange mélanine brun à noir benzène octan-1,3,5,7-tétraéne vitamine A anthracène lutéol

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne 2 benzène 3 octan-1,3,5,7-tétraéne 4 vitamine A 5 anthracène 7 lutéol 8 jaune indigo bleu b-carotène orange mélanine brun à noir b-carotène indigo mélanine

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne 2 benzène 3 octan-1,3,5,7-tétraéne 4 vitamine A 5 anthracène 7 lutéol 8 jaune indigo 9 bleu b-carotène orange mélanine brun à noir b-carotène indigo mélanine

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne 2 benzène 3 octan-1,3,5,7-tétraéne 4 vitamine A 5 anthracène 7 lutéol 8 jaune indigo 9 bleu b-carotène 11 orange mélanine brun à noir b-carotène indigo mélanine

Nb de liaisons conjuguées  Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées couleur éthylène incolore pentan-1,3-diéne 2 benzène 3 octan-1,3,5,7-tétraéne 4 vitamine A 5 anthracène 7 lutéol 8 jaune indigo 9 bleu b-carotène 11 orange mélanine 15 brun à noir b-carotène indigo mélanine

 Etudier les formules topologiques des « molécules colorées »; qu’observe-t-on ?  L’observation de la formule des « molécules colorées » montre que celles-ci présentent un grand nombre de liaisons doubles conjuguées (c'est-à-dire des doubles liaisons C=C séparées par des liaisons simples C—C )

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée éthylène 165 nm pentan-1,3-diéne 220 nm octan-1,3,5,7-tétraéne 305 nm éthène : éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne pentan-1,3-diéne

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée éthylène 165 nm pentan-1,3-diéne 220 nm octan-1,3,5,7-tétraéne 305 nm éthène : éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne pentan-1,3-diéne

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée éthylène 165 nm pentan-1,3-diéne 2 220 nm octan-1,3,5,7-tétraéne 305 nm éthène : éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne pentan-1,3-diéne

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée éthylène 165 nm pentan-1,3-diéne 2 220 nm octan-1,3,5,7-tétraéne 4 305 nm éthène : éthylène octan-1,3,5,7-tétraéne pentan-1,3-diéne

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée benzène 254 nm naphtalène 315 nm anthracène 380 nm naphtalène anthracène benzène

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée benzène 3 254 nm naphtalène 315 nm anthracène 380 nm naphtalène anthracène benzène

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée benzène 3 254 nm naphtalène 5 315 nm anthracène 380 nm naphtalène anthracène benzène

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée benzène 3 254 nm naphtalène 5 315 nm anthracène 7 380 nm naphtalène anthracène benzène

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée cyanine 523 nm carbocynanine 604 nm dicarbocyanines 707 nm carbocynanine dicarbocyanines cyanine

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée cyanine 10 523 nm carbocynanine 604 nm dicarbocyanines 707 nm carbocynanine dicarbocyanines cyanine

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée cyanine 10 523 nm carbocynanine 11 604 nm dicarbocyanines 707 nm carbocynanine dicarbocyanines cyanine

 Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée cyanine 10 523 nm carbocynanine 11 604 nm dicarbocyanines 12 707 nm carbocynanine dicarbocyanines cyanine

 Quelle semble être l’influence du nombre de liaisons doubles conjuguées sur la longueur d’onde des radiations absorbées ?  Plus le nombre de liaisons doubles conjuguées augmente, plus la molécule absorbe dans les grandes longueurs d’onde Remarque : La molécule est colorée si elle absorbe dans le visible

Nb de liaisons conjuguées Les groupes auxochromes  Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées couleur anthraquinone jaune alizarine rouge anthraquinone alizarine

Nb de liaisons conjuguées Les groupes auxochromes  Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées couleur anthraquinone 8 jaune alizarine rouge anthraquinone alizarine

Nb de liaisons conjuguées Les groupes auxochromes  Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées couleur anthraquinone 8 jaune alizarine rouge anthraquinone alizarine

Nb de liaisons conjuguées Les groupes auxochromes  Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées couleur b-carotène orange lutéine jaune b-carotène lutéine

Nb de liaisons conjuguées Les groupes auxochromes  Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées couleur b-carotène 11 orange lutéine jaune b-carotène lutéine

Nb de liaisons conjuguées Les groupes auxochromes  Compléter le tableau suivant Nb de liaisons conjuguées couleur b-carotène 11 orange lutéine jaune b-carotène lutéine

 Comment peut-on expliquer la différence de couleur entre l’Anthraquinone et l’Alizarine ? entre le béta-carotène et la lutéine ?  La présence du groupement —OH a modifié la couleur de la molécule

Absorption et couleur  Quand dit-on que deux couleurs sont complémentaires l’une de l’autre ?  Deux couleurs sont complémentaires l’une de l’autre, lorsque la synthèse additive de ces couleurs donne du blanc  Pour connaitre la couleur complémentaire d’une couleur donnée, on utilise un cercle chromatique : dans ce cercle, deux couleurs complémentaires sont diamétralement opposées

√  Choisir la bonne réponse  La couleur perçue d’une substance correspond à la couleur complémentaire de la (ou des) radiation(s) absorbée(s)  La couleur perçue d’une substance correspond à la couleur complémentaire de la (ou des) radiation(s) transmise(s)

 Le colorant Soudan I absorbe majoritairement dans le bleu  Le colorant Soudan I absorbe dans le bleu, donc transmet sa couleur complémentaire : le jaune Ce colorant sera jaune

 Le colorant Soudan II absorbe majoritairement dans le vert et le bleu  Le colorant Soudan II absorbe le vert et le bleu, donc transmet le rouge  ce colorant sera rouge

 Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm (2) 604 nm (3) 707 nm Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs

vert  Déterminer la couleur des molécules suivantes 523 nm 604 nm (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert (2) 604 nm (3) 707 nm Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs

vert magenta  Déterminer la couleur des molécules suivantes 523 nm (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert magenta (2) 604 nm (3) 707 nm Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs

vert magenta orange  Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert magenta (2) 604 nm orange (3) 707 nm Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs

vert magenta orange bleu céleste  Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert magenta (2) 604 nm orange bleu céleste (3) 707 nm Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs

vert magenta orange bleu céleste rouge  Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert magenta (2) 604 nm orange bleu céleste (3) 707 nm rouge Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs

vert magenta orange bleu céleste rouge cyan  Déterminer la couleur des molécules suivantes (1)cyanine (2)carbocynanine (3)dicarbocyanine Longueur d’onde de la radiation la plus absorbée Couleur absorbée Couleur de la molécule (1) 523 nm vert magenta (2) 604 nm orange bleu céleste (3) 707 nm rouge cyan Longueurs d’ondes (en nm) et couleurs

Conclusions → chromophore (du grec khrôma : couleur et phero : je porte) Etymologie → auxochrome (du grec auxein : accroître)  Les liaisons entre atomes sont assurées par des doublets d’électrons. L’interaction de la lumière avec la matière dépend de l’énergie des électrons des molécules et plus particulièrement de ceux des doubles liaisons C=C, C=O ...

Conclusions → chromophore (du grec khrôma : couleur et phero : je porte) Etymologie → auxochrome (du grec auxein : accroître)  Si le nombre de doubles liaisons conjuguées est suffisamment élevé, les molécules absorbent des radiations dont les longueurs d’onde se situent dans le visible: la matière qui les contient apparait alors colorée et sa couleur est celle de la couleur complémentaire associée à la radiation absorbée.  La présence de substituant peut modifier la longueur d’onde d’absorption

 Les molécules de la matière colorée possèdent des groupes d’atomes responsables de la couleur : les groupes chromophores. — C = C — C = C — — C = N — — C = C — C = O — N = N —  Un groupe d’atomes pouvant modifier la longueur d’onde d’absorption des chromophores est appelé groupe auxochromes ( groupes que l’on retrouve très souvent dans les indicateurs colorés utilisés en chimie) — Cl — NO2 — OH — NH2