Inspecteurs : Ph. ARNOULD - J. FURNEMONT Formateur CAF : P. COLLETTE 1999 SUBSTITUTION NUCLEOPHILE NON CONCERTEE
La forte polarisation de la liaison permet le départ du groupe X -. C X 1 ère étape
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+ - Dans un plan perpendiculaire au plan de l’écran 1 ère étape
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+ 2 ème étape L ’attaque d’un réactif nucléophile peut avoir lieu indifféremment par l’un ou l ’autre côté !
+ 2 ème étape - Attaque nucléophile de Y -
2 ème étape - + Attaque nucléophile de Y -
2 ème étape - + Attaque nucléophile de Y -
2 ème étape - + Attaque nucléophile de Y -
2 ème étape - + Attaque nucléophile de Y -
2 ème étape C Y Addition nucléophile de Y -
C X En l ’absence de contrainte, la réaction conduit à une inversion de la configuration dans 50% des cas ! CONFIGURATIONS AVANT ET APRES REACTION C Y C Y ET
FIN DU DIAPORAMA