Résonance Magnétique Nucléaire : Spectroscopie par Résonance Magnétique Nucléaire : Quelles informations peut-on tirer d’un spectre de RMN du proton ?
Limites de la spectroscopie IR pentan-2-one pentan-3-one pentan-3-one
Limites de la spectroscopie IR pentan-2-one pentan-3-one pentan-3-one
Limites de la spectroscopie IR pentan-2-one pentan-3-one En IR, les 2 isomères ne sont pas différenciables pentan-3-one
Limites de la spectroscopie IR pentan-2-one pentan-3-one
Limites de la spectroscopie IR pentan-2-one pentan-3-one En RMN, les spectres de ces deux isomères sont bien différents.
Spectre de RMN du méthane Formule brute du méthane : CH4
Spectre de RMN du méthane Formule brute du méthane : CH4
Spectre de RMN du méthane Formule brute du méthane : CH4 Les quatre protons du méthane donnent un signal unique
Spectre de RMN de l’éthanoate de méthyle Formule semi-développée de l’éthanoate de méthyle
Spectre de RMN de l’éthanoate de méthyle Formule semi-développée de l’éthanoate de méthyle CH3 – COO – CH3
Spectre de RMN de l’éthanoate de méthyle Formule semi-développée de l’éthanoate de méthyle CH3 – COO – CH3
Spectre de RMN de l’éthanoate de méthyle Formule semi-développée de l’éthanoate de méthyle CH3 – COO – CH3 Deux groupes de protons donnent deux signaux distincts
Spectre de RMN du méthanoate de méthyle Formule semi-développée du méthanoate de méthyle
Spectre de RMN du méthanoate de méthyle Formule semi-développée du méthanoate de méthyle HCOO – CH3
Spectre de RMN du méthanoate de méthyle Formule semi-développée du méthanoate de méthyle HCOO – CH3
Spectre de RMN du méthanoate de méthyle Formule semi-développée du méthanoate de méthyle HCOO – CH3 La hauteur des signaux est liée au nombre de protons concernés
Spectre de RMN du méthanoate de méthyle Formule semi-développée du méthanoate de méthyle HCOO – CH3 La hauteur des signaux est liée au nombre de protons concernés
Spectre de RMN de la propanone Formules de la propanone
Spectre de RMN de la propanone Formules de la propanone CH3 – CO – CH3 O
Spectre de RMN de la propanone Formules de la propanone CH3 – CO – CH3 O
Spectre de RMN de la propanone Formules de la propanone CH3 – CO – CH3 Les 6 protons donnent le même pic, ils sont magnétiquement équivalents O
Valeurs de déplacements chimiques Spectre RMN du méthane Spectre RMN du chlorométhane Spectre RMN du bromométhane Spectre RMN de l’iodométhane
Valeurs de déplacements chimiques Spectre RMN du méthane Spectre RMN du chlorométhane δ = 0,232 δ = 3,052 Spectre RMN du bromométhane Spectre RMN de l’iodométhane δ = 2,165 δ = 2,682
Valeurs de déplacements chimiques Conclusion : plus l’environnement du proton contient d’atomes électronégatifs, plus le déplacement chimique de son signal est élevé
Valeurs de déplacements chimiques Conclusion : plus l’environnement du proton contient d’atomes électronégatifs, plus le déplacement chimique de son signal est élevé Contre-exemple : le benzène
Valeurs de déplacements chimiques Conclusion : plus l’environnement du proton contient d’atomes électronégatifs, plus le déplacement chimique de son signal est élevé Contre-exemple : le benzène δ = 7,339
Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle :
Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle : O
Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle : Prévoir le nombre de signaux et les δ correspondants O
Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle : Prévoir le nombre de signaux et les δ correspondants O
Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle : Spectre réel :
Spectre de RMN de l’éthanoate d’éthyle Formule topologique de l’éthanoate d’éthyle : Spectre réel : Positions OK mais certains signaux apparaissent complexes
Multiplicité des signaux Les protons d’un même groupe ne se couplent pas entre eux On s’intéresse au couplage avec les n protons directement voisins Les multiplets répondent à la règle des (n + 1)-uplets C Ha Hb
Multiplicité des signaux Règle des (n+1)-uplets Nombre de protons voisins Multiplicité Allure du signal 0 + 1 = 1 singulet 1 1 + 1 = 2 doublet 2 2 + 1 = 3 triplet 3 3 + 1 = 4 quadruplet 4 4 + 1 = 5 quintuplet nombre non précis massif
Courbe d’intégration La courbe d’intégration indique le nombre de protons impliqués dans le signal Il faut mesurer la hauteur de chaque palier
Courbe d’intégration – éthanoate de méthyle Chaque groupe contient 3 protons : les deux paliers ont la même hauteur
Courbe d’intégration – éthanol
Courbe d’intégration – éthanol Singulet : 0 voisin Hauteur 1 : 1 proton impliqué
Courbe d’intégration – éthanol Quadruplet : 3 voisins Hauteur 2 : 2 protons impliqués Singulet : 0 voisin Hauteur 1 : 1 proton impliqué
Courbe d’intégration – éthanol Quadruplet : 3 voisins Hauteur 2 : 2 protons impliqués Singulet : 0 voisin Hauteur 1 : 1 proton impliqué Triplet : 2 voisins Hauteur 3 : 3 protons impliqués
Courbe d’intégration – éthanol OH Quadruplet : 3 voisins Hauteur 2 : 2 protons impliqués Singulet : 0 voisin Hauteur 1 : 1 proton impliqué Triplet : 2 voisins Hauteur 3 : 3 protons impliqués