LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Déjà au XIXe siècle, Marcellin Berthelot constate que le chimiste est capable de synthétiser les produits de la nature. A l’heure actuelle le chimiste peut créer aussi de nouvelles molécules. Un des objectifs de la chimie organique est de trouver les réactifs et les conditions expérimentales qui permettent de transformer un groupe caractéristique en un autre à l’aide d’une synthèse. Qu’est-ce qu’une synthèse ? Comment réalise t-on une synthèse en chimie organique ? Qu’appelle t-on rendement ?

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Qu’est-ce qu’une synthèse ? La synthèse d’une espèce chimique est une transformation chimique au cours de laquelle des réactifs mis en jeu dans des conditions particulières réagissent pour aboutir au produit recherché.   Réactifs  Produits Transformation chimique

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Les grandes étapes d’une synthèse Introduction des réactifs de la synthèse et d’éventuellement un solvant ou catalyseur . Réalisation de la transformation chimique  (on utilise en général un chauffage à reflux) Extraction de l’espèce chimique synthétisée. Lavage et purification de l’espèce synthétisée Caractérisation de l’espèce chimique obtenue. Cette dernière étape est indispensable pour identifier l’espèce synthétisée !

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Le chauffage à reflux Quel est le rôle du réfrigérant à eau ? (condenseur) Sortie eau Quel sont ses intérêts ? Réfrigérant à eau Chauffage On augmente la vitesse de la réaction. La réaction chimique se fait à température constante, voisine de celle d’ébullition du solvant. « Reflux » : Chauffage sans perte de matière. Le rendement de la synthèse est amélioré. Entrée eau Chauffe - ballon Support élévateur

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Extraction En général, à l’issue de la transformation chimique, le produit obtenu est mélangé à d’autres espèces chimiques (réactif en excès, solvant, catalyseur, éventuelles impuretés…) Cas d’un mélange réactionnel solide /liquide   On réalise une filtration simple ou sous vide (büchner) qui permet de récupérer un solide Extraction liquide/liquide Dans le cas où le mélange réactionnel est liquide, on réalise une extraction avec un solvant judicieusement choisi. On sépare les espèces chimiques solubles dans l’eau de celle qui solubles dans le solvant choisi. On utilise une ampoule à décanter.

Filtration sur büchner (sous pression réduite). LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Comment séparer un liquide et un solide ? - La filtration. Principe : La filtration est la technique qui consiste à séparer les particules solides se trouvant dans un liquide. Filtration sur büchner (sous pression réduite). Ce type de filtration est plus rapide et permet d’obtenir un solide plus « sec » quand on s’intéresse au solide et non au filtrat.

Utilisation d’une ampoule à décanter LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Extraction liquide/liquide (par un solvant) Utilisation d’une ampoule à décanter Phase aqueuse Solvant d’extraction (phase organique) Composé P à extraire Légende Dégazage : cette opération consiste lors de l’agitation à éliminer les gaz formés lors de cette agitation. Risque de surpression

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Purification du produit brut Le produit « brut » contient des impuretés que les étapes de purification éliminent partiellement pour conduire au produit purifié.   Ces étapes peuvent être : Distillation fractionnée dans le cas d’un liquide Recristallisation dans le cas d’un solide Chromatographie sur colonne (dans ce type de chromatographie, on récupère séparément les espèces chimiques)

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE La distillation fractionnée Thermomètre Colonne de Vigreux Sortie eau Entrée eau Réfrigérant à eau Chauffe ballon Ballon Support élévateur Au cours d’une distillation on récupère un corps pur, les différents corps purs sont séparés selon leurs différences de température d’ébullition Le composé le plus volatil est celui qui possède la température d'ébullition la plus basse.

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Caractérisation Cette dernière étape est indispensable pour identifier l’espèce synthétisée ! C.C.M Banc Kofler Caractéristiques physiques : point de fusion, température d’ébullition, indice de réfraction…) Tests chimiques….

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Caractérisation par C.C.M. Une chromatographie permet L'analyse qualitative d'un mélange : on caractérise les constituants d’un mélange par comparaison avec des corps purs de référence. La vérification de la pureté d’une substance. Eventuellement le suivi d'une réaction chimique. Rapport frontal Rf d’une espèce chimique : Rf = a/ H  a = distance parcourue par l'espèce chimique (milieu de la tache) H = distance parcourue par l'éluant Remarque : Rf est toujours < 1

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Mesure d’une température de fusion : le banc Kofler La température de fusion est une caractéristique d’un corps pur. Sa mesure permet donc de vérifier la pureté d’un solide

LA SYNTHESE EN CHIMIE ORGANIQUE Rendement d’une synthèse Le rendement d’une synthèse est égal au quotient de la masse obtenu en produit « pur » sur la masse maximale que l’on calcule théoriquement à partir de l’équation de la réaction. Plusieurs facteurs peuvent limiter ce rendement   Transformation limitée. Transformation lente et produit obtenu avant que la réaction ne soit terminée Pertes de produits inévitables au cours des différentes opérations d’extraction, lavage, purification….