LA CHIRALITÉ DES MOLÉCULES
Énigme Comment expliquer l’effet bizarre de certaines substances sur un faisceau lumineux? ne fait pas tourner la lumière polarisée fait tourner la lumière polarisée
Contribution de Pasteur Pasteur a découvert l'influence de la structure moléculaire sur la déviation de la lumière polarisée la forme des cristaux de paratartrate tourne la lumière à droite tourne la lumière à gauche paratartrate ne tourne pas la lumière "La vie est fonction de la dissymétrie de l'Univers"
Lorsque la lumière passe dans une solution de molécules chirales elle subit une rotation variable suivant le " pouvoir rotatoire " de la molécule étudiée
Aussi simple que la main La chiralité = caractéristique de certains objets qui existent sous deux formes semblables mais non superposables
Chiralité: ces molécules se superposent-elles? Lumière polarisée tourne à droite Lumière polarisée tourne à gauche Une molécule possèdant un carbone tétraèdrique asymétrique est dite chirale Deux molécules qui diffèrent donc par la disposition des atomes autour d'un carbone asymétrique sont appelées énantiomères
Molécules chirales dans l’organisme Odeur de citron Odeur d’orange Serrure Récepteurs chirales de l’olfaction limonène gauche limonène droite
Désastres de la thalidomide Organisme effets néfastes sur le développement embryonnaire: les nouveaux-nés présentes des moignons de bras atténuer les nausées chez la femme enceinte
Problématique de l’ibuprofène Anti-inflammatoire L’une des deux formes est 3 fois plus active que l’autre à même dose Veiller à la chiralité voulue pour diminuer la quantité de médicaments ingérés
Schéma intégrateur OH CH3 Cl H Est-ce que la molécule est chirale? Possède-t-elle 4 groupements différents? Retrouve-t-on un carbone asymétrique? Oui Non Oui Non La molécule est chirale La molécule est non chirale
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Présentation multimédia réalisée par Julie Gaudet à l’UQAM dans le cadre du cours EDU 7492 « TIC dans l’enseignement aux moyens et grands groupes » 06/12/2000