Activité Expérimentale Résultats Activité Expérimentale Test d'embauche dans un labo pharmaceutique… Résultats Activité Expérimentale D’après un diaporama de Rachel Bores - Marie-Françoise Maylié - Anne-Claude Morey

Activité Expérimentale- 1/5 Test d'embauche dans un labo pharmaceutique Vous disposez de deux produits dont les caractéristiques physico-chimiques sont les suivantes : Acide maléique Acide fumarique Formule Température de fusion 130°C 286°C Solubilité dans l’eau très grande très faible Rf avec l’éluant : 80 % éthanol et 20 % acétone 0,78 0,85 2

Activité Expérimentale- 2/5 Test d'embauche dans un labo pharmaceutique (suite) L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du psoriasis. Proposer un protocole comprenant des expériences permettant d’identifier l’acide fumarique parmi les deux solides proposés. (APP, ANA) Réaliser les expériences validées par le professeur. (REA) Répondre aux questions suivantes en vous appuyant sur vos connaissances puis faire une analyse des documents fournis. 3

Activité Expérimentale- 3/5 Questions: Justifier que les 2 molécules sont isomères. Quel acide est l’isomère E ? (ANA, COM) Ces molécules sont-elles diastéréoisomères ou énantiomères ? Justifier en réalisant leur modèle moléculaire et/ou en utilisant le logiciel Chemsketch.(ANA, REA) Schématiser les liaisons hydrogène intermoléculaires et intramoléculaires susceptibles de se former. ? (ANA, COM) 4

Activité Expérimentale- 4/5 Questions: Justifier que la température de fusion de l'acide fumarique est plus élevée que celle de l'acide maléique. (VAL) Des deux acides, prévoir celui qui est le plus soluble dans l'eau sachant que les substances polaires sont très solubles dans les solvants polaires alors que les substances peu polaires le sont beaucoup moins. Vérifier votre réponse expérimentalement. (VAL) 5

Activité Expérimentale- 5/5 Spectres IR 6

Résultats Activité Expérimentale Données physico-chimiques : acide maléique : qfusion = 130°C acide fumarique :qfusion 286 °C tube de Thiele 7

Résultats Activité Expérimentale Données physico-chimiques : acide maléique : qfusion = 130°C acide fumarique :qfusion 286 °C au cours du chauffage… 8

Résultats Activité Expérimentale Éluant 1: 80 % éthanol  16 %  eau  4 % ammoniaque Éluant 2 : 80 % éthanol et 20 % acétone Éluant 3 : 60 % éthanol et 40 % acétone 9

Résultats Activité Expérimentale Acide maléique Acide fumarique Température de fusion 130°C Non mesuré Solubilité dans l’eau très grande très faible Pour les mesures suivantes : solutions préparées par dissolution de 0,4 g d’acide dans 100 mL d’eau pH de la solution 1,9 2,1 Conductivité de la solution 5,6 mS.cm-1 2,0 mS.cm-1 10

Résultats Activité Expérimentale Question 1 : L’acide fumarique et l’acide maléique sont des molécules isomères car elles ont la même formule brute C4H4O4 mais des formules semi-développées différentes. L’acide fumarique est l’isomère E (acide E-butanedioïque) 11

Résultats Activité Expérimentale Question 3 : Schématiser les liaisons hydrogène intermoléculaires et intramoléculaires susceptibles de se former. Acide maléique : 1 liaison hydrogène intramoléculaire et liaisons hydrogène intermoléculaires Acide fumarique : liaisons hydrogène intermoléculaires 12

Résultats Activité Expérimentale Question 4 : Justifier que la température de fusion de l'acide fumarique est plus élevée que celle de l'acide maléique. acide fumarique : fusion = 286°C acide maléique : fusion = 130°C liaison hydrogène intramoléculaire Il y a moins d’interactions entre les molécules d’acide maléique qu’entre les molécules d’acide fumarique du fait de la liaison hydrogène intramoléculaire pour l’acide maléique. 13

Résultats Activité Expérimentale Questions 5 : Des deux acides, prévoir celui qui est le plus soluble dans l'eau… L’acide fumarique est peu polaire car les moments dipolaires s’annulent alors que ceux de l’acide maléique s’ajoutent ce qui le rend plus polaire et donc plus soluble dans un solvant polaire tel que l’eau. 14