Les réactions d’estérification et d’hydrolyse CRMRF-FES Les réactions d’estérification et d’hydrolyse Amina AIT MANSOUR

Planification de la séance Les esters. Formation d’un ester a partir d’un acide carboxylique et un alcool. Hydrolyse d’un ester. Equilibre chimique estérification-hydrolyse. Contrôle de l’évolution du système

Les esters Les esters sont des composés odorants que l’on trouve dans les huiles essentielles, les fruits et qui sont utilisés en parfumerie.

Exemple : Butanote d’éthyle Butanote de méthyle Butanote d’octyle

Formation d’un ester a partir d’un acide carboxylique et un alcool. Un ester résulte de la réaction d’un acide carboxylique et d’un alcool. L’acide carboxylique perd lors de cette réaction son groupement –OH et l’alcool va perdre un hydrogène H. la combinaison de ces éléments « perdus » formera de l’eau. donc un acide et un alcool réagissant ensemble pour former un ester et de l’eau: réaction d’estérification

Propriétés de la réaction d’estérification La détermination de l’état du système à un instant donné, est obtenue par un dosage acido-basique de l’acide restant. Le tableau d’évolution est alors :

Propriétés de la réaction d’estérification Si  l’on trace la courbe représentant la quantité de matière formé au cours du temps pour un mélange initial équimolaire en acide carboxylique et alcool, on obtient le graphe suivant 

Propriétés de la réaction d’estérification: Lente. Athermique (sans dégagement de chaleur) Limitée. Remarque ! Le taux d’avancement de la réaction dépend de la nature de l’alcool Pour un alcool primaire, le taux d’avancement est de 67%. Pour un alcool secondaire, le taux d’avancement est de 60%. Pour un alcool tertiaire, le taux d’avancement est de 5%.

(Hydro : eau lyse : coupure.) Hydrolyse d’un ester. (Hydro : eau lyse : coupure.) La réaction d’hydrolyse est la réaction inverse de la réaction d’estérification. Un ester réagit avec de l’eau pour donner un acide carboxylique et un alcool : c’est une réaction d’hydrolyse.

Propriétés de la réaction d’hydrolyse On peut suivre l’évolution de cette réaction au cours du temps en dosant cette fois ci l’acide formé. On obtient le tableau d’évolution :

Propriétés de la réaction d’hydrolyse la courbe n(ester restant) = f(t) Lente. Athermique (sans dégagement de chaleur) Limitée.

Equilibre chimique estérification-hydrolyse. Ces deux réactions inverses l'une de l'autre se font simultanément et aboutissent au même état finale  ce qui conduit à un état d'équilibre chimique

Pour l’exemple précédent K=0.25 Constant d’équilibre : Pour la réactions d’estérification : Pour la réaction d’hydrolyse: Pour l’exemple précédent K=4 Pour l’exemple précédent K=0.25 N.B ! : La constant d’ équilibre pour les réactions d’estérification ne dépend pas de la température ( réaction athermique).

Contrôle de l’évolution du système Contrôle cinétique 1-Influence de la température: Une élévation de température augmente la vitesse de réaction. L’équilibre est atteint plus rapidement, sans que la composition du mélange à l’équilibre soit modifiée. Une diminution de la température permet de ralentir ou de stopper la réaction.

Contrôle de l’évolution du système Contrôle cinétique 2-Influence d’un catalyseur. Un catalyseur permet d’augmenter la vitesses de réactions (ici H+) (il n’intervient pas dans l’équation bilan et ne modifie pas l’état d’équilibre du système!). Il n’a aucune influence sur la composition du mélange à l’équilibre.

Contrôle de l’évolution du système Contrôle de l’état final Rendement d’une transformation chimique: Améliorer le rendement : On peut: Utiliser un des réactifs en excès Eliminer un des produits de la réaction au fur et à mesure de sa formation. nexp: quantité de matière de produit obtenu expérimentalement. nmax: la quantité de matière théorique obtenue si la transformation était totale. r = nexp/nmax

Merci pour votre attention