Enantiomeres Diastereoisomeres
La chiralité : propriété structurale Chiralité : propriété qu’a un objet de différer de son symétrique par rapport à un plan (ou de son image dans un miroir)
La lumière : nature ondulatoire Propagation de l’onde
La lumière polarisée rectilignement Lumière polarisée rectilignement : tous les plans de vibration sont contenus dans un même plan
La lumière naturelle Lumière naturelle : tous les plans de vibration sont possibles La lumière naturelle n’est donc pas polarisée rectilignement
Action d’un polariseur sur la lumière naturelle Un polariseur polarise rectilignement la lumière naturelle
Mesure du pouvoir rotatoire a : étape 1 Polariseur et analyseur parallèles : mauvaise précision
Mesure du pouvoir rotatoire a : étape 1 Polariseur et analyseur orthogonaux : bonne précision
Mesure du pouvoir rotatoire a : étape 2 Déviation d’un angle a du plan de polarisation
Mesure du pouvoir rotatoire a : étape 2 Déviation d’un angle a du plan de polarisation : éclairement partiel
Mesure du pouvoir rotatoire a : étape 3 Rotation d’un angle a de l’analyseur : retour à l’écran noir
Enantiomérie Enantiomères : deux molécules sont énantiomères si ce sont des stéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir
Chiralité sans carbones asymétriques
Chiralité sans carbones asymétriques
Non chiralité avec carbones asymétriques
Exemple de diastéréoisomérie
Exemple de diastéréoisomérie
Propriétés des diastéréoisoméres
Propriétés des diastéréoisoméres
Séparation de deux énantiomères XR + XS Mélange racémique
Y* : stéréochimiquement pure Séparation de deux énantiomères XR + XS Mélange racémique Y* : stéréochimiquement pure XRY* + XSY*
Y* : stéréochimiquement pure Séparation de deux énantiomères XR + XS Mélange racémique Y* : stéréochimiquement pure XRY* + XSY* Séparation des diastéréoisomères XRY* XSY*
Y* : stéréochimiquement pure Séparation de deux énantiomères XR + XS Mélange racémique Y* : stéréochimiquement pure XRY* + XSY* Séparation des diastéréoisomères XRY* XSY* Scission Scission XR + Y* XS + Y*
Y* : stéréochimiquement pure Séparation de deux énantiomères XR + XS Mélange racémique Y* : stéréochimiquement pure XRY* + XSY* Séparation des diastéréoisomères XRY* XSY* Scission Scission XR + Y* XS + Y* Séparation et récupération de Y* Séparation et récupération de Y* XR XS Pur Pur