LE MONDE FABULEUX DE LA CHIMIE ORGANIQUE 1. Un peu d'histoire Le français Lémery distingue les substances tirées des règnes végétal, animal, minéral 1675 Bergmann distingue les substances organiques ( animales et végétales) des substances minérales 1777 Karl Scheele isole un grand nombre d’acides organiques naturels 1780 Frédéric WÖHLER effectue fortuitement la synthèse de l’urée à partir de composés minéraux 1828

Tous les organismes vivants contiennent de l’ammoniaque dans leur organisme. L’ammoniaque est toxique et les mammifères (dont l’homme) évacuent cette ammoniaque par l’intermédiaire de l’urée (H2N-CO-NH2)

1828 : l’entrée en scène de Frédéric Wöhlher je peux synthétiser l’urée sans avoir besoin de reins ou même d’un animal En faisant chauffer un composé minéral, le cyanate d’ammonium, on voit apparaître des cristaux d’urée. Qu'est ce qu'une synthèse en chimie ?

L'envol de la chimie organique LE SCOOP DE 1828 Contrairement à ce que l’on pensait avant 1828, les substances organiques peuvent être produites sans l’intervention d’une « force vitale » propre aux organismes vivants. Jusqu’à Wohler on pensait que les chimistes ne pouvaient que transformer les substances organiques mais pas les synthétiser et c’est alors ……. L'envol de la chimie organique

ENTRE AUTRES C’EST LA COURSE EFFRÉNNÉE AUX SYNTHÈSES ORGANIQUES 1847: Synthèse de la nitroglycérine 1856 Perkin invente la mauvéine, premier colorant artificiel dérivé de la houille 1860 Marcelin Berthelot synthétise l’acétylène point de départ de nombreuses autres synthèses. 1876: synthèse de l’indigo 1897: synthèse de l’aspirine 1934: synthèse de la vitamine C 1937: synthèse du nylon 1952: synthèse de la morphine

2- L’ÉVOLUTION TEMPORELLE DU NOMBRE DE COMPOSÉS ORGANIQUES CONNUS ANNEE NOMBRE DE MOLECULES ORGANIQUES CONNUES 1800 1850 1880 1900 1940 1960 1980 2000 environ 200 environ 10 000 environ 80 000 environ 130 000 environ 300 000 environ 1 000 000 environ 6 000 000 environ 17 000 000

Quelle est donc l’allure de la courbe donnant le nombre de composés organiques au cours du temps? Pourquoi cette évolution n’est elle pas linéaire?

3- QUELS SONT LES TYPES D’ATOMES QUE L’ON RENCONTRE DANS LES MOLECULES ORGANIQUES ? 4 modèles compacts de molécules organiques vont vous être présentés. Parmi les atomes qui constituent ces molécules quels sont ceux que l’on devrait retrouver dans toutes les molécules organiques ?

ATOME C = boule noire (gris) ATOME H = boule blanche ATOME O = boule rouge ATOME N = boule bleue

Nbre total d’électrons 4- QUELS SONT LES TYPES DE LIAISONS QUE L’ATOME DE CARBONE ETABLIT AVEC SES VOISINS ? 1. Structure électroniques de quelques atomes de base Atome Z Nbre total d’électrons Couche K L Nbre d’e- pour arriver à un octet H 1 C 6 N 7 O 8 1 1 1 6 4 2 4 7 3 2 5 8 2 6 2

4-2. Règles syntaxiques - Les règles de stabilité Les atomes mettent en commun entre eux des électrons des couches externes afin de satisfaire à la règle de l'octet ou du duet : - si la dernière couche est la couche K la couche est pleine à 2 électrons (règle du duet) - si la dernière couche n’est pas la couche K , elle sera occupée par 8 électrons (règle de l’octet)

C 4 H 1 O 6 N 5 4 1 2 3 4 4 1 1 2 2 3 3 4-3. Conséquences atomes électrons de valence électrons manquant Mises en commun Liaisons covalentes C 4 H 1 O 6 N 5 4 4 4 1 1 1 2 2 2 3 3 3

IV-4. Les types de liaisons liant l’atome de carbone 1- avec H C 2- avec O O C C O

3- avec N C N

4- avec un autre C c C C C

5- COMMENT REPRESENTER UNE MOLECULE ? Formule brute Formule développée Formule semi développée Formule de Lewis H H H H3C H3C NH2 N H C N CH5N H H H

Soit une représentation de la molécule d’urée 1. Formule brute 2. Formule développée 3. Formule semi développée 4. Représentation de Lewis

6- COMMENT METTRE DE L’ORDRE DANS LE MONDE DES MOLECULES ORGANIQUES ? Vous disposez de 15 cartes représentant les modèles de 15 molécules. Comment remettre de l’ordre dans ce lot de molécules ? (vous travaillez par 4) Quel(s) groupe(s) auront des idées lumineuses ?

Famille des alcanes propane méthane éthane

Famille des alcools méthanol éthanol

Famille des amines méthylamine éthylamine

alcane alcène cétone alcool amine 1C 2C 3C aldéhyde Acide acide carboxylique Acide alcool aldéhyde cétone amine 1C acide méthanoïque méthane méthanol méthanal méthanamine 2C acide éthanoïque éthane éthène éthanol éthanal éthanamine 3C propane propène propanol propanone

CONCLUSION : que comporte une molécule organique ? Toujours un squelette carboné Des atomes d'hydrogène Et éventuellement des groupes caractéristiques définissant sa famille d’appartenance

La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse. Ces composés présentent par ailleurs un nombre très limité d'éléments autres que le carbone. On trouve en particulier les éléments : hydrogène H, oxygène O, azote N, phosphore P, soufre S et les halogènes (Cl, Br, I…).

alcane alcène cétone alcool amine 1C 2C 3C aldéhyde Acide acide carboxylique Acide alcool aldéhyde cétone amine 1C acide méthanoïque méthane méthanol méthanal méthanamine 2C acide éthanoïque éthane éthène éthanol éthanal éthanamine 3C propane propène propanol propanone