L’ASPIRINE Novembre 2007 LSG Réalisé par Coralie Sallé & Bruno Jouandon

Plan Introduction I. Les origines de l'aspirine : Du saule à l'aspirine II. La synthèse de l'aspirine III. Mode d'action de l'aspirine IV. Les différentes formulations de l'aspirine Conclusion

Introduction Aspirine = Dénomination commune de l'acide acétylsalicylique L’aspirine reste le médicament le plus ancien et le plus consommé au monde. Production annuelle : 40 000 tonnes.

I. LES ORIGINES DE L'ASPIRINE : DU SAULE À L'ASPIRINE

1) Le saule : Ancêtre de l’aspirine 400 avant J-C : HIPPOCRATE utilise les feuilles de saule pour soulager les douleurs de l'accouchement et faire baisser la fièvre.

2) La découverte de l’Aspirine 1825 : FONTANA isole le principe actif du saule et le nomme saliciline. 1829 : LEROUX réalise l'analyse de la saliciline. 1838 : PIRA prépare l'acide salicylique à partir de la salicine. 1853 : GERHARDT synthétise l'acide acétylsalicylique à partir de l'acide salicylique.

2 ) La découverte de l’Aspirine

3) La commercialisation de l’Aspirine 1897 : HOFFMAN invente un procédé de synthèse de l'acide acétylsalicylique : c'est la naissance de l'Aspirine. 1er février 1899 : Mise sur le marché de l’Aspirine, marque déposée par BAYER.

4 ) L’origine du nom Aspirine L'origine de ce nom est la suivante : A pour Acétyl SPIR pour Spirea, nom latin de la famille de la Reine de prés RINE, suffixe classique en chimie industrielle (on le retrouve dans morphine. . .)

II. LA SYNTHÈSE DE L'ASPIRINE

1) Formule de l’aspirine

2) Comment fait-on de l’Aspirine: Réaction d’estérification Formule générale d’un ester : R—COO—R’ L’estérification est la réaction qui permet d'obtenir un ester en faisant réagir : un acide carboxylique R—COOH un alcool R'—OH. Equation de la réaction : R—COOH + R'—OH = R—COO—R' + H2O Propriétés de cette réaction: lentes limitées athermiques

2) Comment fait-on de l’Aspirine: Réaction d’estérification

3) Synthèse industrielle de l’Aspirine Pour obtenir des conditions optimales de réaction : On remplace l'acide acétique par un de ses dérivés, l'anhydride acétique. On travaille à 55°C pour améliorer la cinétique On utilise un catalyseur acide. On évite la présence d'eau.

3) Synthèse industrielle de l’Aspirine Synthèse de l’acide salicylique par la réaction de Kolbe : Phénol Hydroxyde Phénolate Salicylate Acide Acide de sodium de sodium de sodium sulfurique salicylique

3) Synthèse industrielle de l’Aspirine Acide salicylique Anhydride acétique Acide acétylsalicylique Acide acétique

3) Synthèse industrielle de l’Aspirine 2 : Cristallisation 3 : Séparation solide/liquide 4 : Séchage 5 : Séparation gaz/solide 6 : Mise en forme

III. MODE D'ACTION DE L'ASPIRINE

1) Action anti-inflammatoire et analgésique Les prostaglandines sont sécrétées par l’organisme lors d’une agression car Elles augmentent la mobilité des cellules chargées de nous protéger (les globules blancs, anticorps). Elles abaissent le seuil de stimulation des récepteurs de la douleur et provoque des rougeurs ou la fièvre. L'aspirine inhibe la synthèse des prostaglandines. Ceci explique l'action essentielle de l'aspirine: antalgique (antidouleur) et antipyrétique (antifièvre).

2) Action anticoagulante L'aspirine inhibe l'agrégation des plaquettes sanguines. Ainsi, l'aspirine fluidifie le sang, ce qui explique qu’il permet de lutter contre les migraines. L’aspirine empêche la formation de caillot sanguin et permet de lutter contre les infarctus ou accidents vasculaires cérébraux.

IV. LES DIFFÉRENTES FORMULATIONS DE L'ASPIRINE

1) La simple aspirine Il s'agit d'aspirine moléculaire mélangée à un excipient (substance qui véhicule le médicament jusqu'au site d'absorption, et lui donne une masse compatible avec une manipulation aisée) Ils contiennent un minimum d'additifs (substance qui améliore le goût et facilite l’administration). Inconvénients : difficulté à se dissoudre dans l'eau, ce qui le rend plus agressif pour l’organisme.

1) La simple aspirine : Exemples Aspirine Bayer et Aspirine du Rhône

2) L'aspirine effervescente tamponnée L'aspirine est mélangée à un sel : l'hydrogénocarbonate de sodium. Avantage : La solution est nettement moins acide qu'une solution simple d'aspirine. De plus, elle a un pouvoir tampon qui réduit le pH de l'estomac à 3 ou 4 pendant environ une demi-heure.

2) L'aspirine effervescente tamponnée : Exemple Aspirine UPSA

3) Les sels solubles d'aspirine Le principe actif est l'acétylsalicylate de lysine Dans l'estomac, dont le pH est très acide, les ions acétylsalicylate réagissent avec les ions H3O+ pour redonner de l'acide acétylsalicylique qui précipite sous forme de grains microscopiques plus rapidement assimilables.

3) Les sels solubles d'aspirine : Exemple Aspégic

Conclusion L’aspirine existe sous de nombreuses formes et a de nombreuses utilités. Actuellement, des études sont faîtes pour tester son efficacité sur les cancers du colon. L’aspirine est concurrencé par d’autres substances comme le paracétamol et l’ibuprofène.

Allez on pose des questions !! Voilà, c’est fini ! Pas trop déçu ? Allez on pose des questions !!