Conversion photovoltaïque organique : Colloque Énergie 2008 - FUTUROSCOPE - 6 au 8 février 2008 Conversion photovoltaïque organique : de la production au traitement de l'énergie Solaire-Organique - ECD037 Pierre DESTRUEL, LAPLACE, UMR5213, 118 route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex 9. Corinne ALONSO, Harald BOCK, Bruno ESTIBALS, Eric GRELET, Michel HOLLER, Jean-François NIERENGARTEN, Isabelle SEGUY

Les objectifs de l’étude pour cellules photovoltaïques organiques. Synthèse de nouveaux matériaux L’énergie produite est traitée par des convertisseurs statiques. C L R

Laboratoire LAPLACE - Toulouse Les partenaires Harald BOCK, Eric GRELET, CRPP, UPR 8641, 115 avenue Albert Schweitzer, 33600 Pessac. Centre de Recherches Paul Pascal Groupe de Chimie des Fullerènes et des Systèmes Conjugués LCC Jean-François NIERENGARTEN, Michel HOLLER, LCC, UPR 8241, 205 route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex 4. Laboratoire d’Analyse et d’Architecture des Systèmes Corinne ALONSO, Bruno ESTIBALS, LAAS, UPR 8001, 7 avenue du Colonel Roche, 31077 Toulouse Cedex 4. Pierre DESTRUEL, Isabelle SEGUY, LAPLACE, UMR5213, 118 route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex 9. Laboratoire LAPLACE - Toulouse

LCC Comment favoriser la dissociation des excitons? RO PPV:C60 Blends: Bulk Heterojunction Materials for Photovoltaic Applications G. Yu, J. Gao, J.C. Hummelen, F. Wudl, A.J. Heeger, Science 1995, 270, 1789 Problèmes de démixtion Donneur - accepteur attachés

LCC N Me OR RO (n-Bu)2N -1.13 V +0.32 V C12H25O N Me N Me -1.13 V +0.72 V (i-Pr)3Si OR RO N Me (i-Pr)3Si RO OR -1.14 V +0.80 V (n-Bu)2N N Me -1.11 V +0.33 V OR RO Déterminé par Cyclovolatmétrie sur électrode GC dans CH2Cl2 + 0.1 M n-Bu4PF6 à RT (en V vs. Fc/Fc+)

LCC Mobilité (cm2/Vs) Electrons Trous Applied Phys. A 2004, 79, 47 Me Si(i-Pr)3 OR RO n 1 : n = 1 2 : n = 2 N Me OR RO N(n-Bu)2 n 3 : n = 1 4 : n = 2 Applied Phys. A 2004, 79, 47

LCC O Tg = 64°C - LC = 117°C -> I

Les coronènes Coronènes à caractère électronique (donneur/accepteur) fortement modulable

Ovalènes et benzobisanthènes solubles et auto-organisants Les ovalènes Ovalènes et benzobisanthènes solubles et auto-organisants 8 9 Spectre d’absorption normalisé dans du chloroforme pour 8 et 9. Synthèse de 1 et 2 et de leurs dérivés ester carboxylique 8 et 9; a) I. Zn, pyridine, acide acétique; II. chloranil ; b) anhydride maléique, nitrobenzène; c) soda-lime, 400°C; d) RBr, ROH, DBU.

Les pérylènes Benzopérylène Les chaînons latéraux longs et branchés conduisent à des phases colonnaires à Tambiante et à des températures de clarification basses Pérylène

… et les colonnes en réseau hexagonal La stratégie de fabrication Les molécules discotiques peuvent s’organiser d’elles-même pour former des colonnes … O Liquide O O O O O Cristal liquide … et les colonnes en réseau hexagonal Cristal

L’intégration des inductances L’intégration coplanaire de l’inductance sur substrat verre Inductance (Dépôt de métal)   Via électrique Isolant (Oxyde) Plots de connexion Inductance (Dépôt de métal) Via électrique Isolant (Oxyde) Substrat Verre

La forme agit directement sur le comportement fréquentiel. L’intégration des inductances Influence de la forme Carré Octogonal Circulaire Fréquence en Hz Inductance en nH 103 1011 0.5 1.3 - A spires équivalentes :  La surface effective change  Même sens de variation de L en fonction des paramètres géométriques - Plusieurs formes possibles :  Carrée  Octogonale  Circulaire - Pour la CAO des masques, la forme carrée est plus simple. La forme agit directement sur le comportement fréquentiel.

Processus technologique de réalisation L’intégration des inductances Processus technologique de réalisation Oxyde d. Suppression résine Substrat verre Résine positive Ti/Au a. Dépôt de résine Substrat verre e. Dépôt résine épaisse de protection b. Photolithographie Substrat verre Via bonding f. Ouverture de la résine pour les contacts électriques c. Croissance du cuivre Substrat verre Dépôt de Cu

L’intégration des inductances Réalisation technologique : quelques photos

L’intégration des inductances Caractérisation électrique Bon accord entre modèle numérique et caractérisation Fréquence de résonance de l’inductance au delà du MHz Stabilité de la valeur de L dans la plage de fréquence considérée Résistance de l’inductance réalisée : 1

Les publications 2005 Au total :19 articles dans des journaux internationaux et 3 conférences internationales M. Oukachmih, P. Destruel, I. Seguy, G. Ablart, P. Jolinat, S. Archambeau, M. Mabiala, S. Fouet and H. Bock, New organic discotic materials for photovoltaic conversion, Sol. Energy Mater. Sol. Cells, 85, (2005) 535. F. Langa, M. J. Gomez-Escalonilla, J.-M. Rueff, T. M. Figueira Duarte, J.-F. Nierengarten, V. Palermo, P. Samori, Y. Rio, G. Accorsi, N. Armaroli, Pyrazolino[60]fullerene/oligophenylene-vinylene dumbbell shaped arrays: synthesis, electrochemistry, photophysics, and self-assembly on surfaces. Chem. Eur. J., 11 (2005) 4405. U. Hahn, M. Elhabiri, A. Trabolsi, H. Herschbach, E. Leize, A. Van Dorsselaer, A.-M. Albrecht-Gary, J.-F. Nierengarten, Supramolecular click chemistry with a C60-bisammonium substrate and a ditopic crown ether host, Angew. Chem. Int. Ed., 44 (2005) 5338. B. Estibals, A. Salles, D. Bourrier, P. Destruel, I. Seguy, A. Cid-Pastor, C. Alonso, Design and realisation of integrated inductors on glass wafer for low power applications, SAAEI'2005, Santander (Espagne), (2005) 695. B. Estibals, J-L. Sanchez, C. Alonso, J-P. Laur, A. Salles, D. Bourrier, M. Dilhan, Micro inductors using low temperature fabrication processes for integrated DC-DC microconverters, Industry Applications Society Annual Meeting (IAS'2005), Hong Kong (Chine), 2-6 Octobre 2005.

Les publications 2006 H. Bock, M. Rajaoarivelo, S. Clavaguera and E. Grelet, An Efficient Route to Stable Room-Temperature Liquid-Crystalline Triphenylenes, Eur. J. Org. Chem., 13 (2006) 2889. S. Archambeau, I. Séguy, P. Jolinat, J. Farenc, P. Destruel, T.P. Nguyen, H. Bock and E. Grelet, Stabilization of discotic liquid organic thin films by ITO surface treatment, Appl. Surf. Sci., 253 (2006) 2078. E. Grelet and H. Bock, Control of the orientation of thin open supported columnar liquid crystal films by the kinetics of growth, Europhys. Lett., 73, 5 (2006) 712. S. Saïdi-Besbes, E. Grelet and H. Bock, Soluble and Liquid-Crystalline Ovalenes, Angew. Chem. Int. Ed., 45 (2006) 1783. J.-F. Nierengarten, S. Setayesh, Towards polymerizable fullerene derivatives to stabilize the initially formed phases in bulk-heterojunction solar cells, New J. Chem., 30 (2006) 313. J.-F. Nierengarten, U. Hahn, T. M. Figueira Duarte, F. Cardinali, N. Solladié, M. E. Walther, A. Van Dorsselaer, H. Herschbach, E. Leize, A.-M. Albrecht-Gary, A. Trabolsi, M. Elhabiri, Ammonium-crown ether interactions for the construction of fullerene-containing photoactive supramolecular devices. Comptes Rendus Chimie (Numéro spécial Chimie des Fullérenes) 9 (2006) 1022. J. L. Delgado de la Cruz, U. Hahn, J.-F. Nierengarten, Synthesis of fullerene-substituted oligo(phenylene-butadiyndiyl), Tetrahedron Lett., 47 (2006) 3715. A. Gégout, T. M. Figueira-Duarte, J.-F. Nierengarten, A. Listorti, N. Armaroli, Synthesis and excited state properties of an oligophenylenevinylene heptamer substituted with two fullerene moieties. Synlett. (2006) 3095. N. Armaroli, G. Accorsi, J. N. Clifford, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, Structure-dependent Photoinduced Electron Transfer in Fullerodendrimers with Light Harvesting Oligophenylenevinylene Terminals. Chem. Asian J., 1 (2006) 564. J. N Clifford, T. Gu, J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, Photoinduced energy and electron transfer in fullerene-oligophenyleneethynylene systems: dependence on the substituents of the oligomer unit, Photochem. Photobiol. Sci., 5 (2006) 1165.

Les publications 2007-2008 S. Alibert-Fouet, I. Séguy, Jean-François Bobo, P. Destruel and H. Bock, Liquid-Crystalline and Electron-Deficient Coronene Oligocarboxylic Esters and Imides By Twofold Benzogenic Diels-Alder Reactions on Perylenes, Chem. Eur. J., 13 (2007) 1746. T. M. Figueira-Duarte, A. Gégout, J.-F. Nierengarten, Molecular and supramolecular C60-oligophenylenevinylene conjugates, Chem. Commun., (2007) 109. K. Hosomizu, H. Imahori, U. Hahn, J.-F. Nierengarten, A. Listorti, N. Armaroli, T. Nemoto, S. Isoda, Dendritic effects on structure and photophysical and photoelectrochemical properties of fullerene dendrimers and their nanostructures, J. Phys. Chem. C, 111 (2007) 2777. J. N. Clifford, A. Gégout, S. Zhang, R. Pereira de Freitas, M. Urbani, M. Holler, P. Ceroni, J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, Fullerene derivatives substituted with differently branched phenyleneethynylene dendrons: synthesis, electronic and excited state properties, Eur. J. Org. Chem., (2007) 5899. Ph. Artillan, B. Estibals, C. Alonso, A new modeling approach for circular spiral inductors, 12th European Conference on Power Electronics and Applications (EPE 2007), Aalborg (Danemark), 2-5 Septembre 2007. E. Charlet, E. Grelet and P. Brettes, H. Bock, H. Saadaoui, L. Cisse, P. Destruel, N. Gherardi, I. Séguy, Ultra-thin films of homeotropically aligned columnar liquid crystals on indium tin oxide electrodes, Appl. Phys. Lett., 92 (2008) 024107. T. M. Figueira-Duarte, Y. Rio, A. Listorti, B. Delavaux-Nicot, M. Holler, F. Marchioni, P. Ceroni, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, Synthesis and electronic properties of fullerene derivatives substituted with oligophenylenevinylene-ferrocene conjugates. New J. Chem., 32(2008) 54.