COMPRENDRE : Lois et modèles Chapitre 11 et 12 : Transformations en chimie organique: aspect macro et microscopique.

I-Resumé du document.

II-Catégories de réactions. Réaction de substitution: Lors d’une réaction de substitution , un atome ou un groupe d’atome est remplacé par un autre atome ou groupe d’atome. Exemple: le nitrobenzène s’obtient à partir du benzène et de l’acide nitrique: 𝑪 𝟔 𝑯 𝟓 −𝑯 + 𝑯𝑵 𝑶 𝟑 → 𝑪 𝟔 𝑯 𝟓 − 𝑵𝑶 𝟐 + 𝑯 𝟐 𝑶 Réaction d’addition: Lors d’une réaction d’addition , des atomes ou groupes d’atomes sont ajoutés aux atomes d’une liaison multiple. Exemple: 𝑪 𝑯 𝟐 =𝑪 𝑯 𝟐 +𝑩 𝒓 𝟐 →𝑩𝒓− 𝑪𝑯 𝟐 − 𝑪𝑯 𝟐 −𝑩𝒓 ? ?

II-Catégories de réactions. Réaction d’élimination: Lors d’une réaction d’élimination , des atomes ou des groupes d’atomes sont éliminés pour former des liaisons multiples. Exemple: 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪−𝑶−𝐇 → 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪=𝑶+ 𝐇 𝟐 H ? H H Exercices 1, 2, 6, 7, 12, 19, 24, 26 et 32 p 290 Fin de l’aspect macroscopique

III-Polarisation d’une liaison. Pour comprendre les différents types de réaction (élimination, substitution, addition), le chimiste organicien décompose les bilans macroscopiques en différentes étapes. Chaque étape décrit le déplacement des électrons et des atomes provoquant la formation ou la rupture des liaisons covalentes, qui donnent naissance aux produits de la réaction. L'ensemble de ces étapes microscopiques s'appelle un mécanisme réactionnel.

III-Polarisation d’une liaison. Electronégativité d’un élément chimique: Les atomes sont liés par des liaisons covalentes, formées par une paire d’électron. Quand les deux atomes sont identiques, les électrons sont répartis de manière symétrique entre les deux atomes. Mais, certains atomes ont une tendance à plus ou moins attirer ces électrons. Ces atomes sont dits électronégatifs. L’électronégativité est une grandeur relative qui traduit l'aptitude d'un atome A à attirer les électrons de la liaison covalente le liant à un atome B. L'électronégativité d'un élément chimique dans la classification périodique varie de la manière suivante: - sur une ligne, de gauche à droite, l’électronégativité augmente. - sur une colonne l’électronégativité diminue de haut en bas

III-Polarisation d’une liaison. Soit 2 atomes A et B, liés par une liaison covalente, tel que l'électronégativité de A soit inférieure à celle de B. Le doublet d’électron n’est pas localisé entre les deux atomes mais il est plus fortement attiré par l'atome de plus forte électronégativité, l'atome B. On attribue à l'atome B une charge partielle négative  - et à l'atome A une charge partielle positive + opposée à mais de valeur absolue égale. La liaison covalente est alors appelée liaison covalente polarisée. Elle est notée: A - B + - Quel est l’atome le plus électronégatif dans la molécule d’acide chlorhydrique? 𝛿 + 𝑯−𝐂𝐥 𝛿 −

IV-Site donneur ou accepteur de doublet d’électrons: Représentation de Lewis: Rappel: voir polycopié. Site donneur de doublet d’électrons: Un site donneur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique présentant un excès de charges négatives . Exemple de sites donneurs: - une atome porteur de doublets non liants, - un atome présentant une charge partielle négative  - , - une liaison multiple (double, triple ..) - un anion Exemple: donner la structure de Lewis de l'ion hydroxyde, de la molécule d'eau et de l'éthène et indiquer les sites donneur de doublet d'électron.

IV-Site donneur ou accepteur de doublet d’électrons: Site accepteur de doublet d’électrons: Un site accepteur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique présentant un défaut de charges négatives . Exemple de sites donneurs: - un atome présentant une charge partielle positive  + , - un cation Exemple: donner la structure de Lewis de la molécule d'acide éthanoïque et du cation ammonium NH4+ et indiquer les sites accepteurs de doublet d'électron.  - 2 +  + 2 -

IV-Site donneur ou accepteur de doublet d’électrons: Interaction entre les sites: La présence de site accepteur ou donneur d’électrons engendre des interactions. Les doublets d’électrons d’un site donneur, se déplacent vers un site accepteur. Il y a une réaction chimique. Une réaction chimique peut se décomposer, à l'échelle microscopique, en plusieurs réactions chimiques. L'ensemble de ces réactions est appelé le mécanisme réactionnel. A chaque étape du mécanisme réactionnel correspond des mouvements de doublets d'électrons traduisant la formation ou la rupture de liaisons. Un mouvement de doublet d'électrons est représenté par une flèche courbe reliant le site donneur d'électrons vers le site accepteur.

IV-Site donneur ou accepteur de doublet d’électrons: Exemples: Réaction de substitution: Mécanisme réactionnel : 3 étapes à compléter : - - CH3 – C – O - C2H5 = O + H – O CH3 – C – O + = O H – O - C2H5

- - CH3 – C – O - C2H5 = O + H – O CH3 – C – O + = O H – O - C2H5 Les 3 étapes à compléter sont les suivantes : 1°) 2°) 3°) - CH3 – C – O - C2H5 O H - CH3 – C – O - C2H5 O + O – H - CH3 – C – O - C2H5 O H H O - CH3 – C + O - C2H5 O - - CH3 – C – O - H + O - C2H5 O CH3 – C – O + = O H – O - C2H5

Exercices 1, 2, 3, 13, 18, 19, 20 et 25 p 311 - - CH3 – C – O - C2H5 + H – O CH3 – C – O + = O H – O - C2H5 Les 3 étapes à compléter sont les suivantes : 1°) 2°) 3°) - CH3 – C – O - C2H5 O H  +  - - CH3 – C – O - C2H5 O + O – H Exercices 1, 2, 3, 13, 18, 19, 20 et 25 p 311 - CH3 – C – O - C2H5 O H H O - CH3 – C + O - C2H5 O  +  + - - CH3 – C – O - H + O - C2H5 O CH3 – C – O + = O H – O - C2H5  -