Filières : SMC-SMP - Semestre 3 Module : Chimie Organique Générale Nomenclature Filières : SMC-SMP - Semestre 3 Pr. Abdelhakim ELMAKSSOUDI Département de chimie Année universitaire 2014-2015

Chimie Organique Chimie organique => Chimie du C elle s’intéresse à l’étude des composés organiques; Contient aussi H, O, N, X … Formule brute générale des composés organiques : CxHyOzNtXv …

2- Configuration électronique 3- Notion de Valence 4- Schéma de Lewis Rappel 1- Atome 2- Configuration électronique 3- Notion de Valence 4- Schéma de Lewis 5- Molécule

Tableau périodique des éléments

Configuration électronique Tableau des orbitales

Notion de Valence - C’est le nombre de liaisons que fait un atome dans une molécule. - Elle correspond en général au nombre d’électrons célibataires de l ’atome considéré. - La valence normale d’un élément se déduit du schéma de Lewis atomique et donc de sa configuration électronique Valence 3 Valence 2

Configuration Electronique CE Elément (Z) Configuration Electronique CE CE (cases quantique) Schéma de Lewis Valence C (6) C* (6) C H (1) H O (8) O 1s2 2s2 2p2 EV: 4 électrons de valence 4 4 EC 1s1 1 1 EC 1s2 2s2 2p4 EV: 6 électrons de valence 2 2 EC 2 DL

Configuration Electronique Elément (Z) Configuration Electronique CE CE (cases quantique) Schéma de Lewis Valence N (7) N F (9) F 1s2 2s2 2p3 EV: 5 électrons 3 3 EC 1 DL 1 1 EC 3 DL 1s2 2s2 2p5 EV: 7 électrons Modèle de LEWIS de la liaison chimique La liaison chimique résulte de la mise en commun d ’un doublet d ’électrons entre deux atomes. A B A B

C C C Carbone : Valence : 4 4 EC et 0 DL 4 liaisons Hybridation sp3 Simple Liaison C Hybridation sp2 3 liaisons  1 liaison  Double Liaison Hybridation sp 2 liaisons  2 liaisons  C Triple Liaison

N N N Azote : Valence : 3 3 EC et 1 DL 3 liaisons Hybridation sp3 Simple Liaison 2 liaisons  1 liaison  1 DL Hybridation sp2 N Double Liaison 1 liaisons  2 liaisons  1 DL Hybridation sp N Triple Liaison

O O Oxygène : Valence : 2 2 EC et 2 DL 2 liaisons Hybridation sp3 Simple Liaison 1 liaison  1 liaison  2 DL Hybridation sp2 O Double Liaison

Structures organiques Valence Atome Formes Sp3 Sp2 Sp1 4 C 3 N 2 O 1 H; R X(F; Cl; Br; I)

Carbone Sp3 Alcane Composés saturés Amine Alcool Ether Halogénure d’alkyle Alcool Ether Alcane Amine

Carbone Sp2 Composés insaturés Composés Carbonylés Alcène Imine

Carbone Sp1 Composés insaturés Nitrile Alcyne

Groupes Fonctionnels et classement Acide carboxylique Anhydride d’acide Ester Groupes Fonctionnels et classement Halogénure d’acide Amide Nitrile

Groupes Fonctionnels et classement Aldéhyde Cétone Alcool Groupes Fonctionnels et classement Amine Ether Alcène Alcyne Alcane Dérivé halogéné

Nomenclature des composés organiques

Tableau Unité Fondamentale/ Groupement alkyle/Insaturation Nombre de C Unité Fondamentale (UF) Groupement (R-) Alkyl Saturation Alcane Insaturation (Ins) Alcène Alcyne 1 Méth Méthyl UF + ane UF + ène UF + yne 2 Eth Ethyl 3 Prop Propyl 4 But Butyl 5 Pent Pentyl 6 Hex Hexyl 7 Hept Heptyl 8 Oct Octyl 9 Non Nonyl 10 Déc Décyl

Notions de nomenclature FP FS Ins R FP : Fonction Principale c’est la fonction prioritaire FS : Fonction Secondaire c’est la fonction non prioritaire Ins : Insaturation des doubles ou triples liaisons R : Ramification (substituant) CP : la Chaine Principale {FP + max de FS + max Ins+ plus longue avec max de R}

Règles générale de Nomenclature  Identifier la chaîne principale et les substituants. La Chaîne Principale (CP) doit contenir :  la Fonction Principale (FP);  maximum de Fonctions Secondaires (FS);  maximum d’ Instaurations (Ins);  maximum de substituants (R) liés à la chaine carbonique la plus longue.  Numéroter la chaîne principale. On démarre la numérotation en attribuant l’indice le plus bas à:  la Fonction Principale;  l’Insaturation;  la première ramification.  Numéroter chaque substituant. Chaque substituant à son propre indice (numéro).  Ecrire le nom.  Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets.  Lister les substituants par ordre alphabétique.  Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.

Etapes de la nomenclature en chimie organique Fonction  Ordre de Priorité Non Oui Insaturation  Une Plusieurs Non Oui FP FP et FS CP= CC FP + max Ins + max de R + longueur CP= CC FP + max FS + max Ins + longueur Substituants  Une Plusieurs CP = CC la plus longue + Ins avec Indice le plus bas à l’Ins CP = CC la plus longue + max Ins avec Indice le plus bas à l’Ins En cas d’égalité Priorité à la double liaison Non Oui CP = CC la plus longue max de R Indice le plus bas à R CP= CC la plus longue Alcène ou Alcyne Alcane linéaire Alcane ramifié

Tableau Unité Fondamentale/ Groupement alkyle/Insaturation Nombre de C Unité Fondamentale (UF) Groupement (R-) Alkyl Saturation Alcane Insaturation (Ins) Alcène Alcyne 1 Méth Méthyl UF + ane UF + ène UF + yne 2 Eth Ethyl 3 Prop Propyl 4 But Butyl 5 Pent Pentyl 6 Hex Hexyl 7 Hept Heptyl 8 Oct Octyl 9 Non Nonyl 10 Déc Décyl

Tableau Fonctions (FP et FS) 1

Tableau Fonctions (FP et FS) 2

Composition des noms en chimie organique Préfixes UF Ins Suffixe FS et R CP = ou ≡ FP Indice -Préfixe de FS (Tableau FP/FS) Indice -Radicaux (Tableau R) Rq : Classement par ordre alphabétique Nombre de C de la CP (Tableau des UF) Rq: Cyclo (à ajouter pour les composés cycliques) =  i-ène ≡  j-yne = et ≡  i,j-èn-j-yne 2=  a- i,j-diène 2≡  a- i,j-diyne Suffixe de la FP (Tableau FP/FS)

Hydrocarbures Hydrocarbures Saturé Insaturé Alcanes Acyclique Cyclique non ramifié ramifié

1- Alcanes Alcanes sont des hydrocarbures saturés. saturé (simples liaisons) hydrocarbure (seulement C et H) Formule générale : CnH2n+2 Nom générique : alcane Hexane C6H14

Classification des Alcanes Les Alcanes sont classés soit comme alcanes linéaires soit comme alcanes ramifiés Les alcanes linéaires contiennent une chaîne continue de carbones. Les alcanes ramifiés contiennent une chaîne carbonée avec un ou plusieurs atomes de carbone branché sur la chaîne.

Règles de Nomenclature Unité Fondamentale (UF) Unité Fondamentale (UF) Noms, Formules, & Structures Règles de Nomenclature Les alcanes linéaires sont nommés en considérant le nombre de carbone dans la chaîne UF. Le nom des alcanes se termine par le suffixe “ane”. alcane Nombre de C Unité Fondamentale (UF) 1 Méth 2 Eth 3 Prop 4 But 5 Pent Nombre de C Unité Fondamentale (UF) 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Déc

Alcanes 1 - 4 Méthane CH4 Ethane C2H6 Propane C3H8 Butane C4H10

Alcanes 5 - 10 Pentane C5H12 Hexane C6H14 Heptane C7H16 Octane C8H18 Nonane C9H20 Décane C10H22

Groupes Alkyles méthyl Groupes Alkyles … Ressemblent aux alcanes en perdant un atome d’ H. Formule générale : CnH2n+1 Nom générique : alkyl méthyl

Tableau Unité Fondamentale/ Groupement alkyle/Insaturation Nombre de C Unité Fondamentale (UF) Groupement (R-) Alkyl Saturation Alcane Insaturation (Ins) Alcène Alcyne 1 Méth Méthyl UF + ane UF + ène UF + yne 2 Eth Ethyl 3 Prop Propyl 4 But Butyl 5 Pent Pentyl 6 Hex Hexyl 7 Hept Heptyl 8 Oct Octyl 9 Non Nonyl 10 Déc Décyl

Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées

La Chaîne Principale (CP) & les Substituants Quand on nomme les alcanes, la chaîne principale et les substituants doivent être repérés. la chaîne principale est la plus longue chaîne carbonée continue dans la molécule qui représente l’Unité Fondamentale (UF) avec le maximum de substituants (R).

Nommons les Alcanes ramifiés 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1 ? 3-éthyl-2,6-diméthylheptane 5-éthyl-3-méthylnonane 2 ? Composé Préfixes UF Insat Suffixe Indice-FS/R CP Indice - – , = ou ≡ Indice-FP 1 2 3-éthyl 2,6-diméthyl hept ane 5-éthyl 3-méthyl ane non

Cycloalcanes Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés qui possèdent un cycle d’atomes de carbone. Formule générale : CnH2n Nom générique : cycloalcane Cyclohexane C6H12

Nommer ces Cycloalcanes 1-éthyl-3-méthylcyclopentane 1-éthylcyclohexane 1 3 2 1-éthyl-3-méthylcyclopentane 1

2- Alcènes Alcènes sont des hydrocarbures insaturés. insaturés (au moins une double liaison) hydrocarbure (seulement C et H) Formule générale : CnH2n Nom générique : alc-x-ène Double liaison Hex-1-ène C6H12

Composition des noms en chimie organique Préfixes UF Ins Suffixe FS et R CP = ou ≡ FP Indice -Préfixe de FS (Tableau FP/FS) Indice -Radicaux (Tableau R) Rq : Classement par ordre alphabétique Nombre de C de la CP (Tableau des UF) Rq: Cyclo (à ajouter pour les composés cycliques) =  i-ène ≡  j-yne = et ≡  i,j-èn-j-yne 2=  a- i,j-diène 2≡  a- i,j-diyne Suffixe de la FP (Tableau FP/FS)

Nommons ces Alcènes ramifiés 5-éthyl-6-méthylhept-2-ène 7 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 1 ? 5-éthyl-6-méthylhept-2-ène 2 ? 6-méthylhepta-2,4-diène Composé Préfixes UF Insat Suffixe Indice-FS/R CP Indice- – , = ou ≡ Indice-FP 1 2 5-éthyl 6-méthyl 2-ène hept 6-méthyl hept a-2,4-diène

Cycloalcènes Les Cycloalcènes sont des hydrocarbures cycliques qui contiennent dans le cycle une insaturation (double liaison). Formule générale : CnH2n-2 Cyclohexène C6H10

Nommer ces Cycloalcènes 1 2 3-isopropyl-2-méthylcyclohéx-1-ène 3 6 3,6-diméthylcyclohéxa-1,4-diène 5 1 4 2 3

3 - Alcynes Les alcynes des termes plus longs sont nommés de la même façon que les alcènes en utilisant le suffixe –yne à la place du suffixe -ène. Formule générale : CnH2n-2 Nom générique : alc-indice-yne Exemple 1 2 3 4 5 6 4-éthyl-5-méthylhéx-2-yne

Aromatiques Monosubstitués Nom du Substituant + “benzène” Nomenclature des Aromatiques Aromatiques Monosubstitués Nom du Substituant + “benzène” propylbenzène bromobenzène nitrobenzène

Nomenclature des Aromatiques Aromatiques comme substituants phényl benzyl C6H5– C6H5CH2–

Nomenclature des Aromatiques Noms Communs aniline toluène benzonitrile phénol

Nomenclature des Aromatiques Noms Communs acide benzoïque benzaldéhyde acétophénone benzophénone

Aromatiques Disubstitués Nomenclature des Aromatiques Aromatiques Disubstitués Préfixe + Nom Substitant + Nom du cycle Parent ortho ortho méta méta para Les préfixes indiquent la position relative des deux substituants.

Nomenclature des Aromatiques Aromatiques Disubstitués substituants identiques ortho-dichlorobenzène o-dichlorobenzène para-dichlorobenzène p-dichlorobenzène méta-dichlorobenzène m-dichlorobenzène

Nomenclature des Aromatiques Deux substituants différents Utiliser un nom commun comme cycle parent. o-chlorotoluène m-bromophénol acide p-nitrobenzoique

5 - DERIVES HALOGENES

2-bromo-3-méthylpentane Dérivés halogénés Dérivés halogénés de type Alkyle sont des alcanes qui contiennent un ou plusieurs atomes d’ halogènes. Formule générale : R-X (X = F, Cl, Br, I) Nom générique : Indice-halogénoalcane Exemple 4 2 3 2-bromo-3-méthylpentane 5 1

6 - ALCOOLS et ETHERS

3-éthyl-4-méthylpentan-2-ol Nommons les Alcools Formule générale : R-OH Nom générique : alcan-x-ol Exemple 5 4 1 3-éthyl-4-méthylpentan-2-ol 2 3

Oxyde d’éthyl et de propyle Nommons les Eters Formule générale : R1-O-R2 Nom générique : Oxyde de R1 et de R2 ou Alkoxyalcane Exemple 3 1 Oxyde d’éthyl et de propyle (1-éthoxypropane) 2

Classes des Alcools et des dérivés halogénés

Classes des Alcools et des dérivés halogénés Les Alcools et les dérivés halogénés sont classés : Primaire; Secondaire; Tertiaire suivant leur degré de « substitution ». Classe Primaire Secondaire Tertiaire Halogènes Alcools

7 - AMINES

Classification des Amines primaire Les Amines sont classées comme … primaire (RNH2) secondaire (R2NH) tertiaire (R3N) secondaire tertiaire

Nomenclature des Amines  Amine I Formule générale : R-NH2 Nom générique : alkylamine ou alcan-x-amine  Amine II Formule générale : RR’NH Nom générique : N-alkylalcan-x-amine Amine III Formule générale : RR’R’’N Nom générique : N-alkyl N-alkylalcan-x-amine 6 2 5 3 1 7 4 4-éthyl-5-isopropyloctan-3-amine 8

Anhydride alcanoique et alcanoique Halogénure d’alcanoyle Composé Nom général Fonction Préfixe Suffixe Acide carboxylique R-COOH Acide alcanoique Anhydride d’acide R-COOCOR’ Anhydride alcanoique et alcanoique Ester R-COOR’ Alcanoate d’alkyle Halogénure d’acide R-COOX Halogénure d’alcanoyle Amide R-COONH2 Alcaneamide Nitrile R-CN Cyano Alcanenitrile Aldéhyde R-CHO Formyl alcan-x-al Cétone R-CO-R’ Oxo alcan-x-one Alcool R-OH Hydroxy Alcan-x-ol Amine R-NH2 Amino alcan-x-amine Ether R-O-R’ Alkoxy Alkoxyalcane Alcène = Alc-x-ène Alcyne  Alc-x-yne Alcane  Halogénure d’alkyle R-X halogéno x-halogénoalcane

8 - ALDEHYDES ET CETONES

Nomenclature des Aldéhydes Les aldéhydes sont caractérisés par le groupe fonctionnel: RCHO avec R= H, alkyle ou aryle Formule générale : Nom générique : alcan-x-al 6 4 2 5 3 1 2-éthyl-5-méthylhexan-1-al

Nomenclature des cétones 1 Définition Les aldéhydes sont caractérisés par le groupe fonctionnel : RCOR’ avec alkyle ou aryle Formule générale : Nom générique : alcan-x-one Propan-2-one acétone butan-2-one

9 - ACIDES CARBOXYLIQUES

Nomenclature des Acides Carboxyliques Définition Les acides carboxyliques sont caractérisés par le groupe fonctionnel : (RCOOH ou RCO2H) avec R= H, alkyle ou aryle. Formule générale : Nom générique : acidealcan-1-ouique Sur un cycle on utilise le suffixe carboxylique alors que sur le noyau benzénique on parle d’acide benzoïque Acide méthanoïque acide formique Acide éthanoïque acide acétique acide benzoïque

LES DERIVES DES ACIDES CARBOXYLIQUES

Nomenclature des dérivés d’acides carboxyliques Dérivé d’acide Nomenclature Exemple Anhydride d’acide Anhydride alcanoique et alcanoique Ester Alcanoate d’alkyle Halogénure d’acide Halogénure d’alcanoyle 3 2 2 1 1 Anhydride éthanoique et propanoique 4 2 3 1 butanoate de méthyle 6 4 2 5 3 1 bromure d’hexanoyle

Nomenclature des dérivés d’acides carboxyliques Dérivé d’acide Nomenclature Exemple Amide Amide I : Alcanamide Amide II : N-alkylalcanamide Amide III : N-alkyl-N-alkylalcanamide Nitrile Alcanenitrile éthanamide N-méthyléthanamide 4 2 3 1 N-éthyl-N-méthylbutanamide 4 2 3 1 3-méthylbutanenitrile

Composé polyfonctionnel 1 6 4 2 3 7 5 Acide 2-amino-4-butyl-3-chloro-7-formylhept-5-ènoïque Préfixes UF Insat Suffixe Indice-FS/R Nbre de C de CP Indice - = ou ≡ Indice-FP 2-amino 4-butyl 3-chloro 7-formyl Acide hept 5-èn 1-oique

O H H H H O NC C C C C C C C OH H H H C H H HO C H H Donner la structure de la molécule suivante : Acide 6-cyano-4-(2-hydroxyéthyl)-5-oxohexanoique Acide 6-cyano-4-(2-hydroxyéthyl)-5-oxohexanoique FS FS FS UF FP Nitrile alcool Cétone 6C Acide O H H H H O NC C C C C C C C 6 5 4 3 2 1 OH H H H C H H 1 2 HO C H H

Résumé: Etapes da la nomenclature Etape 1 : Chaine Principale (CP) Etape 2 : Numérotation 1 CC {FP + max de FS + max d’Ins + plus longue avec max de R} Indice le plus bas à la FP Remarques importantes Fonction carbonyle C=O (FP) : C N°1 Fonction carbonyle C=O (FS) : C non numéroté Exception : Cas C=O de la cétone (Indice le plus bas) Fonction nitrile C≡N (FP) : C N°1 Fonction nitrile C≡N (FS) : C non numéroté 2 CC {max d’Ins + plus longue avec max de R} Indice le plus bas à l’Ins Cas d’égalité : Priorité à la double liaison 3 CC {plus longue avec max de R} Indice le plus bas à R

Autres exemples TD FP CP Ins 5-Chloro hex 3-èn 2-ol Nom ? 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Préfixes UF Insat Suffixe Indice-FS/R Nbre de C de CP Indice - = ou ≡ Indice-FP 5-Chloro hex 3-èn 2-ol Nom ? 5-chlorohex-3-én-2-ol

6-isopropylcyclohex-3-èn-1-ol 1-éthoxy-2-éthyl-1-méthylpentane 4 1 5 3 4 6 2 5 3 6 2 1 5-chloro-2,3,4-triméthylhex-1-ène 6-isopropylcyclohex-3-èn-1-ol 2 4 1 3 5 1-éthoxy-2-éthyl-1-méthylpentane

N-éthyl-N-isopropyl-6-éthyl-7-méthylnonan-3-amine 8 6 2 9 7 5 3 1 N-éthyl-N-isopropyl-6-éthyl-7-méthylnonan-3-amine 4 2 1 3 6-vinylcyclohexa-2,4-dién-1-one 4 6 5

4-éthyl-5-isopropylhepta-4,6-dién-3-one 2 6 5 3 4 1 7 4-éthyl-5-isopropylhepta-4,6-dién-3-one

2,3,5-triméthylhexa-2,4-dién-1-al 6 4 2 5 3 1 2,3,5-triméthylhexa-2,4-dién-1-al

Acide 2,4,6-triéthylocta-2,4,6-triènoïque 8 1 5 3 7 Acide 2,4,6-triéthylocta-2,4,6-triènoïque

2,4-diéthylhex-2-ènoate d’éthyle Anhydride butanoique et propanoique 5 4 6 3 1 2 2,4-diéthylhex-2-ènoate d’éthyle Anhydride butanoique et propanoique

4-butyl-5-méthylhept-5-èn-1-amide 6 7 5 3 1 4 2 4-butyl-5-méthylhept-5-èn-1-amide 9 5 7 3 1 8 6 4 2 1 3 5 2 4 4-[1-propylpentyl]nona-2,4-dièn-7-yn-1-nitrile

Cycles aromatiques Cycles non aromatiques