Les agents tensioactifs et surfactifs Mellerin Geoffrey

Un agent surfactif a des propriétés tensioactives

Plan I. Propriétés et classifications des surfactifs A) Présentation générale B) Classifications et utilisations II. Législation III. Exemples d’utilisations des surfactifs et toxicité A) Action antiseptique B) Action détergente C) Toxicité

I. Propriétés et classifications des surfactifs A) Présentation générale Un surfactif est une molécule amphiphile Dualité polaire / apolaire Migration aux interfaces : graisse/eau eau/air

Fabrication à partir de substances industrielles ou naturelles leur conférant des propriétés spéciales : Pouvoir mouillant Pouvoir émulsifiant (dispersant) Pouvoir moussant Pouvoir bactéricide

Classification commerciale suivant l’utilisation : B) Classifications Classification commerciale suivant l’utilisation : Savon, détergent, moussant, bactéricide… Limite : application multiple de chacun des surfactifs Classification des molécules : Anioniques, non ioniques, cationiques, amphotères…

Les surfactifs anioniques Dissociation en anion organique et cation (métal alcalin) s'utilise dans les pâtes dentifrice, les shampoings, les savons… C17H35COONa stéarate Association de savons à différents cations: - Pb, Mn, Co, Zc : siccatifs (diminue le temps de séchage d’une peinture) - Cu : fongicides

Les surfactifs non ioniques Groupe hydrophile de type alcool, phénol, amine, ester Ne produisent pas d’ion en solution Utilisations : détergents, lavage à la machine, cosmétiques, agroalimentaire, pharmacie (très bas niveau de toxicité pour certains) RCO(OCH2-CH2)nOH poly-étoxy ester (bon marché et production de peu de mousse  lavage à la machine ) Ester de glycérol : - agroalimentaire (beurre, glace…) - pharmacie (agent solubilisant…)

Les surfactifs non ioniques polyéthoxy-sorbitanne ester Fabrication à partir de sucre et d’huiles  non toxique Agents émulsifiants employés dans l’industrie agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique

Les surfactifs cationiques Dissociation en un cation organique et anion (halogénure) Ne peut s’employer avec des surfactifs anioniques (précipités) Mauvais détergents, mauvais agents moussants

Les surfactifs cationiques Propriétés : Charges positives : adsorption sur des substrats chargés négativement (substrats naturels à pH neutre)  Antistatiques, anticorrosifs, retardateurs d’adsorption des colorants (l’industrie textile) Bactéricides  antiseptiques

Les surfactifs amphotères Molécules organiques avec deux groupes fonctionnels : Anionique en pH alcalin Cationique en pH acide Ces surfactifs sont en général très peu irritants.  Utilisation dans des formules pharmaceutiques ou cosmétiques. Exemple : Famille des bétaïnes

Article 1er du décret du 24 décembre 1987 II. Législation Article 1er du décret du 24 décembre 1987 On entend par détergent, au sens du présent décret, tout produit dont la composition est spécialement étudiée pour le nettoyage par la mise en oeuvre de phénomènes de détergence, définie comme le processus selon lequel des salissures ou des souillures sont détachées de leur substrat et mises en solution ou en dispersion. Les composants essentiels sont des agents de surface appartenant à l'une des catégories suivantes : anioniques, cationiques, ampholytes et non ioniques.

Article 2 du décret du 24 décembre 1987 Il est interdit, lorsque la biodégradabilité moyenne des agents de surface contenus dans les détergents est, pour chacune des catégories mentionnées à l'article 1er, inférieure à 90 p. 100 : 1° De détenir, en vue de la vente, de mettre en vente, de vendre, d'importer ces détergents 2° De déverser ces détergents dans les eaux superficielles, souterraines et les eaux de mer dans les limites des eaux territoriales Dans les conditions normales d'emploi, les agents de surface contenus dans les détergents ne doivent pas porter préjudice à la santé de l'homme et des animaux. http://aida.ineris.fr/textes/decrets/text2071.htm Surfactifs à chaîne longue mais sans trop de ramifications

III. Exemples d’utilisations des surfactifs et toxicité A) Action antiseptique Le surfactif permet un contact plus étroit avec la bactérie par diminution de la tension superficielle de l’eau Le surfactif s’insère entre les couches lipidique et protéique des membranes Modification de la perméabilité Lyse de la membrane

Chlorure et bromure de Benzalkonium Spectre d'activité : - Bactéricide ou Bactériostatique (sur les Gram + ) selon les concentrations - Faiblement fongistatique (paroi chitineuse) - Aucune action sporicide - Inactif sur les mycobactéries - Activité faible sur les virus enveloppés, activité nulle sur les virus nus (La perte de l'enveloppe inactive le virus puisqu'il a perdu en même temps les déterminants qui lui permettent de se fixer aux cellules sensibles)

Chlorure et bromure de Benzalkonium L'activité antibactérienne a été attribuée à plusieurs mécanismes : 1) Dénaturation plus ou moins sélective de protéines ou d'enzymes, par solubilisation et dépolymérisation, responsable de l'inactivation d'enzymes intervenant dans la respiration et la glycolyse et de l'inactivation de déshydrogénases L'inactivation enzymatique peut être réversible en début d'action, mais devient définitive après un contact prolongé entre bactéries et antiseptique.

2) Fixation au niveau des ribosomes avec arrêt de la synthèse protéique. 3) Lyse de la membrane cellulaire avec perturbation des échanges osmotiques 4) Usage externe : ne pas associer aux antiseptiques externes anioniques (formation de précipités). 5) Les fibres cellulosiques et le coton inhibent l'activité antibactérienne des antiseptiques externes cationiques en solution aqueuse.

Application du surfactif (dilué) Laisser agir : B) Action détergente Application du surfactif (dilué) Laisser agir : - Décollement des graisses et des salissures (particules…) - Mise en suspension (mousse) Action mécanique Rinçage Sécher (passer la raclette ou essuyer)

Le chlorure de Benzalkonium Surfactif cationique C) Toxicité Le chlorure de Benzalkonium Surfactif cationique Toxicologie : DL50 oral rat 1500-1600 mg/kg Peau : Irritant pour le lapin Oeil : Irritant pour le lapin Ces données concernent la matière première non diluée.

Action Cutanéo-muqueuse (irritation, brûlure, eczéma…) : altération des membranes cellulaires modifiant la fluidité, dénaturation des protéines, séparation des cornéocytes Allergies (cocamidopropyl bétaïne contenu dans les shampoings)

Conclusion Propriétés diverses utilisations importantes (industrielles ou individuelles) Toxicité Biodégradabilité  Utilisation de matières premières naturelles

Sources Cahier FIRP n°F300-A, Jean-Louis Salager http://www.aly-abbara.com http://www.dmt-prevention.fr/publications/ta72.html

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