Même nombre de carbones, alcène au départ, aldéhyde à l’arrivée, donc modification de groupe caractéristique Même nombre de carbones, alcène au départ, dérivé chloré à l’arrivée, donc modification de groupe caractéristique 2 carbones au départ, 4 à l’arrivée, alcène au départ, alcane à l’arrivée donc modification de groupe caractéristique + de la chaîne carbonée (allongement + cyclisation) Même nombre de carbones, alcène au départ, diol à l’arrivée, donc modification de groupe caractéristique

2 carbones au départ, n + 2 à l’arrivée, donc modification de de la chaîne carbonée (allongement) Même nombre de carbones, alcène au départ, alcool à l’arrivée, donc modification de groupe caractéristique

2 C + 1 O + 4 H + 1 C + 1 O + 4 H = 3 C + 2 O + 8 H 3 C + 2 O + 8 H Réaction d’addition NH 3 remplace I sur la chaîne carbonéeRéaction de substitution

H « Détachement » d’une molécule d’eauRéaction d’élimination Remarque : L’élimination d’un molécule d’eau s’appelle une déshydratation

H H H H H Liaison rompue (double devenue simple) Liaison créée Liaison rompue H

Liaison O – H rompue Liaison O – C rompue Liaison O – C créée Liaison O – H créée Liaison C – O rompue H Liaison C – H rompue Liaison C = C créée (simple devenue double) Liaison O – H créée

Site donneur de doublet d’électrons Site accepteur de doublet d’électrons Remarque : le petit rectangle s’appelle une lacune électronique, il représente un déficit d’électrons, c’est donc un site électrophile (accepteur de doublets d’électrons)

Liaison O – H créée Liaison C – Cl rompue Site accepteur de doublet d’électrons (C a une électronégativité plus faible que Cl et porte donc une charge partielle positive, c’est un site électrophile Site donneur de doublet d’électrons

Liaison C – Li rompue Liaison C – C formée Liaison O – Li formée Liaison C – O rompue (double devenue simple) Site accepteur de doublet d’électrons (Li a une électronégativité plus faible que C et porte donc une charge partielle positive, c’est un site électrophile Site donneur de doublet d’électrons (C a une électronégativité plus forte que Li et porte donc une charge partielle négative, c’est un site nucléophile Site donneur de doublet d’électrons

H Substitution Elimination Remarque : l’élimination de CO 2 s’appelle une décarboxylation

Substitution H Elimination

Liaison C – C formée Liaison C = O rompue (double devenue simple) Site donneur de doublet d’électrons Site accepteur de doublet d’électrons (C est moins électronégatif que O donc il porte une charge partielle positive)

= Liaison C – O formée Liaison H – Cl formée Liaison C – Cl rompue Liaison O – H rompue Site accepteur de doublets d’électrons (C moins électronégatif que Cl) Site donneur de doublets d’électrons H H O

H Liaison C – H rompue Liaison C – Cl rompue Liaison H – Cl formée Liaison C – C formée (simple devenue double)