Soutenance du projet de M1 ChemoInformatique Intervenants : Karl-Eduard BERGER Safâa MAROUAN Encadrant : Franck QUESSETTE

Plan 1- Introduction 2- Définition du Problème 3- Approche mathématique du Problème 4- Formalisation mathématique 5- Etude des cas 6- Conclusion

Introduction 1-1- ChemoInformtique: Définition: Discipline scientifique à l’interface entre la chimie et l’informatique. Objectif: Traitement des informations complexes produites par la recherche en chimie en utilisant l’informatique.

Introduction 1-2- RMN (résonance magnétique nucléaire): Définition: Technique permettant la connaissance de certaines informations sur les molécules chimiques en exploitant leurs propriétés magnétiques. Exemple: RMN d’une molécule chimique 

Introduction 1-3- Diagramme de corrélation: Définition: représentation graphique déterminant l’existence d’une interaction nucléaire entre les atomes de la molécules. Diagramme de corrélation de la molécule: 

Définition du Problème a résoudre Calcul des diagrammes de corrélation possibles a partir d’une RMN donnée

Approche mathématique une molécule= un graphe une raie = un bloc un atome= un sommet Liaison covalent = un arête Symétrie= automorphisme

Formalisation mathématique 1- Spectre de raies dans le cas général:

Formalisation mathématique 2- Matrice de corrélation dans le cas général :

Formalisation mathématique 3- Système a résoudre:

Etude des cas 1- Cas de deux raies : -RMN dans la cas de deux raies:

Etude de cas - Diagramme de corrélation: -Système à résoudre:

Algorithme naïf

Les contraintes 1- Contraintes sur d1 et d1: - la RMN offre des degrés selon un ordre: d1 <= d2 - Les atomes étudiés ne dépassent pas 4 liaisons covalentes: 1 <= d1 <= d2 <= 4 -contrainte saturation d’un atome: d1 <= k2 + k1 – 1 d2 <= k1 + k2 - 1

Contraintes 2- contraintes sur a et c: -contraintes de domaine: 0 <= a <= k1 ( k1 -1) 0 <= c <= k2 ( k2 -1) -contrainte de multiplicité: a = x * k1 et c= z * k2 -contraintes de parité : a et c sont pairs

Contraintes 3- Contraintes sur b: -contrainte de domaine: 0 <= b <= k1 * k2 -contrainte de multiplicité: b= y1 * k1 = y2 * k2 -contrainte de divisibilité: b est divisible par k1 et k2 - contrainte de connexité: b=0 => graphe non connexe sinon graphe connexe

Contraintes 4- contraintes sur k1 et k2: -variation de k1 et k2 est non nécessaire: 1) s’il existe un couple (k1,k2) qui a pour solution ( a , b et c) il existe un couple (K1, K2) / K1 = k*k1 et K2= k*k2 qui a pour solution: (A= k* a, B=k*b, et C=k*c) 2) s’il existe un couple (K1,K2) qui a pour solution (A,B et C) soit k=pgcd(K1,K2), si k <> 0 alors il existe un couple (k1,k2)/ k1=K1/ k et k2= K2/ k qui a pour solution (A/ k, B/ k et C/ k)

Contraintes détermination de la valeur minimale de k: ( k1,k2) -----> (a, b et c) / pgcd(k1,k2)=1. il existe Kmin / qlq soit k>=kmin (K1,K2) > (A,B,C) le Kmin vérifie les trois inégalités: 0 <= a*k <= k*k1(k*k1 -1) 0 <= b*k <= k*k1*k*k2 0 <= c*k <= k*k2(k*k2 -1)

Contraintes contrainte de parité de k: A doit est pair  a * k doit être pair Si a et c pair  aucune contrainte de parité sur k Si a ou c est impair  k doit être pair

Nouveau système à résoudre - Ancien système a résoudre: - Nouveau système a résoudre:

Algorithme optimisé

Etudes de cas : N raies Le système à résoudre est :

Résultats expérimentaux -Soit la raie suivante: -Résultat de l’algorithme: k1=1 ; k2=2 ; k-min=2 ; k-pair= non ; a= 0 ; b= 2 ; c= 4 ; d1= 2 ; d2= 3 -Matrice de corrélation possible: qlq soit k >= k-min et sans contrainte de parité on a :

Résultats expérimentaux Cas k=2:  Cas k=3:

Les contraintes

Les contraintes 1- Contraintes sur bi,i : -contraintes de domaine: 0 <= bi,i <= ki ( ki -1) -contrainte de multiplicité: bi,j = yi,i * ki -contraintes de parité : bi,i sont pairs

Les contraintes 1- Contraintes sur bi,j avec i <> j -contrainte de domaine: 0 <= bi,j <= ki * kj -contrainte de multiplicité: bi,j= yi,j * ki = yj,i * kj -contrainte de divisibilité: bi,j est divisible par ki et kj

Nouveau système a résoudre - Ancien système a résoudre: - Nouveau system a résoudre:

Algorithme optimisé

Conclusion