Groupes caractéristiques et familles chimiques Chimie organique

Hydrocarbures acycliques Alcanes : formule brute C 𝑛 H 2𝑛+2 . Possèdent que des liaisons simples. Alcènes : formule brute C 𝑛 H 2𝑛 . Possèdent au moins une liaison double. Alcynes : formule brute C 𝑛 H 2𝑛−2 .Possèdent au moins une liaison triple.

Hydrocarbures acycliques Alcanes non ramifiés : Composés d’un préfixe indiquant le nombre de Carbone. Suffixe : -ane Nombre de Carbone Préfixe 1 Méth- 6 Hex- 2 Éth- 7 Hept- 3 Prop- 8 Oct- 4 But- 9 Non- 5 Pent- 10 Déc-

Hydrocarbures acycliques Alcanes Ramifiés : Identifier la chaîne carbonée la plus longue Identifier les ramifications à cette chaîne : Le groupe alkyle (ou ramification), c’est l’alcane au même nombre de Carbone où le suffixe –ane et remplacé par –yle Exemple : −C H 3 : le groupe méthyle − C 3 H 7 : le groupe propyle Numéroter la chaîne la plus longue en ayant les plus petits coefficients possibles sur les ramifications. Dans le nom, séparer le groupe et le rang par un tiret. S’il y a plusieurs ramifications, les classer dans l’ordre alphabétique sans prendre en compte les préfixes multiplicateurs (di,tri,tétra,…) indiquant le nombre de même groupe alkyle.

Hydrocarbures acycliques Pentane Butane Méthylbutane 2,4-diméthylhexane 3-éthyl-2-méthylpentane

Hydrocarbures acycliques Alcènes non ramifiés : Nom formé avec l’alcane au même nombre de Carbone, en remplaçant –ane par –ène. Numéroter les liaisons afin d’identifier la position de la/les liaison(s) double(s). Prendre le plus petit indice. Dénomination non-systématique : C H 2 =C H 2 éthylène et non éthène Nombre de liaisons doubles Terminaison 2 Diène 3 Triène

Hydrocarbures acycliques Alcènes ramifiés : La plus longue chaîne carbonée doit posséder le plus de liaisons doubles Nom formé comme les alcanes ramifiés. Ramifications à doubles liaisons ont pour terminaison : -ényle (ényl dans le nom de la molécule) Dénominations non systématique de certaines ramifications : C H 2 =CH− groupe vinyle (et non éthényle) C H 2 =CH−C H 2 − groupe allyle ( et non prop-2-ényle)

Hydrocarbures acycliques Hex-1-ène 4-éthylhept-1-ène (Z) Hex-2-ène (Z) Pent-2-ène (E) 3-Méthylhex-3-ène

Hydrocarbures acycliques Alcynes non ramifiés : Nom formé par l’alcane de même nombre de Carbone en remplaçant –ane par –yne Numéroter les liaisons afin d’identifier la position de la/les liaison(s) triple(s). Prendre le plus petit indice. Dénomination non-systématique : CH≡CH acétylène et non éthyne Nombre de liaisons triples Terminaisons 2 Diyne 3 Triyne

Hydrocarbures acycliques Alcynes ramifiés : La plus longue chaîne carbonée doit posséder le plus de liaisons triples Nom formé comme les alcanes ramifiés. Ramifications à triples liaisons ont pour terminaison : -ynyle (ynyl dans le nom de la molécule) Hydrocarbures avec liaisons doubles et triples : Préfixe de l’alcane avec le même nombre de Carbone et une terminaison –ényne. Les liaisons multiples ont les indices les plus bas, la liaison double possède l’indice le plus bas en cas de doute.

Hydrocarbures acycliques Pent-1-yne 5-éthyl-4-méthyl-oct-5-ène-2-yne 3,4-diméthylpent-1-yne

Hydrocarbures acycliques 1 Ramifications multiples : Identifier le nom de la ramification. La numérotation commence au premier Carbone relié à la chaîne carbonée la plus longue. Ici, la ramification est : 1-méthylpropyl Indiquer la position de la ramification multiple, la mettre entre parenthèse et l’accoler au nom de la chaîne carbonée la plus longue. S’il y a plusieurs ramifications, on prend en compte la première lettre de la ramification multiple, même si c’est un préfixe multiplicateur. La molécule ci-dessus est donc : 5-(1-méthylpropyl)décane

Ramifications doubles non-systématiques Isopropyle Isobutyle Sec-butyle Néo-propyle Tert-butyle Sec-propyle Iso-pentyle

Hydrocarbures monocycliques Alcanes monocycliques : Nom de l’alcane acyclique avec le préfixe cyclo-. Ramification : terminaison –yle (-yl dans le nom) au lieu de –ane. Alcènes monocycliques : Comme pour l’alcane monocyclique avec la terminaison –ène, et –ényle pour la ramification Alcynes monocycliques : Comme pour l’alcane monocyclique avec la terminaison –yne et –ynyle pour la ramification

Hydrocarbures monocycliques Cyclohexane Cyclohex-1,3-diène Cyclobutyne 1,5-diméthylcyclopentène 3,6-diéthyl-8-(2-méthylpropyl)-4,4-diméthylcyclooct-1-ène

Hydrocarbures aromatiques Un composé cyclique est dit aromatique lorsque : Il possède des liaisons doubles alternées Il possède 𝟐𝒏+𝟏 liaisons doubles par 𝒏 cycles.

Hydrocarbures aromatiques La plupart des cycles aromatiques ont des noms non-systématiques : Benzène Toluène Cumène Styrène

Hydrocarbures aromatiques Deux radicaux non-systématiques : phényle phényle benzyle benzyle

Hydrocarbures aromatiques La substitution est indiqué par des indices, les plus bas possibles. Si un doute existe, on choisit l’ordre alphabétique. 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène 2 3 1

Polyaromatiques condensés La plupart des polyaromatiques condensés ont des noms non- systématiques, nous en développeront que quatre. À partir de trois cycles, le nom est le préfixe du nombre de cycle+cène Naphtalène Anthracène Chrysène Phénanthrène

Polyaromatiques condensés La numération des polyaromatiques condensés commence par le carbone le plus en haut dans le cycle de droite, puis dans le sens des aiguilles d’une montre. Les carbones commun à plusieurs cycles ne doivent pas être numérotés Positionnement correct de la molécule, indice doivent être les plus bas L’anthracène fait exception à cette règle

Polyaromatiques condensés 2,9-diméthylanthracène 9-éthyl-1-méhylphénanthrène