Stéréochimie Carvone : s ?
Questions : 1) Pourquoi, pour un atome de C impliqué dans une double liaison, les deux autres liaisons (simples) que réalise ce C se positionnent-elles dans un même plan contenant aussi la double liaison et pourquoi toutes ces liaisons s’orientent-elles à 120° les unes des autres ? 2) Comment se positionnent les 4 liaisons simples d’un C (4 fois simplement lié) ? 3) Comment dessiner la formule développée du méthane avec un minimum de rigueur ? (La projection de Cram) 4) Qu’est-ce que la stéréochimie ?
Deux isomères ! C10H14O Revenons à nos deux carvones : Même formule brute : C10H14O Deux isomères ! Mais toutefois différentes ! Parce que l’on ne peut jamais les superposer, les confondre exactement…
Les différentes catégories d’isomérie : - n-octane et iso-octane (chaîne) - diéthyléther et butan-1-ol (fonction) - butan-1-ol et butan-2-ol , propanal et propanone (position)
Des stéréoisomères !! Et les deux carvones, alors ? Il y a un C asymétrique (C*) ! Commençons par regarder de plus près le butan-2-ol… Des stéréoisomères !! Comment, donc, les nommer différemment ? (prise de note et discussion sur la nomenclature R/S… … mise en évidence de similitudes de raisonnements par rapport à ce qui est proposé pour la nomenclature Z/E)
Cette petite différence spatiale a-t-elle de l’importance ? Mêmes propriétés physiques (sauf une…) Odeur différentes ! (interaction différente avec les molécules réceptrices dans le nez…) Parenthèse « thalidomide » Parenthèse « se serrer la main » Ma main est chirale !
Chiralité des molécules (discussion, exemples divers)
Les règles de la nomenclature R/S Rappels nomenclature Z/E… Présentation, discussions, exemples…
Allons plus loin : « Newman » « Fischer » - Représenter en Cram tous les stéréoisomères du 2,3-dichloropentane - Autres représentations « Newman » « Fischer »
96 kJ.mol-1 ! Place à la stéréoisomérie de conformation Fin des discussions sur la stéréoisomérie de configuration… Place à la stéréoisomérie de conformation (discussions autour du butane, du cyclohexane et du 1,2-dichlorocyclohexane)
Ou est le C* ? Y a-t-il une stéréosisomérie de configuration au niveau de l’azote ?