Les ammoniums quaternaires Propriétés remarquables Amiriantz Sophie et Cerdan Claire.

Introduction Structure générale Molécule toujours ionisée Stable sous forme de sel d’halogénures neutres, solubles dans l’eau

Plan Propriétés tensioactives Propriétés de neuromédiateur Désherbants Relation structure-activité

Les ammoniums quaternaires Des surfactifs cationiques

Pourquoi un tensioactif ? Définition : molécule amphiphile qui diminue la tension superficielle à une interface Ammonium quaternaire = molécule amphiphile : - tête polaire : N+ - queue hydrophobe : longue chaine carbonée Interagit avec le milieu aqueux et des substances non hydrosolubles.

Propriétés générales Indications : antisepsie des plaies superficielles, agent désinfectant et stérilisant Mode d’action : mort des cellules par tension sur la membrane, diminution de la perméabilité. Effets indésirables : hémolyse, méthémoglobinémie, dénaturation des protéines, destructuration du cytoplasme Inactivé par les savons et matières organiques

Exemple : le benzalkonium chloride Chlorure de didécyl-diméthyl-benzylammonium Ex : gamme Argogerm - Nettoyant, désinfectant pour sols, matériels, mobiliers et dispositifs médicaux - Bactéricide, fongicide, actif sur virus VIH et Hépatite B

Exemple : le cétrimide Bromure de cétryltriméthylammonium Ex : cétavlon - bactériostatique et fongicide à spectre incomplet - Effets indésirables : allergie, caustique - Utilisation : dermatologie, plaies superficielles, champ opératoire - Contre indications : contact oreille interne/méninges -Attention : inactivé par savon et matière organique

Les ammoniums quaternaires Des neuromédiateurs : Acétylcholine et dérivés

L’acétylcholine Naturellement présente dans l’organisme Deux types de récepteurs : - nicotinique - muscarinique

Applications médicales Substances cholinomimétiques : -directes : action sur les récepteurs Carbachol

Applications médicales Substances cholinomimétiques - indirectes : inhibition de l’acétylcholinestérase Ex : Néostigmine

Applications médicales Les curarisants : antagonistes de l’acétylcholine Ex : Succinylcholine (dépolarisant) Pancurionium (non dépolarisant)

Applications médicales Effets : relâchement musculaire, paralysie Utilisation : chirurgie (pas anesthésique) Risques : dépression respiratoire postopératoire (curarisation résiduelle) Effets indésirables : dus au relâchement musculaire et réactions allergiques Barrière hématoméningée

Les ammoniums quaternaires Des herbicides

Mode d’action Action sur la photosynthèse : arrêt de l’assimilation de CO2 Dégradation des acides gras insaturés (détruit la membrane cellulaire) Action non sélective, rapide Ex : le Paraquat (voir présentation sur ce sujet)

Les ammoniums quaternaires Relation structure-fonction

Relation structure activité Longue chaine carbonée : tensioactifs Analogues structuraux de l’acétylcholine : - petites molécules : mimétiques - grandes molécules : lytiques Réaction d’oxydo-réduction : herbicides

Merci de votre attention