Molécules organiques de la matière colorée Chap C5 (livre p96) Molécules organiques de la matière colorée I- Extraire une espèce colorée et structure moléculaire : Activité expérimentale et documentaire N°1 à coller 1

1°) Extraction des pigments : 2°) Identification des pigments par chromatographie : CCM (c) 4,00 cm (b) 3,60 cm (a) 0,50 cm Rf(a) = ha/H = 0,50/4,00 = 0,13 Rf(b) = hb/H = 3,60/4,00 = 0,900 Rf(c) = hc/H = 4,00/4,00 = 1,00

3°) Explication de la couleur des pigments : capsanthine (rouge) capsorbine (orange) β-carotène (jaune)

3°) Explication de la couleur des pigments : b) squalène ( incolore) Formule brute : C30H50 Formule développée : c) lycopène (rouge) Pour le lycopène, il existe une alternance de simple et de double liaison carbone-carbone : les doubles liaisons sont dîtes conjuguées.

Principe de fonctionnement d’un spectrophotomètre pigment jaune (1) pigment rouge (2) pigment orange (3)

Cours : - Une matière colorante est une substance qui, en absorbant la lumière visible de manière sélective, conduit à l’ apparition d’une couleur. - Les molécules organiques ont au moins un squelette formant une chaîne carbonée avec des atomes d’hydrogène. - La présence d’un système conjugué (alternance ininterrompue de doubles et simples liaisons, au moins 7) sans groupe caractéristique forme un matériau coloré qui absorbe dans le domaine visible.

II- Synthétiser une espèce colorée : Activité expérimentale N°2 à coller 1-Protocole expérimentale pour la synthèse de l’indigo : A partir des deux étapes du mécanisme réactionnel, on obtient l’équation de la transformation : 2 C7H5NO3 (s) + 2 C3H6O(l) + 2 HO– (aq) → C16H10N2O2 (s) + 2 CH3CO2–(aq) + 4 H2O(l) 7

Courbe d’absorbance de l’indigo Structure moléculaire de l’indigo 2- La petite histoire de l’indigo et ses propriétés : Courbe d’absorbance de l’indigo Structure moléculaire de l’indigo Indigotier c) C=O : groupe carbonyle (fonction cétone car pas de H avec le C) -NH : groupe amine (amine II, car 1 H)

Cours : La synthèse d’une molécule se déroule généralement en trois étapes : La transformation chimique pour former l’espèce. Le traitement pour isoler et purifier l’espèce. L’identification de l’espèce.

III- Facteurs pouvant influencer la couleur d’un matériau : La structure moléculaire du colorant détermine la couleur, mais cette couleur peut dépendre de plusieurs facteurs extérieurs : a) Influence du pH, lorsque la molécule a plusieurs groupes hydroxyles –OH ou carboxyle -C = 0 (doc13 p104). l OH b) Influence de la nature du milieu (doc14 p104). c) Autres facteurs d’influence (O2 de l’air, lumière, température, humidité, …). 10