Nomenclature des composés organiques Partie 1 : Les hydrocarbures Cette leçon est basée sur la section 1.2 du manuel Chimie 12, Montréal, Chenelière/McGraw-Hill, 2003, p. 12-20.

Qu’est-ce qu’un composé organique? Composé chimique à base de carbone Contient au moins une liaison C-H Provient d’une source vivante ou qui était vivante Exemples: produits pharmaceutiques, plantes, animaux, vêtements, meubles en bois, plastique, etc.

Est-ce une structure correcte? Dans les composés organiques, le carbone participe à quatre liaisons chimiques

Types de liaisons du carbone Liaisons simples : Liaisons doubles : Liaisons triples :

Les formes moléculaires des composés organiques Tétraédrique : Triangulaire plane : Linéaire : 109.5° 120° 180°

Représentation des molécules organiques Diagramme condensé : Diagramme semi-développé : CH3-CH2-CH3 Diagramme développé :

Les hydrocarbures Définition : composés organiques qui contiennent uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène. Hydrocarbures aliphatiques : chaînes ou cycles de carbones Liaisons simples, doubles ou triples Hydrocarbures aromatiques (prochaine leçon) : à base du benzène

Les groupes fonctionnels Définition : un regroupement d’atomes à l’intérieur d’une molécule qui a des propriétés chimiques particulières Lien avec la nomenclature : on utilise les groupes fonctionnels pour nommer les molécules organiques Donc il est important de pouvoir reconnaître les groupes fonctionnels

Les groupes fonctionnels des hydrocarbures Alcane Contient seulement des liaisons simples CnH2n+2 Cycloalcane Un alcane en forme de cycle CnH2n Alcène Contient au moins une liaison double Alcyne Contient au moins une liaison triple CnH2n-2

Règles de nomenclature Recommandations de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) Chaque nom est composé de trois parties :

Règles de nomenclature Recommandations de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) Chaque nom est composé de trois parties : 2-méthylpentane Préfixe Racine Suffixe

La racine La racine dépend de la longueur de la chaîne principale de la molécule Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 racine -méth- -éth- -pro- -but- -pent- -hex- -hept- -oct- -non- -déc-

Famille/Groupe fonctionnel Le suffixe Le suffixe dépend de la famille à laquelle appartient la molécule On reconnaît la famille par les groupes fonctionnels Famille/Groupe fonctionnel Suffixe Alcane -ane Alcène -ène Alcyne -yne

Le préfixe Le préfixe se rapporte aux groupements qui se rattachent (ramifications) à la chaîne principale de la molécule et leurs positions Dans les hydrocarbures, ce sont des groupes nommés « alkyle »

Les groupes alkyles alcane - hydrogène = alkyle méthyle éthyle propyle isopropyle -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 butyle sec-butyle isobutyle tert-butyle -CH2CH2CH2CH3 alcane - hydrogène = alkyle on remplace le suffixe -ane par -yle

Exemple 1 Trouve la racine Trouve le suffixe Combien d’atomes de carbones contient la chaîne la plus longue? Trouve le suffixe À quelle famille appartient la chaîne la plus longue? Numérote les carbones de la chaîne principale Celle-ci donne-t-elle l’indice le plus petit possible aux ramifications? Trouve le préfixe Quels sont les ramifications et leurs indices de position? Assemble le nom Préfixe-racine-suffixe

Exemple 2

Pratique en dyade 4-méthylhept-2-yne 1-propyl-2-méthylcyclobutane 6-méthyloct-3-ène tert-butylcyclohexane

Exercices p. 15 du manuel, questions 5 à 9 lettres a) et b) en premier Le reste est à compléter en devoir

Défi! Nomme cette molécule aromatique sachant que la racine est -benzène méthylbenzène