Synthèse de molécules organiques f.2-Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Synthèse d’un solide
Synthèse de l’aspirine acide salicylique + anhydride acétique →acide acétylsalicylique + eau O + O → OH + +H2SO4 conc. M= 180 g.mol-1 Très peu soluble dans l’eau froide, beaucoup plus dans l’éthanol, à chaud M= 102 g.mol-1 d= 1,08 Réagit avec l’eau Nocif par inhalation et ingestion Acide 2-hydroxybenzoïque M= 138 g.mol-1 Provoque de graves lésions oculaires
Anhydride en excès car plus facile à séparer à la fin Chauffage à reflux et au bain-marie (65°C) une vingtaine de minutes On refroidit, on ajoute de l’eau glacée: un solide précipite. Séparation par filtration sous vide avec un filtre Büchner (fiole à vide reliée à une trompe à eau) et rinçage à l’eau froide
Purification par recristallisation On dissout le solide dans peu d’éthanol chaud et on verse dans de l’eau froide: nouveau précipité et nouvelle filtration Filtre Büchner Papier filtre Fiole à vide Pompe à eau
Calcul du rendement: il faut bien sécher le produit final r= nfinal(asp)/ nthéo(asp) Analyse -par CCM -par température de fusion -par RMN: un singulet pour 3H à 2,3 ppm, deux doublets et deux triplets pour 4H autour de 8 ppm et un singulet pour 1H à 12 ppm O OH
Comparaison avec la synthèse du paracétamol, sélectivité OH +H2SO4 conc. + O OH + HN O OH O + O → OH H2N para-aminophénol O H2N + O OH
Deux réactions se font simultanément car le para-aminophénol est polyfonctionnel, mais la première se fait en majorité Se pose la question de la sélectivité des réactions avec des réactifs polyfonctionnels