Structure, représentations et isoméries

Présentation au sujet: "Structure, représentations et isoméries"— Transcription de la présentation:

1 Structure, représentations et isoméries
MOLECULES ORGANIQUES Structure, représentations et isoméries

2 Structure d’une MOLECULE organique

3 Squelette carboné Le squelette carboné peut être cyclique.

4 Ramifications

5 Groupes fonctionnels: famille des acides carboxyliques

6 Groupes fonctionnels: familles des cétones et des aldéhydes

7 Groupes fonctionnels: famille des alcools
alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire

8 Groupes fonctionnels: famille des amines

9 Groupes fonctionnels: famille des composés halogénés
Halogènes : éléments de la 17e colonne de la classification périodique: F, Cl, Br, I, At

10 representation d’une MOLECULE organique

11 Représentations planes
C4H10O Formule topologique Formule développée Formule brute Formule semi-développée

12 Représentations dans l’espace : Cram
dans le plan en arrière en avant

13 Représentations dans l’espace : Newman
de profil de face : projection de Newman

14 ISOMERIES de constitution
Une même formule brute, des formules développées différentes ISOMERIES de constitution

15 Isomérie de chaîne méthylpropane butane

16 Isomérie de position 1-chloropropane 2-chloropropane

17 Isomérie de fonction éthanal éthènol

18 stereoisomeries Une même formule brute, une même formule développée,
des dispositions spatiales différentes stereoisomeries

19 libre-rotation autour d’une liaison C-C conformation éclipsée
Conformations libre-rotation autour d’une liaison C-C conformation décalée conformation éclipsée

20 La double liaison C=C bloque la rotation
isomérie Z - E La double liaison C=C bloque la rotation (E)-but-2-ène (Z)-but-2-ène

21 enantiomerie Une même formule brute, une même formule développée,
Des environnements différents autour d’UN atome enantiomerie

22 forment un couple d’énantiomères
Chiralité Harry et son image forment un couple d’énantiomères

23 Carbone asymétrique (C*)
miroir a, b, c et d sont 4 substituants différents C* a b c d C* a b c d molécules non superposables énantiomères

24 Configuration absolue d’un C*
configuration R b a c a > b > c configuration S