STRUCTURE ET PROPRIÉTÉES DES ALCANES ET DES ALCOOLS

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1 STRUCTURE ET PROPRIÉTÉES DES ALCANES ET DES ALCOOLS
Chap. X STRUCTURE ET PROPRIÉTÉES DES ALCANES ET DES ALCOOLS

2 Distillation fractionnée

3 Comment identifier un alcane et un alcool ?
Activité documentaire

4 Comment identifier un alcane et un alcool ?
Chaîne carbonée Une chaîne carbonée est un enchaînement d’atomes de carbone. Elle peut être linéaire, ramifiée ou cyclique.

5 Comment identifier un alcane et un alcool ?
Chaîne carbonée Une chaîne carbonée est un enchaînement d’atomes de carbone. Elle peut être linéaire, ramifiée ou cyclique. ramifiée linéaire cyclique

6 Quelques alcanes linéaires
Comment identifier un alcane et un alcool ? Les alcanes Les alcanes, de formule brute CnH2n+2, sont des molécules acycliques uniquement constituées d’atomes d’hydrogène et de carbone tétragonaux. Le nom d’un alcane linéaire est composé d’un radical indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne (meth-, eth-, …) suivi de la terminaison –ane. Un groupe alkyle est un alcane linéaire auquel on enlève un atome d’hydrogène. Son nom est obtenu en remplaçant –ane par –yle. Quelques alcanes linéaires

7 Nommer les alcanes ramifiés :
Comment identifier un alcane et un alcool ? Les alcanes Nommer les alcanes ramifiés : 1- Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale (la plus longue) tel que l’indice de position du premier carbone portant une ramification soit le plus petit possible. 2 - Compter le nombre d’atomes de carbone de chaque ramification et y associer le nom du groupe alkyle correspondant. 3 - Nommer l’alcane : le nom de l’alcane est constitué des noms des groupes alkyles (sans le « e » final) classés par ordre alphabétique et précédés de leurs indices de positions, suivis du nom de l’alcane linéaire de même chaîne principale. 4 - Dans le cas où la molécule possède plusieurs groupes alkyles identiques, leur nombre est indiqué par le préfixe « di- », « tri- », « tétra- », … Rq : entre une lettre et un chiffre, on place un tiret. entre deux chiffres, on place une virgule.

8 Comment identifier un alcane et un alcool ?
Les alcanes

9 Comment identifier un alcane et un alcool ?
Les alcools Les alcools, de formule brute CnH2n+2O, sont des molécules constituées d’un groupe hydroxyle –OH lié à un atome de carbone tétragonal. Le nom d’un alcool est composé du nom de l’alcane de même chaîne carbonée dans lequel on remplace le « e » final par « x-ol ». x est l’indice de position du groupe –OH. Attention, l’indice de position x doit être le plus petit possible.

10 Comment identifier un alcane et un alcool ?
Les alcools

11 Structure et propriétés physique
Activité documentaire

12 Structure et propriétés physique
Evolution des températures de changement d’état L’intensité des interactions de Van der Waals augmente lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente ou lorsque la distance entre les molécules diminue. Ainsi : - les températures de fusion et d’ébullition des alcanes linéaires augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée ; - la température d’ébullition des alcools linéaires augmente avec la longueur de la chaîne carbonée ; - pour deux alcanes isomères, les températures de fusion et d’ébullition diminuent avec l’augmentation de la ramification.

13 Structure et propriétés physique
Evolution des températures de changement d’état Contrairement aux alcanes, les molécules d’alcool sont susceptibles de former des liaisons hydrogène, en plus des interactions de Van der Waals déjà existantes. Ainsi, pour une même chaîne carbonée, la température d’ébullition de l’alcool est supérieure à celle de l’alcane. Remarque : Les températures de changement d’état particulièrement élevées de l’eau sont dues à la présence de liaisons hydrogène entre les molécules d’eau.

14 Structure et propriétés physique
Evolution des températures de changement d’état Applications : indiquer laquelle des deux molécules a la température d’ébullition la plus élevée. diméthylpropane et pentane   propan-1-ol et propane

15 Structure et propriétés physique
Evolution des températures de changement d’état Applications : indiquer laquelle des deux molécules a la température d’ébullition la plus élevée. diméthylpropane et pentane : le pentane a la température d’ébullition la plus élevée car ce sont deux isomères et il est moins ramifié. Ainsi, les distances entre les molécules sont plus faibles et les interactions de Van der Waals plus fortes. propan-1-ol et propane : Même chaînes carbonées  la température d’ébullition est plus élevée pour l’alcool, le propanol, car des liaisons hydrogènes peuvent se former.

16 Structure et propriétés physique
Miscibilité des alcools avec l’eau Un alcool est constitué de deux parties : - une chaîne carbonée hydrophobe (pas d’interactions avec l’eau) - un groupe hydroxyle –OH hydrophile (liaisons hydrogène possibles avec l’eau) Ainsi, plus la longueur de la chaîne de l’alcool est importante, moins il sera miscible avec l’eau.

17 Structure et propriétés physique
La distillation fractionnée Deux liquides miscibles formant un mélange peuvent être séparés grâce à une distillation fractionnée, s’ils ont des températures d’ébullition suffisamment différentes. Le liquide le plus volatil est le distillat. Application : pour un mélange pentane/heptane, indiquer lequel des deux sera le distillat.