ALDÉHYDES ET CÉTONES Nomenclature du groupe carbonyle (IUPAC) => aldéhyde = alcanals.

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1 ALDÉHYDES ET CÉTONES Nomenclature du groupe carbonyle (IUPAC) => aldéhyde = alcanals => cétone = alcanones Prioritaire vs groupes hydroxyle, alcényle et alcynyle. Vollhardt - Sections 17-1, 17-2 (p ).

2 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)
Exemples (IUPAC): (propan-2-one) (pent-1-èn-3-one) (pentan-3-one) -al, pas d’indice de position car en bout de chaîne

3 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)
Exemples (IUPAC):

4 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)
Exemples : (Cinnamaldéhyde) 3-Phénylpropénal (Vanilline) 4-Hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde

5 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)
Exemples : Lauryl aldéhyde (orange) Tropional (origine marine) 1921 1996

6 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)
Exemples : Depuis 2001, plusieurs poursuites contre des compagnies commercialisant le diacétyl (e.g. ConAgra Foods, fabricant du maïs soufflé Orville Redenbacher). Causerait des dommages aux poumons (journaliers des usines de fabrication) Mais il y a du diacétyl dans le beurre et le lait !  Les compagnies ont décidé de retirer le diacétyl de leurs produits. Rien n'est poison, tout est poison : seule la dose fait le poison. Butane-2,3-dione (Diacétyl)

7 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

8 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)
1.204 Å 740 kJ/mol Les « petits » aldéhydes et cétones sont solubles dans l’eau.

9 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

10 8.7 ÉNOLS ET ÉNONES Tautomérie céto-énolique Énol
Position de l’équilibre dépend : structure, solvant, °T, [ ], … C=O plus stable généralement. Il s’agit bien d’un équilibre, il s’agit de 2 structures différentes. Ce ne sont pas des structures de résonance.

11 8.7 ÉNOLS ET ÉNONES Tautomérie céto-énolique Tautomère Isomère

12 8.7 ÉNOLS ET ÉNONES Tautomérie céto-énolique Énol Énolate de sodium

13 ÉNOLS ET ÉNONES (suite)
pKa =

14 EXERCICES 4ième édition Chap. 17, nos 19 et 20. 5ième édition (p. 803)