Les composés oxygénés et azotés

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1 Les composés oxygénés et azotés
Le problème à résoudre Sur la table se trouve des flacons étiquetés flacon X , flacon Y et flacon Z. Dans chacun d’eux se trouve un composé organique qui peut être un alcool, une cétone , un aldéhyde , un acide carboxylique ou une amine. Vous devez « enquêter » pour trouver à quelle famille appartient le composé non identifié.

2 COMMENT RECONNAITRE ET NOMMER ?
un alcool un aldéhyde ou une cétone un acide carboxylique une amine

3 I. Les alcools Comment reconnaître un alcool ?
- Donnez les formules brutes, semi développées et topologiques de chacune de ces molécules - Attribuez le bon nom à chacune des molécules ci-dessous

4 les alcools – le groupe hydroxyle (-OH)
Modèle éclaté Nom Formule brute Formule semi développée Formule topologique méthanol éthanol propan-1-ol propan-2-ol

5 Quelle est la caractéristique commune à tous les alcools ?
ou comment reconnaître parmi plusieurs molécules celle qui correspond à un alcool ?

6 1. Comment reconnaître un alcool ?
CH3OH CH3CH2CH2OH CH3CH2OH R OH un alcool est constitué : - d'une chaîne carbonée R saturée et non cyclique - d'un groupe caractéristique hydroxyle -OH alcool = contraction de ALCANOL

7 Exercice : Donner un nom aux molécules suivantes :
butan-1-ol pentan-1-ol butan-2-ol Que pouvez-vous dire sur le butan-1-ol et le butan-2-ol? Le butan-1-ol et le butan-2-ol sont des isomères de position car ils diffèrent par la position du groupe caractéristique hydroxyle -OH

8 2. Nomenclature Le nom d'un alcool est constitué par : - le préfixe : nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristique –OH - la terminaison ol précédée d’un chiffre indiquant la position du groupe caractéristique hydroxyle –OH sur la chaîne carbonée, ce nombre étant le plus petit possible.

9 II. Aldéhydes et cétones
Les aldéhydes 1. Reconnaissance H = = = = C C O O R ou H CH3 C C O O = H H C O H H H

10 2. Nomenclature Le nom est constitué par : - le préfixe : nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristique carbonyle C=O - la terminaison al

11 La molécule suivante est elle un aldéhyde ?
Non, car le carbone lié à l'atome d'oxygène n'est lié à aucun hydrogène De quelle molécule s'agit-il ?

12 R1 R2 = = = = = CH3 C C CH3 CH3 CH2 C C CH3 C O O O O O B. Les cétones
1. Reconnaissance CH3 C C CH3 CH3 CH2 C C CH3 = = R1 R2 = = C = O O O O O

13 2. Nomenclature Le nom d'une cétone est constitué par : - le préfixe : nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe caractéristiquecarbonyle C=O - la terminaison one (précédée éventuellement d’un chiffre indiquant la position du groupe caractéristique) Quelle différence existe-t-il entre un aldéhyde et une cétone ? Quel est le plus petit aldéhyde ? La plus petite cétone ?

14 les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O)
Modèle éclaté Nom Formule brute Formule semi développée Formule topologique méthanal éthanal propanal propanone

15 III. Les acides carboxyliques
1. Reconnaissance OH OH OH C = OH O OH H C C C C = = = CH3 C = O O O R COOH H CO2H CH3 CO2H

16 2C 3C acide éthanoïque acide propanoïque 2. Nomenclature
On fait suivre le mot acide d’un nom dont : - le préfixe est le nom de l’alcane ayant le même nombre d’atomes de carbone - la terminaison étant oïque

17 IV. Les amines 1. Reconnaissance CH3 NH2 CH3 CH2 NH2 R-NH2

18 CH3 NH2 CH3 CH2 NH2 2C méthylamine éthylamine 1C 2. Nomenclature
Le nom d'une amine est constitué par : - le préfixe : nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue et contenant le C portant le groupe amine -NH2 - la terminaison amine

19 Résumé Groupe caractéristique Nom du groupe caractéristique Famille
exemple -OH hydroxyle alcool -NH2 amino amine carbonyle aldéhyde ou cétone carboxyle acide carboxylique -X (Cl, Br…) halogéno dérivés halogénés

20 Des molécules qui contiennent plusieurs groupes caractéristiques
L'aspirine ou acide acétylsalicylique fonction acide carboxylique

21 L'aspartam fonction acide carboxylique fonction amine

22 La dopamine fonction alcool cycle benzénique fonction amine

23 Rechercher les groupes fonctionnels dans les molécules "célèbres" : Tableau molécules
Entourer chaque groupe caractéristique d'une couleur différente

24 les alcools – le groupe hydroxyle (-OH)
Modèle éclaté Nom Formule brute Formule semi développée Formule topologique

25 les aldéhydes et les cétones – le groupe carbonyle (-C=O)
Modèle éclaté Nom Formule brute Formule semi développée Formule topologique