DERIVES HALOGENES ET ORGANOMAGNESIENS

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1 DERIVES HALOGENES ET ORGANOMAGNESIENS

2 I- Dérivés halogénés 1-Définition 2- Nomenclature
Les dérivés halogénés sont des hydrocarbures ayant un ou plusieurs hydrogènes remplacés par un ou plusieurs halogènes (X) Les monohalogénés sont en général représentés par R-X R = alkyle ou aryle X = Halogène = Cl, Br, F, I 2- Nomenclature « halogéno » + Nom de l’hydrocarbure correspondant en précisant si nécessaire l’emplacement de l’halogène On utilise souvent la nomenclature « halogénure d’alkyle » pour les petites molécules.

3 4- Propriétés physiques
Les composés organiques halogénés sont généralement des créations de laboratoire. (les CFC sont des produits non naturels découverts en 1928 et utilisés à partir de 1931). Ils ont des points d’ébullition et des densités supérieurs à ceux des alcanes (R-H) avec RF< RCl < RBr < RI Ils sont insolubles dans l’eau et constituent de bons solvants plus fortement odorants que R-H

4 3- Préparation - A partir des alcanes Ex: - A partir des alcènes et alcynes ; - A partir des alcools , des aldéhydes ou cétones Les composés PCl5 , PCl3, SOCl2 sont appelés agents d’halogénation

5 5-Propriétés chimiques
5-1 Réactivités Polarisation de la liaison C- X impliquant : - attaque nucléophile sur le C (substitution nucléophile) - mobilité relative de l’H situé sur le C en a (Elimination)

6 5-2 Réactions de substitution
Ex: 5-3 Réactions d’Elimination

7 6-Utilisations Synthèse organique, agro-industrie (herbicides, insecticides,…), solvants et liquides frigorigènes, anesthésiques, ignifuges. La réactivité des chlorofluorocarbures (CFC) avec l’ozone dans la stratosphère détruit la protection de la Terre vis-à-vis des radiations UV (Protocole de Montréal , 1987) Ils sont remplacés par les hydrogénofluorocarbures (HFC) et les hydrogénochlorofluorocarbures (HCFC).

8 II- Organomagnésiens 1- Définition 2- Nomenclature
Les composés qui contiennent des liaisons carbone-métal sont appelés composés organométalliques. Les plus courants sont les halogénures d’organomagnésiens découverts en 1900 par le chimiste français Victor Grignard (Prix Nobel 1912). On les appelle Réactifs de Grinard Ils sont d’une grande utilité en synthèse organique 2- Nomenclature  Les organomagnésiens sont nommés comme halogénures d’alkyl (ou aryl)magnésium Ex: CH3CH2CH2CH2Mg n-Butylmagnésium CH3MgI Iodure de méthylmagnésium C6H5MgBr Bromure de phénylmagnésium

9 3- Mode d’accès - Réactivité
est en même temps nucléophile et base

10 3-1 Réactions de substitution
- Schéma général -Ex:

11 3-2 Réactions d’addition
-Addition sur le carbonyle des aldéhydes et cétones - Avec l’oxyde Ex: