Stéréochimie Carvone : s ?. Questions : 1) Pourquoi, pour un atome de C impliqué dans une double liaison, les deux autres liaisons (simples) que réalise.

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1 Stéréochimie Carvone : s ?

2 Questions : 1) Pourquoi, pour un atome de C impliqué dans une double liaison, les deux autres liaisons (simples) que réalise ce C se positionnent-elles dans un même plan contenant aussi la double liaison et pourquoi toutes ces liaisons s’orientent-elles à 120° les unes des autres ? 2) Comment se positionnent les 4 liaisons simples d’un C (4 fois simplement lié) ? 3) Comment dessiner la formule développée du méthane avec un minimum de rigueur ? (La projection de Cram) 4) Qu’est-ce que la stéréochimie ?

3 Revenons à nos deux carvones : Même formule brute : C 10 H 14 O Mais toutefois différentes ! Parce que l’on ne peut jamais les superposer, les confondre exactement… Deux isomères !

4 Les différentes catégories d’isomérie : - n-octane et iso-octane (chaîne) - diéthyléther et butan-1-ol (fonction) - butan-1-ol et butan-2-ol, propanal et propanone (position)

5 Et les deux carvones, alors ? Commençons par regarder de plus près le butan-2-ol… Comment, donc, les nommer différemment ? (prise de note et discussion sur la nomenclature R/S… … mise en évidence de similitudes de raisonnements par rapport à ce qui est proposé pour la nomenclature Z/E) Des stéréoisomères !! Il y a un C asymétrique (C*) !

6 Cette petite différence spatiale a-t-elle de l’importance ? Mêmes propriétés physiques (sauf une…) Odeur différentes ! (interaction différente avec les molécules réceptrices dans le nez…) Parenthèse « thalidomide » Parenthèse « se serrer la main » Ma main est chirale !

7 Chiralité des molécules